Avainero alkoholien ja fenolien välillä on, että alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät -OH-ryhmän olennaisena komponenttina, kun taas fenolit ovat alkoholiryhmä, joka sisältää -OH-ryhmän ja bentseenirenkaan olennaisina komponentteina.
Orgaanisessa kemiassa on alifaattisia ja aromaattisia yhdisteitä, joilla on samat funktionaaliset ryhmät. Mutta niiden ominaisuudet voivat erota toisistaan aromaattisuuden tai alifaattisen luonteen vuoksi. Alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät funktionaalisena ryhmänä -OH-ryhmiä. Fenoli on alkoholiluokka. Erityisesti se sisältää -OH-ryhmän kiinnittyneenä aromaattiseen renkaaseen. Siksi sillä on joitain erilaisia ominaisuuksia, toisin kuin useimmilla muilla alkoholiyhdisteillä.
Mitä ovat alkoholit?
Alkoholiperheen ominaisuus on funktionaalisen –OH-ryhmän (hydroksyyliryhmän) läsnäolo. Normaalisti tämä -OH-ryhmä kiinnittyy sp3 hybridisoituun hiileen. Tämän perheen yksinkertaisin jäsen on metyylialkoholi, jota kutsumme metanoliksi. Voimme luokitella alkoholit kolmeen ryhmään: primaarinen, sekundaarinen ja tertiäärinen. Tässä tämä luokitus riippuu hiilen substituutioasteesta, johon hydroksyyliryhmä kiinnittyy suoraan.
Jos hiileen on kiinnittynyt vain yksi muu hiili, nimetään se ensisijaiseksi hiileksi ja alkoholi on primäärinen alkoholi. Samoin, jos hiili, jossa on hydroksyyliryhmä, kiinnittyy kahteen muuhun hiileen, se on sekundäärinen alkoholi ja niin edelleen. Nimemme alkoholit IUPAC-nimikkeistön mukaan loppuliitteellä –ol. Ensin meidän on valittava pisin jatkuva hiiliketju, johon hydroksyyliryhmä kiinnittyy suoraan. Sitten meidän on muutettava vastaavan alkaanin nimi pudottamalla viimeinen kirjain e ja lisäämällä pääte ol.
Ominaisuudet
Lisäksi alkoholeilla on korkeampi kiehumispiste kuin vastaavilla hiilivedyillä tai eettereillä. Syynä on molekyylien välinen vuorovaikutus näiden molekyylien välillä vetysidoksen kautta. Jos R-ryhmä on pieni, alkoholit sekoittuvat veteen. Mutta kun R-ryhmä kasvaa, siitä tulee hydrofobinen. Lisäksi nämä molekyylit ovat polaarisia. Siellä C-O-sidos ja O-H-sidokset myötävaikuttavat molekyylin polariteettiin. O-H-sidoksen polarisaatio tekee vedystä osittain positiiviseksi ja selittää alkoholien happamuuden.
Kuva 01: Alkoholijuomat
Sitä lukuun ottamatta nämä ovat heikkoja happoja ja happamuus on lähellä veden happamuutta. Koska –OH on huono lähtevä ryhmä, koska OH– on vahva emäs. Mutta alkoholin protonointi muuttaa huonosti lähtevän ryhmän –OH hyväksi lähteväksi ryhmäksi (H2O). Hiili, joka kiinnittyy suoraan –OH-ryhmään, on osittain positiivinen; siksi se on herkkä nukleofiiliselle hyökkäykselle. Lisäksi happiatomin elektroniparit tekevät siitä sekä emäksisen että nukleofiilisen.
Mitä fenolit ovat?
Fenoli on aromaattinen hiilivety ja bentseenin johdannainen. Fenoli on valkoinen kiteinen kiinteä aine, jonka molekyylikaava on C6H6OH. Se on syttyvää ja sillä on voimakas haju. Tämän molekyylin molekyylipaino on 94 g mol-1 Sulamispiste on 40,5 oC ja kiehumispiste on 181 oC. Lisäksi tiheys on 1,07 g cm-3
Kuva 02: Fenolin 2D-rakenne
Siksi muodostumisprosessissa bentseenimolekyylin vetyatomi korvautuu -OH-ryhmällä, jolloin syntyy fenolia. Siksi sillä on samanlainen aromaattinen rengasrakenne kuin bentseenillä. Mutta sen ominaisuudet ovat erilaiset -OH-ryhmän vuoksi. Fenoli on lievästi hapanta (hapana kuin alkoholit). Kun se menettää –OH-ryhmän vedyn, se muodostaa fenolaatti-ionin, ja se käy läpi resonanssistabiloitumisen, mikä puolestaan tekee fenolista suhteellisen hyvän hapon. Lisäksi se liukenee kohtalaisesti veteen, koska se voi muodostaa vetysidoksia veden kanssa. Fenoli haihtuu kuitenkin hitaammin kuin vesi.
Mitä eroa on alkoholilla ja fenoleilla?
Alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät –OH-ryhmän funktionaalisena ryhmänä. Fenoli on aromaattinen hiilivety ja bentseenin johdannainen. Se on myös eräänlainen alkoholi. Siksi avainero alkoholien ja fenolien välillä on, että alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät -OH-ryhmän olennaisena komponenttina, kun taas fenolit ovat alkoholiryhmä, joka sisältää -OH-ryhmän ja bentseenirenkaan olennaisina komponentteina.
Toisena tärkeänä erona alkoholien ja fenolien välillä, yleensä alkoholien -OH kiinnittyy sp3 hybridisoituun hiileen, kun taas fenolissa se kiinnittyy sp 2 hybridisoitua hiiltä. Lisäksi fenolit ovat paljon vahvempia happoja kuin alkoholit.
Alla on infografiikka alkoholien ja fenolien eroista.
Yhteenveto – Alkoholit vs fenolit
Alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä. Fenoli on alkoholityyppi, jolla on joitain tunnusomaisia piirteitä. Keskeinen ero alkoholien ja fenolien välillä on, että alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät -OH-ryhmän olennaisena komponenttina, kun taas fenolit ovat alkoholiryhmä, joka sisältää -OH-ryhmän ja bentseenirenkaan olennaisina komponentteina.
