Avainero – esteröinti vs transesteröinti
Esteröinti ja transesteröinti ovat kaksi tärkeää estereiden prosessia. Keskeinen ero esteröinnin ja transesteröinnin välillä on se, että esteröimisestä muodostuu esteri, kun taas esteri on vaihtoesteröinnin lähtöaine.
Esteri on orgaaninen yhdiste, joka koostuu C-, H- ja O-atomeista. Esteri muodostuu korvaamalla karboksyylihapon -Oh-ryhmä alkoksiryhmällä. Esterit ovat polaarisia molekyylejä. Ne pystyvät muodostamaan vetysidoksia. Tämä johtuu happiatomien läsnäolosta. Esteröintiprosessi tuottaa estereitä, kun taas transesteröinti muuttaa estereitä.
Mikä on esteröinti?
Esteröinti on prosessi, jossa tuotetaan esteriä karboksyylihaposta ja alkoholista. Esteri muodostuu, kun karboksyylihapon -OH-ryhmä korvataan alkoholin alkoksiryhmällä. Esteröintiprosessi vaatii etenemisen katalyytin. Katalyyttiä käytetään vähentämään esteröintiprosessin aktivointienergian estettä. Katalyytti on tyypillisesti happo. Ja myös lämpöä tulisi tarjota energianlähteenä. Muuten karboksyylihapon ja alkoholin välillä ei tapahdu reaktiota.
Vesi syntyy esteröintiprosessin sivutuotteena. Karboksyylihaposta poistunut –OH-ryhmä ja alkoholista poistettu –H-ryhmä muodostavat yhdessä vesimolekyylin (H-OH). Vaihtamalla alkoholia tai karboksyylihappoa voidaan saada estereitä halutulla määrällä hiiliatomeja.
Esteröintireaktio on tasapainoreaktio lähtöaineiden ja tuotteiden välillä. Siksi suurten reagenssimäärien käyttö antaa korkean esterin saannon veden kanssa. kuivuvia aineita voidaan käyttää muodostuneen veden poistamiseen. Ja myös edistyneitä menetelmiä, kuten tislausta, voidaan käyttää myös veden poistamiseen.
Kuva 01: Esterimuodostelma
Esteröintimekanismi
Esteröintimekanismissa tapahtuu ensinnäkin –OH:n poisto karboksyylihaposta ja –H:n (protoni) poistuminen alkoholista. Tämä muodostaa karboksyylikationin ja alkoholin nukleofiilin. Nämä kaksi komponenttia voivat reagoida toistensa kanssa muodostaen esterin. Poistetut ryhmät reagoivat keskenään muodostaen vettä.
Mikä on transesteröinti?
Transesterointi on prosessi, jolla muutetaan esterin rakennetta. Se sisältää esteriä ja alkoholia lähtöaineina. Transesteröinti tapahtuu, kun esterin alkyyliryhmä vaihdetaan alkoholin alkyyliryhmän kanssa. Siellä alkoholi toimii nukleofiilina. Prosessi vaatii katalyytin; joko hapan katalyytti tai emäksinen katalyytti. Katalyytti voi vähentää prosessin aktivointienergian estettä.
Kuva 02: Transesteröintiprosessi
Transesteröintimekanismi
Ensin alkoholi muunnetaan nukleofiiliksi poistamalla terminaalinen vetyatomi protonina. Transesteröinti alkaa nukleofiilisellä hyökkäyksellä; alkoholi hyökkää esterin hiiliatomiin, joka on sitoutunut kahteen happiatomiin. Tämä johtuu siitä, että tällä hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus, koska kaksi happiatomia houkuttelevat sidoselektroneja niitä kohti (happiatomit ovat elektronegatiivisempia kuin hiiliatomit).
Alkoholinukleofiilien hyökkäys johtaa välituoteyhdisteen muodostumiseen, jossa sekä esteri että alkoholi ovat sitoutuneet toisiinsa hiiliatomin kautta, johon nukleofiili hyökkää. Tämä välituoteyhdiste on erittäin epästabiili. Siellä tapahtuu uudelleenjärjestely vakaan muodon saamiseksi. Tämä antaa uuden esterimuodon. Transesteröinti antaa nukleofiilin sivutuotteena.
Mitä eroa on esteröimällä ja transesteröimällä?
Esteröinti vs transesteröinti |
|
| Esteröinti on prosessi, jossa tuotetaan esteriä karboksyylihaposta ja alkoholista. | Transesterointi on prosessi, jolla muutetaan esterin rakennetta. |
| Esterin käyttö | |
| Esteröinnin päätuote on esteri. | Vaihtoesteröinnissä esteriä käytetään lähtöaineena.. |
| sivutuote | |
| Esteröinti antaa veden sivutuotteeksi. | Transesteröinti antaa sivutuotteeksi nukleofiilin. |
| Katalysaattori | |
| Esteröinti vaatii hapanta katalyyttiä. | Transesteröinti vaatii joko happaman tai emäksisen katalyytin. |
| Energianlähde | |
| Esteröinti vaatii lämpöä energialähteenä. | Transesteröinti ei vaadi energiaa. |
Yhteenveto – Esteröinti vs transesteröinti
Esteröinti on karboksyylihappojen ja alkoholien esterin muodostumista. Transesteröinti on näiden tuotettujen esterien modifiointiprosessi. Ero esteröinnin ja transesteröinnin välillä on se, että esteröimällä muodostuu esteri, kun taas esteri on vaihtoesteröinnin lähtöaine.
