Avainero sähkösyklisen ja sykloadditioreaktion välillä on, että sähkösykliset reaktiot ovat uudelleenjärjestelyreaktioita, kun taas sykloadditioreaktiot ovat additioreaktioita.
Sekä sähkösykliset reaktiot että sykloadditioreaktiot ovat orgaanisten kemiallisten reaktioiden muotoja, jotka ovat tärkeitä kemiallisten yhdisteiden orgaanisessa synteesissä. Niillä on erilaiset toimintamekanismit; siksi voimme luokitella sähkösykliset reaktiot ja sykloadditioreaktiot kahteen eri ryhmään uudelleenjärjestelyreaktioksi ja additioreaktioksi, vastaavasti.
Mikä on sähkösyklinen reaktio?
Sähkösyklinen reaktio on eräänlainen perisyklinen uudelleenjärjestely orgaanisessa kemiassa, joka antaa nettotuloksen pi-sidoksen muuttumisena sigma-sidokseksi tai päinvastoin. Sähkösyklisiä reaktioita on erilaisia, koska se on laaja orgaanisen kemian ala. Joihinkin luokkiin kuuluvat fotokemialliset reaktiot, lämpöreaktiot, renkaan avaus- tai sulkemisreaktiot jne.
Klassinen esimerkki sähkösyklisestä reaktiosta on 3,4-dimetyylisyklobuteenin cis-isomeerin lämpörenkaan avausreaktio. Tämä reaktio tuottaa cis-, trans-heksa-2,4-dieeniä. Vastaavasti, jos käytämme reagoivan molekyylin trans-isomeeriä, niin lopputulos on myös trans-dieeni. Reaktio on seuraava:
Kuva 01: Klassinen esimerkki sähkösyklisestä reaktiosta
Yllä oleva reaktio tapahtuu raja-orbitaalimenetelmällä. Tässä sigma-sidos lähtöaineessa avautuu muodostaen p-orbitaaleja, joilla on sama symmetria kuin tuotteen, heksadieenin, HOMO:lla. Tämä muunnos tapahtuu kiertävällä renkaan avausmenetelmällä, joka johtaa päinvastaisiin merkkeihin terminaalisille lohkoille. Tämä orbitaalien muunnos näkyy alla.
Yleensä sähkösyklinen reaktio osoittaa stereospesifisyyttä. Tämä tarkoittaa, että voimme ennustaa lopputuotteen cis-trans-geometrian. Tämän ennusteen ensimmäisenä askeleena meidän tulisi määrittää, eteneekö reaktio perusteellisesti kierteellä vai disrotaatiolla. Tämän määrityksen jälkeen voimme tutkia lähtömolekyyliä määrittääksemme, onko lopputuote cis-isomeeri vai trans-isomeeri.
Mikä on Cycloaddition-reaktio?
Cycloaddition-reaktio on eräänlainen kemiallinen reaktio orgaanisessa kemiassa, jossa kaksi tai useampi tyydyttymätön molekyyli yhdistyy toisiinsa muodostaen syklisen adduktin. Tämä reaktio aiheuttaa sidoskertoimen nettovähenemisen. Voimme nimetä tämän tuloksena olevan reaktion syklisointireaktioksi. Yleensä sykloadditiot sovitetaan yhteen. Siksi voimme luokitella ne perisyklisiksi reaktioiksi. Samoin konsertoimattomat sykloadditiot eivät ole perisyklisiä. Sykloditioreaktiot ovat eräänlaisia additioreaktioita, jotka mahdollistavat hiili-hiili-sidoksen muodostumisen ilman elektrofiiliä tai nukleofiilia.
On olemassa erilaisia sykloadditiotyyppejä, kuten lämpö sykloadditio, fotokemiallinen sykloadditio, Diels-Alder-reaktio, Huisgenin sykloadditio, Cheletrooppiset reaktiot jne. Diels-Alder-reaktiot ovat yleensä tärkeimmät sykloadditioreaktiot.
Mitä eroa on sähkösyklisellä ja syklodition-reaktiolla?
Sekä sähkösykliset reaktiot että sykloadditioreaktiot ovat tärkeitä kemiallisten yhdisteiden orgaanisessa synteesissä. avainero sähkösyklisen ja sykloadditioreaktion välillä on se, että sähkösykliset reaktiot ovat uudelleenjärjestelyreaktioita, kun taas sykloadditioreaktiot ovat additioreaktioita.
Lisäksi sähkösyklinen reaktio käsittää pi-sidoksen muuttumisen sigma-sidokseksi tai päinvastoin, kun taas sykloadditioreaktio käsittää kahden tai useamman tyydyttymättömän yhdisteen yhdistelmän syklisen yhdisteen muodostamiseksi.
Seuraava infografiikka näyttää eron sähkösyklisen ja sykloadditioreaktion välillä taulukkomuodossa.
Yhteenveto – Sähkösyklinen vs. syklotaakkareaktio
Sekä sähkösykliset reaktiot että sykloadditioreaktiot ovat tärkeitä kemiallisten yhdisteiden orgaanisessa synteesissä. avainero sähkösyklisen ja sykloadditioreaktion välillä on se, että sähkösykliset reaktiot ovat uudelleenjärjestelyreaktioita, kun taas sykloadditioreaktiot ovat additioreaktioita.
