Avainero primaaristen ja sekundaaristen allyylikarbokationien välillä on, että primäärinen allyylikarbokationi on vähemmän stabiili kuin sekundaarinen allyylikarbokationi.
Allyylikarbokationi on resonanssistabiloitu hiilirakenne. Se on ioni, joka sisältää positiivisen varauksen. Näissä ioneissa positiivinen ioni sijoitetaan allyylihiiliatomiin (allyylihiiliatomi on kaksoissidoksen viereinen atomi). Primaarinen allyylikarbokationi on allyylikarbokationi, jossa positiivinen varaus sijoitetaan primääriseen hiiliatomiin, kun taas sekundaarinen allyylikarbokationi on allyylikarbokationi, jossa positiivinen varaus on sijoitettu sekundaariseen hiiliatomiin.
Mitä ovat ensisijaiset allyylikarbokationit?
Primäärinen allyylikarbokationi on allyylikarbokationi, jossa positiivinen varaus on sijoitettu primääriseen hiiliatomiin. Sitä kutsutaan karbokationiksi, koska se sisältää positiivisen varauksen hiiliatomissa. Yleensä allyylikarbokationilla on +1 positiivinen varaus. Ensisijainen hiiliatomi on hiiliatomi, joka on kiinnittynyt kahteen vetyatomiin ja kaksoissidoksessa. Tyypillisesti neutraali hiiliatomi muodostaa neljä kovalenttista sidosta, ja yksi kovalenttinen sidos poistetaan, kun se muodostaa kationin. Primäärinen hiiliatomi sisältää vain yhden aryyli- tai alkyyliryhmän siihen kiinnittyneenä, kun taas muut sidokset ovat C-H-sidoksia.
Kuva 01: Allyyttinen resonanssi
Yleensä molekyylillä, joka sisältää kaksoissidoksia hiiliatomien välillä, voi olla resonanssistabiloituja rakenteita. Resonanssi tarkoittaa, että kaksoissidoksen pi-sidoksessa olevat elektronit jakautuvat koko molekyyliin delokalisoituneena järjestelmänä, jossa stabiilisuus on suurempi kuin normaalissa molekyylissä. Siksi, jos aiomme nimetä yhdisteen primaariseksi allyylikarbokationiksi, kyseisellä yhdisteellä tulisi olla positiivinen varaus allyylihiiliatomeissa kyseisen molekyylin kaikissa mahdollisissa resonanssirakenteessa.
Mitä ovat toissijaiset allyylikarbokationit?
Toissijainen allyylikarbokationi on allyylikarbokationi, jossa positiivinen varaus sijoitetaan sekundaariseen hiiliatomiin. Sitä kutsutaan karbokationiksi, koska se sisältää positiivisen varauksen hiiliatomissa. Yleensä allyylikarbokationilla on +1 positiivinen varaus. Toissijainen hiiliatomi on hiiliatomi, joka on kiinnittynyt yhteen vetyatomiin, kaksoissidokseen ja alkyyli- tai aryyliryhmään. Tyypillisesti neutraali hiiliatomi muodostaa neljä kovalenttista sidosta, joista yksi kovalenttinen sidos poistetaan, kun se muodostaa kationin. Toissijainen hiiliatomi sisältää kaksi aryyli- tai alkyyliryhmää, jotka ovat kiinnittyneet siihen, kun taas toinen sidos on C-H-sidos.
Joskus termiä sekundaarinen allyylikarbokationi käytetään, kun vain yksi tietyn yhdisteen resonanssirakenne sisältää positiivisen varauksen toissijaisessa hiiliatomissa. Vielä tärkeämpää on, että sekundaariset allyylikarbokationit ovat stabiilimpia kuin primaariset allyylikarbokationit, koska niissä on kaksi aryyli- tai alkyyliryhmää kiinnittyneenä hiiliatomiin, jossa on positiivinen varaus (aryyli- tai alkyyliryhmät ovat elektroneja vetäviä ryhmiä, joten ne voivat minimoida positiivisen varauksen hiiliatomi).
Mitä eroa on primäärisellä ja sekundaarisella allyylikarbokationilla?
Alyylikarbokationit ovat kemiallisia rakenteita, joissa positiivinen varaus on molekyylin allyylihiiliatomissa. Allyylihiiliatomi on hiiliatomi, joka on kaksoissidoksen vieressä. Primaarinen allyylikarbokationi on allyylikarbokationi, jossa positiivinen varaus sijoitetaan primääriseen hiiliatomiin, kun taas sekundaarinen allyylikarbokationi on allyylikarbokationi, jossa positiivinen varaus on sijoitettu sekundaariseen hiiliatomiin.avainero primaaristen ja sekundaaristen allyylikarbokationien välillä on, että primäärinen allyylikarbokationi on vähemmän stabiili kuin sekundaarinen allyylikarbokationi.
Alla olevassa taulukossa on yhteenveto primaaristen ja sekundaaristen allyylikarbokationien välisistä eroista.
Yhteenveto – ensisijainen vs. toissijainen allyylikarbokationi
Alyylikarbokationit ovat kemiallisia rakenteita, joissa positiivinen varaus on molekyylin allyylihiiliatomissa. Allyylihiiliatomi on hiiliatomi, joka on kaksoissidoksen vieressä. avainero primaaristen ja sekundaaristen allyylikarbokationien välillä on, että primäärinen allyylikarbokationi on vähemmän stabiili kuin sekundaarinen allyylikarbokationi.
