Avainero malonihapon ja meripihkahapon välillä on, että malonihapon rakenteessa on yksi hiiliatomi kahden karboksyylihappofunktionaalisen ryhmän välissä, kun taas meripihkahapossa on kaksi hiiliatomia kahden karboksyylihapporyhmän välissä.
Sekä malonihappo että meripihkahappo ovat dikarboksyylihappoja. Tämä tarkoittaa, että nämä yhdisteet sisältävät kaksi funktionaalista karboksyylihapporyhmää yhtä molekyyliä kohden.
Mikä on malonihappo?
Malonihappo on orgaaninen yhdiste, ja se on yksinkertainen dikarboksyylihappo. Tämän yhdisteen IUPAC-nimi on propaanidihappo. Tämän yhdisteen kemiallinen kaava on CH2(COOH)2. Tämän aineen moolimassa on 104,06 g/mol. On olemassa malonihapon ionisoituja muotoja sekä estereitä ja suoloja, joita kutsutaan yhteisnimitys malonaateiksi.
Kuva 01: Malonihapon kemiallinen rakenne
Tätä hapanta ainetta esiintyy luonnollisesti monissa elintarvikkeissa, kuten hedelmissä ja vihanneksissa. Tyypillisesti tiloilla kasvatetut sitrushedelmät sisältävät enemmän malonihappoa kuin perinteisessä maataloudessa viljellyt hedelmät. Ranskalainen kemisti Victor Dessaignes löysi tämän hapon ensimmäisen kerran vuonna 1858 omenahapon hapettumisen kautta. Voimme helposti määrittää malonihapon rakenteen röntgenkristallografian avulla.
Kuva 02: Malonihapon valmistusprosessi
Perinteisesti voimme valmistaa malonihappoa käyttämällä kloorietikkahappoa alkupalana. Tarvitsemme reagoivina aineina natriumkarbonaattia ja natriumsyanidia. Ensin natriumkarbonaatti muodostaa kloorietikkahapon natriumsuolan, joka sitten reagoi natriumsyanidin kanssa, jolloin saadaan syaanietikkahapon natriumsuolaa. Tämä reaktio tapahtuu nukleofiilisen substituution kautta. Sen jälkeen nitriiliryhmä hydrolysoituu yhdessä natriumhydroksidin kanssa, jolloin muodostuu natriummalonaattia. Voimme saada malonihappoa tästä tuloksena olevasta aineesta happamoittamalla.
Mikä on meripihkahappo?
Meripihkahappo on dikarboksyylihappoyhdiste, jonka kemiallinen kaava on (CH2)2(COOH)2. Tässä yhdisteessä on kaksi hiiliatomia, jotka erottavat karboksyylihappofunktionaaliset ryhmät. Tämän yhdisteen nimi tulee latinankielisestä nimestä succinum, joka viittaa "meripihkaan". Yleensä tämä aine esiintyy anionisessa muodossaan, kun se on elävissä organismeissa. Tätä anionista tilaa kutsutaan sukkinaatiksi. Tällä anionilla on monia biologisia sovelluksia metabolisena välituotteena, jolla on taipumus muuttua fumaraatiksi sukkinaattidehydrogenaasientsyymiaktiivisuuden kautta elektroninkuljetusketjun aikana. Tämä prosessi liittyy ATP:n tuotantoon.
Kuva 03: Meripihkahapon kemiallinen rakenne
Meripihkahappo näyttää valkoisena, hajuttomana kiinteänä aineena, jolla on erittäin hapan maku. Kun se on vesiliuoksessa, meripihkahapolla on taipumus ionisoitua ja muodostaa sen konjugaattiemäksen, sukkinaatti-ionin. Tämä on diproottinen happo, joka antaa liuokseen kaksi protonia.
Kun harkitaan meripihkahapon kaupallista tuotantoa, yleisiä reittejä ovat maleiinihapon hydraus, 1,4-butaanidiolin hapetus ja etyleeniglykolin karbonylointi. Voimme kuitenkin valmistaa myös sukkinaattia käyttämällä butaania ja maleiinihappoanhydridiä. Historiallisesti ihmiset ovat saaneet tätä hapanta ainetta meripihkasta tislaamalla saadakseen meripihkaa.
Mitä eroa on malonihapolla ja meripihkahapolla?
Sekä malonihappo että meripihkahappo ovat dikarboksyylihappoja. Tämä tarkoittaa, että molemmat yhdisteet sisältävät kaksi funktionaalista karboksyylihapporyhmää yhtä molekyyliä kohden. avainero malonihapon ja meripihkahapon välillä on, että malonihapon rakenteessa on yksi hiiliatomi kahden karboksyylihappofunktionaalisen ryhmän välillä, kun taas meripihkahapossa on kaksi hiiliatomia kahden karboksyylihapporyhmän välillä.
Seuraava infografiikka esittää malonihapon ja meripihkahapon välisen eron taulukkomuodossa.
Yhteenveto – Malonihappo vs meripihkahappo
Malonihappo ja meripihkahappo ovat dikarboksyylihappoja. Tämä tarkoittaa, että molemmat yhdisteet sisältävät kaksi karboksyylihappofunktionaalista ryhmää yhtä molekyyliä kohti.avainero malonihapon ja meripihkahapon välillä on, että malonihapon rakenteessa on yksi hiiliatomi kahden karboksyylihappofunktionaalisen ryhmän välillä, kun taas meripihkahapossa on kaksi hiiliatomia kahden karboksyylihapporyhmän välillä.
