Avainero Wittig- ja Wittig Horner -reaktion välillä on, että Wittig-reaktiossa käytetään fosfoniumylidejä, kun taas Wittig Hornerin reaktiossa käytetään fosfonaattistabiloituja karbanioneja.
Wittig-reaktio ja Wittig Horner -reaktiot ovat tärkeitä synteesireaktioita orgaanisessa kemiassa, jotka tuottavat alkeeneja aldehydeistä tai ketoneista. Nämä reaktiot eroavat toisistaan riippuen reaktioon sisältyvistä lähtöaineista aldehydin tai ketonin ohella.
Mikä on Wittigin reaktio?
Wittig-reaktio on eräänlainen kytkentäreaktio, jossa aldehydit tai ketonit reagoivat fosfoniumylidien kanssa alkeenin muodostamiseksi. Lisäksi tätä reaktiota kutsutaan myös Wittigin olefinointireaktioksi, koska se muodostaa olefiinin lopputuotteena. Myös tämä reaktio nimettiin tiedemies Georg Wittigin mukaan. Fosfoniumylidi on nimetty Wittig-reagenssiksi, koska tämä lähtöaine on spesifinen Wittigin reaktiolle. Alkeenin ohella tämä reaktio antaa toisen tuotteen, trifenyylifosfiinioksidin. Yleinen reaktio on seuraava:
Kuva 01: Wittigin reaktio
Wittig-reaktio on tärkeä alkeenien tuotannossa orgaanisessa synteesissä. Se on eräänlainen kytkentäreaktio, koska se osallistuu aldehydien ja ketonien kytkeytymiseen trifenyylifosfoniumylideiksi. Valmistetun alkeenin luonne riippuu ylidin stabiilisuudesta. eli stabiloimattomat ylidit antavat Z-alkeeneja ja stabiloidut ylidit E-alkeeneja. E-alkeenin muodostuminen on kuitenkin erittäin selektiivistä tässä reaktiossa.
Mikä on Wittig Hornerin reaktio?
Wittig Hornerin reaktio on eräänlainen kytkentäreaktio, jossa aldehydit tai ketonit yhdistyvät fosfonaattistabiloitujen karbanionien kanssa muodostaen E-alkeeneja. Tämä reaktio on nimetty kolmen tiedemiehen mukaan: Leopold Horner, William S. Wadsworth ja William D. Emmons. Ja se on muunnelma Wittigin reaktiosta. Mutta toisin kuin Wittig-reaktiossa, tässä Wittig Hornerin reaktiossa käytetään fosfonaatilla stabiloituja karbanioneja fosfoniumylidien sijasta. Nämä karbanionit ovat nukleofiilisempiä ja vähemmän emäksisiä. Lisäksi tämä reaktio edistää E-alkeenin tuotantoa. Yleinen reaktio on seuraava:
Kuva 02: Wittig Hornerin reaktio
Voimme havaita suurta selektiivisyyttä E-alkeenille olosuhteissa, kuten nostamalla aldehydin steeristä massaa, korkeassa reaktiolämpötilassa, käyttämällä liuottimia, kuten DME:tä jne. Näin ollen tätä kutsutaan aldehydin stereoselektiivisyydeksi. Wittig Hornerin reaktio.
Mitä eroa on Wittigin ja Wittig Hornerin reaktiolla?
Wittig-reaktio ja Wittig Horner -reaktio ovat tärkeitä synteesireaktioita, jotka tuottavat alkeeneja aldehydeistä tai ketoneista. avainero Wittig- ja Wittig Horner -reaktion välillä on, että Wittig-reaktiossa käytetään fosfoniumylidejä, kun taas Wittig Hornerin reaktiossa käytetään fosfonaattistabiloituja karbanioneja. Siksi Wittig-reaktion lähtöaineet ovat aldehydi tai ketoni ja fosfoniumylidit, kun taas Wittig Horner -reaktion lähtöaineet ovat aldehydejä tai ketoneja, joissa on fosfonaattistabiloituja karbanioneja.
Wittig-reaktio nimettiin tiedemies Georg Wittigin mukaan, kun taas Wittig Hornerin reaktio nimettiin kolmen tiedemiehen mukaan: Leopold Horner, William S. Wadsworth ja William D. Emmons. Lisäksi Wittigin reaktio antaa joko E-alkeenin tai Z-alkeenin ylidin luonteesta riippuen, eli stabiloimattomat ylidit antavat Z-alkeeneja ja stabiloidut ylidit E-alkeeneja. Wittig Hornerin reaktio antaa kuitenkin vain E-alkeenin. Joten tämä on toinen ero Wittigin ja Wittig Hornerin reaktion välillä.
Yhteenveto – Wittig vs Wittig Horner Reaktio
Wittig-reaktio ja Wittig Horner -reaktio ovat tärkeitä synteesireaktioita orgaanisessa kemiassa ja tuottavat alkeeneja aldehydeistä tai ketoneista. avainero Wittig- ja Wittig Horner -reaktion välillä on, että Wittig-reaktiossa käytetään fosfoniumylidejä, kun taas Wittig Hornerin reaktiossa käytetään fosfonaattistabiloituja karbanioneja.
