Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välinen ero

Sisällysluettelo:

Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välinen ero
Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välinen ero

Video: Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välinen ero

Video: Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välinen ero
Video: Best Trick for Sandmeyer Reaction and Gattermann Reaction | Name Reaction | Organic Chemistry | 2024, Heinäkuu
Anonim

Avainero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä on se, että Sandmeyer-reaktio viittaa aryylihalogenidien synteesiin aryylidiatsoniumsuoloista kuparisuolojen läsnä ollessa katalyyttinä, kun taas Gattermann-reaktio viittaa aromaattisten yhdisteiden formylaatioon Lewis-happokatalyytin läsnäolo.

Sekä Sandmeyer-reaktio että Gattermann-reaktio ovat tietyntyyppisiä substituutioreaktioita, jotka on nimetty reaktion löytäneiden tiedemiesten mukaan. Näin ollen nimi "Sandmeyer" on peräisin Traugott Sandmeyerista, kun taas nimi "Gattermann" on peräisin Ludwig Gattermannilta.

Mikä on Sandmeyer-reaktio?

Sandmeyer-reaktio on eräänlainen orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme syntetisoida aryylihalogenideja aryylidiatsoniumsuoloista. Katalyytti, jota käytämme tässä reaktiossa, ovat kupari(I)suoloja. Lisäksi tämä reaktio kuuluu radikaali-nukleofiilisen aromaattisen substituution luokkaan. Lisäksi se on erittäin hyödyllinen bentseenin halogenoinnissa, syanaatiossa, trifluorimetyloinnissa ja hydroksylaatiossa.

Ero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä
Ero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä

Lisäksi tämä reaktiomekanismi alkaa yhdestä elektroninsiirrosta, joka tapahtuu kuparista diatsoniumiin. Se muodostaa neutraalin diatsoradikaalin ja kupari(II)halogenidin. Sitten diatsoradikaali vapauttaa typpikaasumolekyylin muodostaen aryyliradikaalin. Aryyliradikaali reagoi sitten kupari(II)halogenidin kanssa kupari(I)halogenidin regeneroimiseksi. Siksi voimme saada lopputuotteen: aryylihalogenidin.

Mikä on Gattermannin reaktio?

Gattermann-reaktio on orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme formyloida aromaattisia yhdisteitä. Voimme tehdä tämän Lewisin mainoskatalysaattorien läsnä ollessa. Lisäksi formylointi suoritetaan käyttämällä HCN:n (vetysyanidi) ja HCl:n (kloorivetyhappo) seosta. Useimmiten käyttämämme Lewis-happokatalyytti on AlCl3 Lisäksi voimme yksinkertaistamisen vuoksi korvata HCN/HCl-seoksen sinkkisyanidilla. Siten tästä menetelmästä tulee myös turvallisempi, koska sinkkisyanidi ei ole niin myrkyllistä kuin HCN.

Vaihe 1:

Gattermannin reaktio_Kuva 1
Gattermannin reaktio_Kuva 1

Vaihe 2:

Keskeinen ero - Sandmeyer-reaktio vs Gattermann-reaktio
Keskeinen ero - Sandmeyer-reaktio vs Gattermann-reaktio

Lisäksi on tärkeää huomata, että Gattermannin reaktio on tärkeä aldehydiryhmien lisäämisessä bentseenirenkaaseen.

Mitä eroa on Sandmeyer-reaktion ja Gattermannin reaktion välillä?

Sandmeyer-reaktio on eräänlainen orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme syntetisoida aryylihalogenideja aryylidiatsoniumsuoloista, kun taas Gattermann-reaktio on orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme formyloida aromaattisia yhdisteitä. Joten avainero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä on se, että Sandmeyer-reaktio viittaa aryylihalogenidien synteesiin aryylidiatsoniumsuoloista kuparisuolojen läsnä ollessa katalyyttinä, kun taas Gattermann-reaktio viittaa aromaattisten yhdisteiden formylaatioon läsnä ollessa. Lewis-happokatalyytti.

Lisäksi Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä on ero käytön perusteella. Sandmeyer-reaktio on hyödyllinen bentseenin halogenoinnissa, syanaatiossa, trifluorimetyloinnissa ja hydroksyloinnissa, kun taas Gattermannin reaktio on tärkeä aldehydiryhmien tuomisessa bentseenirenkaaseen.

Ero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä taulukkomuodossa
Ero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä taulukkomuodossa

Yhteenveto – Sandmeyer-reaktio vs Gattermann-reaktio

Sandmeyer-reaktio on eräänlainen orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme syntetisoida aryylihalogenideja aryylidiatsoniumsuoloista, kun taas Gattermann-reaktio on orgaaninen substituutioreaktio, jossa voimme formyloida aromaattisia yhdisteitä. Joten avainero Sandmeyer-reaktion ja Gattermann-reaktion välillä on se, että Sandmeyer-reaktio viittaa aryylihalogenidien synteesiin aryylidiatsoniumsuoloista kuparisuolojen läsnä ollessa katalyyttinä, kun taas Gattermann-reaktio viittaa aromaattisten yhdisteiden formylaatioon Lewisin happokatalyytti.

Suositeltava: