Avainero – Allyyli vs vinyyli
Sekä allyyli- että vinyyliryhmillä on hieman samank altaiset rakenteet pienellä vaihtelulla. Molemmat ryhmät omistavat kaksoissidoksen kahden hiiliatomin välillä, jossa kaikki muut atomit ovat sitoutuneet yksinkertaisten sidosten kautta. Keskeinen ero näiden kahden rakenneosan välillä on hiili- ja vetyatomien lukumäärä. Allyyliryhmissä on kolme hiiliatomia ja viisi vetyatomia, kun taas vinyyliryhmissä on kaksi hiiliatomia ja kolme vetyatomia. –R-ryhmä rakenteessa voi olla mikä tahansa ryhmä, jossa on mikä tahansa määrä atomeja ja minkä tahansa tyyppinen sidoskuvio.
Mikä on Allyl Group?
Allyyliryhmä on substituentti, jonka rakennekaava on H2C=CH-CH2-R; missä -R on molekyylin loppuosa. Siksi allyyliryhmä on osa molekyyliä, joka vastaa propaanimolekyyliä sen jälkeen, kun yksi vetyatomi on poistettu kolmannesta hiiliatomista. Tämä vetyatomi korvataan millä tahansa muulla -R-ryhmällä molekyylin muodostamiseksi. Sana "allyyli" on latinankielinen sana, jota käytetään valkosipulille, Allium sativum. Koska allyylijohdannainen eristettiin ensin valkosipuliöljystä, Theodor Wertheim antoi sille vuonna 1844 nimen "Schwefelallyl".
Mikä on vinyyliryhmä?
Alkenyylifunktionaalinen ryhmävinyyli tunnetaan myös etenyylinä (-CH=CH2); se vastaa eteenimolekyyliä (CH2=CH2) yhden vetyatomin poistamisen jälkeen. Poistettu –H-atomi voidaan korvata millä tahansa muulla atomiryhmällä molekyylin muodostamiseksi (R−CH=CH2). Tämä ryhmä on erittäin tärkeä joissakin teollisissa sovelluksissa.
Mitä eroa on allyylillä ja vinyylillä?
Rakenne
Allyyli: Kun yksi vetyatomi poistetaan propaanimolekyylin kolmannesta hiiliatomista, se vastaa allyyliryhmää. Se sisältää kaksi sp2 hybridisoitua hiiliatomia ja yhden sp3 hybridisoidun hiiliatomin. Toisin sanoen se on metyleenisilta (-CH2-), joka on kiinnittynyt vinyyliryhmään (-CH=CH2).
Vinyyli: Vinyyliryhmän rakenne vastaa molekyyliryhmää, kun eteenimolekyylistä poistetaan yksi vetyatomi. Siksi se tunnetaan myös etenyyliryhmänä. Se sisältää kaksi sp2 hybridisoitua hiiliatomia ja kolme vetyatomia. Poistettu vetyatomi voidaan korvata millä tahansa molekyyliryhmällä, ja sitä merkitään -R.
Esimerkkejä johdannaisista
Allyyli: Allyyliryhmät muodostavat erittäin stabiileja yhdisteitä, kun substituentteja on kiinnitetty. Se muodostaa yhdisteitä useilla alueilla, kuten orgaanisia yhdisteitä, biokemiallisia yhdisteitä ja metallikomplekseja.
Orgaaniset yhdisteet:
Allyylialkoholi: H2C=CH-CH2OH (allyylialkoholien emo)
Allyylikloridi: Ne ovat substituoituja versioita emoallyyliryhmästä. Esimerkkejä ovat trans-but-2-en-1-yyli- tai krotyyliryhmä (CH3CH=CH-CH2-).
Biokemia:
Dimetyyliallyylipyrofosfaatti: Se on terpeenien biosynteesissä.
Isopentenyylipyrofosfaatti: Se on dimetyyliallyyliyhdisteen homoallyyli-isomeeri. Sitä käytetään myös prekursorina monille luonnontuotteille, kuten luonnonkumille.
Metallikompleksit:
Allyyliligandit sitoutuvat metallikeskuksiin kolmen hiiliatominsa kautta. Yksi esimerkki on; Allyylipalladiumkloridi.
Vinyyli: Suurin osa vinyylijohdannaisista käytetään polymeeriteollisuudessa. Esimerkkejä ovat; Vinyylikloridi, vinyylifluoridi, vinyyliasetaatti, vinylideeni ja vinyleeni.
Käyttö:
Allyyli: Allyyliyhdisteitä on laaja valikoima ja niitä käytetään useilla alueilla. Esimerkiksi; allyylikloridia käytetään muovien valmistukseen ja alkylointiaineena.
Vinyyli: Yksi parhaista esimerkeistä vinyyliryhmän teollisesta sovelluksesta on vinyylikloridi (CH2=CH-Cl). Sitä käytetään esiasteena polyvinyylikloridin (PVC) valmistuksessa. Se on kolmanneksi eniten valmistettu synteettinen muovilajike maailmassa. Lisäksi sitä käytetään vinyylifluoridin ja vinyyliasetaatin valmistukseen kahden muun polymeerin valmistukseen; polyvinyylifluoridi (PVF) ja polyvinyyliasetaatti (PVAc).
Vinyylikäsineitä käytetään lääketieteessä, koska ne kestävät huonosti monia kemikaaleja, ovat vähemmän joustavia ja joustavia.
Määritelmät:
Prekursori: esiaste on aine, joka osallistuu kemialliseen reaktioon, joka tuottaa toisen yhdisteen.
