Avainero synthonin ja synteettisen ekvivalentin välillä on, että synthon on kemiallisen yhdisteen osa, joka voidaan muodostaa tunnetulla synteettisellä prosessilla, kun taas synteettinen ekvivalentti on reagenssi, joka suorittaa synthonin toiminnon.
Termit synthon ja synteettinen vastine kuuluvat retrosynteettisen analyysin alaan. Se on tekniikka, joka on hyödyllinen orgaanisen synteesiprosessin suunnittelun aikana esiin tulevien ongelmien ratkaisemisessa. Tässä analyysitekniikassa meidän on muutettava kohdemolekyyli yksinkertaiseksi rakenteeksi ilman reagenssin vuorovaikutuksen vaikutusta. Joskus käytämme termejä synthon ja synteettinen ekvivalentti vaihtokelpoisesti, mutta ne ovat kaksi eri komponenttia.
Mikä on Synthon?
Synthon on kemiallisen yhdisteen osa, joka voidaan muodostaa tunnetulla synteettisellä prosessilla. Se on hypoteettinen yksikkö kohdekemiallisessa yhdisteessä (orgaaninen yhdiste). Synthon edustaa mahdollista aloitusreagenssia kyseisen kohdemolekyylin retroaktiiviselle synteesille. Synthon-käsitteen kehitti E. J. Corey vuonna 1967. Tuolloin hän käytti termiä synthon nimeämään retrosynteettistä fragmentaatiorakennetta, mutta nykyään käytämme sitä enimmäkseen synteettisten rakennuspalikoiden nimeämiseen.
Kuva 01: Syntonit ja synteettiset vastineet
Syntonit ovat varautuneita kemiallisia osia. Mutta synteesiprosessissa käytämme pääasiassa neutraaleja muotoja, koska varautuneet lajit voivat olla mahdollisesti haihtuvia syntoneita. Jos tarkastelemme esimerkkiä fenyylietikkahapon synteesiä varten, voimme löytää kaksi syntonia suunnitellessamme tätä synteesiprosessia. Fenyylietikkahappomolekyylissä olevat kaksi syntonia ovat karboksyyliryhmä tai –COOH ja elektrofiilinen bentsyyliryhmä tai –PhCH2+-ryhmä.
Tämän suunnittelun aikana meidän on löydettävä myös sopivat synteettiset vastineet. Tässä fenyylietikkahapon synteesin esimerkissä sopiva synteettinen ekvivalentti karboksyyliryhmälle on syanidin anioni. Ryhmälle –PhCH2+, bentsyylibromidi on sopiva syntoni. Sitten kahden syntonin reaktiovaiheet ovat seuraavat:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Voimme luokitella syntonit karbanionisyntoneiksi ja karbokationisyntoneiksi. Retrosynteesitekniikassa hajotamme sidoksia yleensä heterolyyttisesti (ei homolyyttisesti), jolloin muodostuu karbanioneja ja karbokationeja. Nämä kaksi muotoa ovat sitten kemistin käytettävissä monimutkaisten orgaanisten rakenteiden rakentamiseen.
Mikä on synteettinen ekvivalentti?
Synteettinen vastine on reagenssi, joka suorittaa syntonin toiminnon. Syntonit saatetaan reagoimaan vastaavan synteettisen ekvivalentin kanssa halutun kohdemolekyylin saamiseksi. Esimerkiksi karboksyylihapporyhmän synteettinen ekvivalentti fenyylietikkahapon synteesissä on syanidianioni.
Mitä eroa on synthonilla ja synteettisellä ekvivalentilla?
Termit synthon ja synteettinen vastine kuuluvat retrosynteettisen analyysin alaan. avainero synthonin ja synteettisen ekvivalentin välillä on se, että synthon on kemiallisen yhdisteen osa, joka voidaan muodostaa tunnetulla synteettisellä prosessilla, kun taas synteettinen ekvivalentti on reagenssi, joka suorittaa synthonin toiminnon. Se tarkoittaa; synthon on osa substraattimolekyyliä, jonka rakennetta aiomme muuttaa saadakseen halutun rakenteen, kun taas synteettinen ekvivalentti on molekyyli, jonka meidän on reagoitava synthonin kanssa saadaksemme halutun yhdisteen.
Alla on yhteenveto erosta synthon ja synteettisen vastaavan välillä.
Yhteenveto – Synthon vs Synthetic Equivalent
Termit synthon ja synteettinen vastine kuuluvat retrosynteettisen analyysin alaan. avainero synthonin ja synteettisen ekvivalentin välillä on se, että synthon on kemiallisen yhdisteen osa, joka voidaan muodostaa tunnetulla synteettisellä prosessilla, kun taas synteettinen ekvivalentti on reagenssi, joka suorittaa synthonin toiminnon.
