Avainero esteröinnin ja saippuoitumisen välillä on, että esteröinti muodostaa esterin, kun taas saippuoiminen hajottaa esterit lähtöaineiksi.
Esteri muodostuu karboksyylihaposta ja alkoholista. Siksi esteröinti on esterin muodostamista karboksyylihaposta ja alkoholista. Saippuoituminen muodostaa karboksyylihapon ja alkoholin, joita käytetään esterin tuottamiseen.
Mikä on esteröinti?
Esteröinti on esterin muodostumista karboksyylihapon ja alkoholin välisestä reaktiosta. Tämä prosessi vaatii katalyytin vähentämään reaktion aktivointienergian estettä. Tämä katalyytti on tyypillisesti happokatalyytti. Lisäksi reaktioseosta tulisi lämmittää, koska esteröintiprosessi vaatii energiaa (karboksyylihapon C-OH-sidoksen katkaisemiseksi –OH-ryhmän poistamiseksi).
Kuva 1: Esterin muodostuminen esteröimisen kautta
Esteröintiprosessissa poistetaan karboksyylihapon hydroksyyliryhmä (-OH) ja alkoholin hydroksyyliryhmän vetyatomi. Tämän prosessin aikana, kun -OH-ryhmä poistetaan karboksyylihaposta, se toimii elektrofiilina. Ja kun alkoholin protoni poistetaan, se toimii nukleofiilina. Siksi tämä nukleofiili hyökkää karboksyylihaposta muodostuneen elektrofiilin kimppuun ja muodostaa esterin. Tämä antaa sivutuotteena vesimolekyylin. Siten vesimolekyyli muodostuu karboksyylihaposta olevan –OH-ryhmän ja alkoholin protonin yhdistelmästä. Siksi puhdasta esteriä voidaan saada käyttämällä kuivausainetta (veden poistamiseksi reaktioseoksesta).
Mitä saippuointi on?
Saippuoituminen on esterin hajottamista karboksyylihapoksi ja alkoholiksi. Se on esteröinnin vastakohta. Saippuoituminen tapahtuu vesipitoisessa väliaineessa emäksen läsnä ollessa. Väliaineen emäksiset olosuhteet tekevät karboksylaattianionista stabiilimman kuin karboksyylihappomuodon. Siksi karboksylaatti-ioni erottuu esteristä. Saippuoituminen voi tapahtua ilman lämpöenergiaa, koska sillä ei ole energiaestettä. Tässä vesipitoisessa väliaineessa olevat vesimolekyylit tarjoavat H+ ioneja ja emäs OH– ioneja, joita tarvitaan alkoholin ja karboksyylihapon muodostumiseen. vastaavasti.
Kuva 2: Yleinen saippuointiprosessi
Saippuoitumisreaktiomekanismi:
- Nukleofiilinen hyökkäys
- Uudelleenjärjestely
- Poistuvan ryhmän poistaminen
- Deprotonaatio
Hydroksyyli-ionit (OH–) toimivat nukleofiileina, koska niissä on runsaasti elektroneja. Nämä ionit voivat hyökätä esterin esterisidokseen (-C-O-O-). Ne hyökkäävät tämän sidoksen hiiliatomia vastaan, koska hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus johtuen hiiliatomiin kiinnittyneiden happiatomien läsnäolosta. Sitten OH-ioni muodostaa kovalenttisen sidoksen hiiliatomin kanssa. Mutta hiiliatomilla ei voi olla viittä kovalenttista sidosta, koska se on epävakaa hiilen tila. Siksi tämän sidoksen muodostumisen jälkeen tapahtuu uudelleenjärjestelyvaihe. Uudelleenjärjestelyvaiheessa molekyylit muuttuvat stabiileiksi poistamalla -OR-ryhmä (joka tuli alkoholista, jota käytettiin esterin valmistukseen). Se on saippuoitumisreaktion poistuva ryhmä. Karboksyylihapon deprotonoituminen tapahtuu, koska karboksylaatti-ioni on stabiili muoto emäksisessä väliaineessa.
Mitä eroa on esteröimällä ja saippuoimalla?
Esteröinti vs saippuointi |
|
| Esteröinti on esterin muodostumista karboksyylihapon ja alkoholin välisestä reaktiosta. | Saippuoituminen on esterin hajottamista karboksyylihapoksi ja alkoholiksi. |
| Energian tarve | |
| Esteröinti vaatii energiaa lämmön muodossa. | Saippuointi ei vaadi ulkoista energiaa. |
| Reagenssit | |
| Esteröinnin lähtöaineet ovat alkoholi ja karboksyylihappo. | Saippuoinnin lähtöaineet ovat esteri ja emäs sekä vesi. |
| Katalyytti | |
| Esteröinti vaatii happokatalyytin. | Saippuointi vaatii peruskatalysaattorin. |
Yhteenveto – Esteröinti vs saippuointi
Esteröinti ja saippuoituminen ovat tärkeitä kemiallisia reaktioita kemiassa. Esteröinti on esterisynteesiä ja saippuoituminen esterisidoksen katkeamista. Keskeinen ero esteröinnin ja saippuoitumisen välillä on se esteröintiprosessiin kuuluu esterin muodostuminen, kun taas saippuointiprosessiin kuuluu esterin hajottaminen lähtöaineiksi.
