Avainero Gilmanin ja Grignardin reagenssin välillä on se, että Gilman-reagenssi on kuparin ja litiumin reagenssi, kun taas Grignardin reagenssi on magnesiumin reagenssi.
Reagenssi on aine, jota voimme lisätä reaktioseokseen kemiallisen reaktion aiheuttamiseksi tai sen testaamiseksi, tapahtuuko kemiallinen reaktio tietyssä järjestelmässä. Gilman-reagenssi ja Grignard-reagenssi ovat kahdenlaisia aineita.
Mikä on Gilman-reagenssi?
Gilman-reagenssi on kuparin ja litiummetallien reagenssi. Siksi voimme nimetä sen diorganokupariaineeksi. Tämän aineen yleinen kemiallinen kaava on R2CuLi. Tässä kemiallisessa kaavassa R on joko alkyyli- tai aryyliryhmä. Tämä reagenssi on erittäin hyödyllinen, koska toisin kuin jotkin muut metallireagenssit, Gilman-reagenssi voi reagoida orgaanisten halogenidien kanssa ja korvata halogenidiryhmän R-ryhmällä. Tämän tyyppisiä reaktioita kutsutaan Corey-House-reaktioksi. Nämä korvausreaktiot ovat tärkeitä monimutkaisten tuotteiden synteesissä yksinkertaisista rakennuspalikoista.
Kuva 01: Gilman-reagenssin yleinen rakenne
Tietemies Henry Gilman ja hänen työtoverinsa löysivät tämän reagenssin. Yleinen Gilman-reagenssi on litiumdimetyylikupari, jonka kemiallinen kaava on (CH3)2CuLi. Voimme valmistaa tämän reagenssin lisäämällä kupari(I)jodidia metyylilitiumiin tetrahydrofuraanin läsnä ollessa erittäin alhaisissa lämpötiloissa. Tämän reaktion tuote esiintyy dimeerinä dietyylieetterissä muodostaen kahdeksanjäsenisen rengasrakenteen.
Mikä on Grignard-reagenssi?
Grignard-reagenssi on magnesiummetallia sisältävä reagenssi. Tämän aineen yleinen kemiallinen kaava on R-Mg-X. Tässä kaavassa R viittaa orgaaniseen kemialliseen ryhmään, Mg viittaa magnesiumiin ja X viittaa halogeeniin. Yleensä R-ryhmä tässä reagenssissa on joko alkyyli- tai aryyliryhmä. Grignardin reagenssista on kaksi tyypillistä esimerkkiä; metyylimagnesiumkloridi ja fenyylimagnesiumbromidi.
Orgaanisissa synteesireaktioissa Grignard-reagenssit ovat suosittuja aineita. Nämä reagenssit auttavat luomaan uusia hiili-hiilisidoksia. Esim. Halogenoidun yhdisteen R’-X’ ja Grignard-reagenssin välisessä reaktiossa sopivan katalyytin läsnä ollessa lopputuote on R-R’ ja reaktion sivutuote MgXX’.
Kuva 02: Grignard-reagenssin ja karbonyyliyhdisteiden väliset reaktiot
Lisäksi puhtaat Grignard-reagenssit ovat erittäin reaktiivisia kiinteitä aineita. Siksi meidän on käsiteltävä näitä aineita liuoksina liuottimissa, kuten dietyylieetterissä tai THF:ssä. Nämä reagenssit ovat stabiileja jonkin aikaa, jos vesi jätetään pois liuoksesta.
Mitä eroa Gilmanilla ja Grignard-reagenssilla on?
Avainero Gilmanin ja Grignardin reagenssin välillä on, että Gilman-reagenssi on kuparin ja litiumin reagenssi, kun taas Grignardin reagenssi on magnesiumin reagenssi. Lisäksi Gilman-reagenssit esiintyvät nestemäisessä tilassa, kun taas Grignardin reagenssit, kun ne ovat puhtaita, esiintyvät kiinteässä tilassa.
Seuraava infografiikka esittää yhteenvedon Gilmanin ja Grignardin reagenssin eroista.
Yhteenveto – Gilman vs Grignard Reagent
Reagenssi on aine, jota voimme lisätä reaktioseokseen kemiallisen reaktion aiheuttamiseksi tai sen testaamiseksi, tapahtuuko kemiallinen reaktio tietyssä järjestelmässä. avainero Gilmanin ja Grignardin reagenssin välillä on se, että Gilman-reagenssi on kuparin ja litiumin reagenssi, kun taas Grignardin reagenssi on magnesiumin reagenssi.
