Avainero Wittig-reaktion ja Wittigin uudelleenjärjestelyn välillä on se, että Wittig-reaktio muodostaa alkeenin lopputuotteeksi, kun taas Wittigin uudelleenjärjestely muodostaa alkoholin tai vastaavan ketonin lopputuotteeksi.
Wittig-reaktio ja Wittigin uudelleenjärjestely ovat erittäin tärkeitä synteettisten prosessien orgaanisessa kemiassa. Reaktion jälkeen tapahtuu uudelleenjärjestely, joka muodostaa stabiilimman lopputuotteen.
Mikä on Wittigin reaktio?
Orgaanisessa kemiassa Wittig-reaktio on eräänlainen kytkentäreaktio, jossa aldehydit tai ketonit reagoivat fosfoniumylidien kanssa muodostaen alkeenin. Voimme nimetä tämän reaktion Wittigin olefinointireaktioksi, koska se muodostaa olefiinin lopputuotteena. Lisäksi tämä reaktio nimettiin tiedemies Georg Wittigin mukaan. Tämän reaktion tärkein reagenssi on fosfoniumylidi – voimme nimetä sen Wittig-reagenssiksi, koska tämä reagenssi on spesifinen Wittig-reaktiolle. Alkeenin lisäksi tämä reaktio tuottaa toisen tuotteen, trifenyylifosfiinioksidin.
Kuva 01: Wittigin reaktio yleisessä yhtälössä
Wittig-reaktio on hyödyllinen alkeenien tuotannossa orgaanisissa synteesiprosesseissa. Voimme luokitella tämän reaktion kytkentäreaktioksi, koska se sisältää aldehydien ja ketonien kytkemisen trifenyylifosfoniumylideiksi. Valmistetun alkeenin luonne riippuu ylidin stabiilisuudesta.eli stabiloimattomat ylidit antavat Z-alkeeneja ja stabiloidut ylidit E-alkeeneja. E-alkeenin muodostuminen on kuitenkin erittäin selektiivistä tässä reaktiossa.
Mikä on Wittigin uudelleenjärjestely?
Wittig-uudelleenjärjestely on eräänlainen muodon muuntaminen toiseksi stabiilisuudesta riippuen. Wittigin uudelleenjärjestelyjä on kahta päätyyppiä: 1, 2-Wittig-uudelleenjärjestely ja 2, 3-Wittig-uudelleenjärjestely.
1, 2-Wittig-uudelleenjärjestely on orgaanisen kemian reaktio, jossa eetteri muuttuu uudelleen alkyylilitiumyhdisteen kanssa. Tämän reaktion yleinen kemiallinen kaava on seuraava:
Kuva 02: Yleinen kemiallinen kaava 1, 2-Wittig-uudelleenjärjestelylle
Tämä reaktio sisältää alkoksilitiumsuolan muodostumisen välituotteena ja reaktion lopputuote on alkoholi. Kuitenkin, jos eetteri sisältää hyviä kohotusryhmiä, kuten syanidiryhmää, (kuten yllä olevassa kuvassa näkyy), joka pystyy vetämään elektroneja. Tämä ryhmä eliminoituu uudelleenjärjestelyn aikana muodostaen vastaavan ketonin.
2, 3-Wittig-uudelleenjärjestelyn aikana tapahtuu muunnos, joka muuttaa allyylieetterin homoallyylialkoholiksi. Tämä muutos tapahtuu koordinoidun ja perisyklisen prosessin kautta. Siksi tällä reaktiolla on korkea stereokontrolliaste, joten voimme käyttää sitä varhaisissa synteesireiteissä stereokemiassa. Yleensä tämä Wittigin uudelleenjärjestelyreaktio vaatii vahvasti emäksisen ympäristön. Lisäksi se on kilpailuprosessi 1, 2-Wittig-uudelleenjärjestelylle.
Mitä eroa on Wittigin reaktiolla ja Wittigin uudelleenjärjestelyllä?
Wittig-reaktio ja Wittigin uudelleenjärjestely ovat tärkeitä orgaanisessa kemiassa. avainero Wittig-reaktion ja Wittigin uudelleenjärjestelyn välillä on, että Wittig-reaktio muodostaa alkeenin lopputuotteeksi, kun taas Wittig-uudelleenjärjestely muodostaa alkoholin tai vastaavan ketonin lopputuotteeksi.
Alla infografiikka taulukoi Wittigin reaktion ja Wittigin uudelleenjärjestelyn väliset erot.
Yhteenveto – Wittigin reaktio vs. Wittigin uudelleenjärjestely
Wittig-reaktio ja Wittigin uudelleenjärjestely ovat tärkeitä orgaanisessa kemiassa. avainero Wittig-reaktion ja Wittigin uudelleenjärjestelyn välillä on se, että Wittig-reaktio muodostaa alkeenin lopputuotteeksi, kun taas Wittigin uudelleenjärjestely muodostaa alkoholin tai vastaavan ketonin lopputuotteeksi.
