Isomeerit vs Resonanssi | Resonanssirakenteet vs isomeerit | Perustuslailliset isomeerit, stereoisomeerit, enantiomeerit, diastereomeerit
Molekyyli tai ioni, jolla on sama molekyylikaava, voi esiintyä eri tavoin riippuen sidosjärjestyksistä, varausten jakautumiseroista, tavasta, jolla ne asettuvat avaruuteen jne.
Isomeerit
Isomeerit ovat erilaisia yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava. Isomeerejä on erilaisia. Isomeerit voidaan jakaa pääasiassa kahteen ryhmään konstitutiivisiksi isomeereiksi ja stereoisomeereiksi. Konstitutionaaliset isomeerit ovat isomeerejä, joissa atomien liitettävyys vaihtelee molekyyleissä. Butaani on yksinkertaisin alkaani, joka osoittaa perustuslaillista isomeriaa. Butaanilla on kaksi perusisomeeriä, itse butaani ja isobuteeni.
CH3CH2CH2CH3
Butaanisobutaani/2-metyylipropaani
Stereoisomeereissä atomit ovat liittyneet samassa järjestyksessä, toisin kuin rakenteelliset isomeerit. Stereoisomeerit eroavat toisistaan vain atomiensa järjestelyssä avaruudessa. Stereoisomeerit voivat olla kahta tyyppiä, enantiomeerit ja diastereomeerit. Diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit eivät ole toistensa peilikuvia. 1,2-dikloorieteenin cis-trans-isomeerit ovat diastereomeerejä. Enantiomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit ovat ei-päällekkäisiä peilikuvia toisistaan. Enantiomeerejä esiintyy vain kiraalisten molekyylien kanssa. Kiraalinen molekyyli määritellään sellaiseksi, joka ei ole identtinen peilikuvansa kanssa. Siksi kiraalinen molekyyli ja sen peilikuva ovat toistensa enantiomeerejä. Esimerkiksi 2-butanolimolekyyli on kiraalinen, ja se ja sen peilikuvat ovat enantiomeerejä.
Resonanssi
Lewis-rakenteita kirjoitettaessa näytämme vain valenssielektroneja. Kun atomit jakavat tai siirtävät elektroneja, yritämme antaa jokaiselle atomille jalokaasuelektronisen konfiguraation. Tällä yrityksellä saatamme kuitenkin asettaa elektroneille keinotekoisen sijainnin. Tämän seurauksena useille molekyyleille ja ioneille voidaan kirjoittaa useampi kuin yksi ekvivalentti Lewis-rakenne. Elektronien paikkaa muuttamalla kirjoitetut rakenteet tunnetaan resonanssirakenteina. Nämä ovat rakenteita, jotka ovat olemassa vain teoriassa. Resonanssirakenne kertoo kaksi faktaa resonanssirakenteista.
- Mikään resonanssirakenteista ei ole oikea esitys todellisesta molekyylistä; mikään ei muistuta täysin todellisen molekyylin kemiallisia ja fysikaalisia ominaisuuksia.
- Varsinaista molekyyliä tai ionia edustaa parhaiten kaikkien resonanssirakenteiden hybridi.
Resonanssirakenteet näytetään nuolella ↔. Seuraavat ovat karbonaatti-ionien resonanssirakenteet (CO32-).
Röntgentutkimukset ovat osoittaneet, että todellinen molekyyli on näiden resonanssien välissä. Tutkimusten mukaan kaikki hiili-happisidokset ovat yhtä pitkiä karbonaatti-ioneissa. Yllä olevien rakenteiden mukaan voimme kuitenkin nähdä, että yksi on kaksoissidos ja kaksi yksinkertaista sidosta. Siksi, jos nämä resonanssirakenteet esiintyvät erikseen, ihannetapauksessa ionissa tulisi olla erilaisia sidospituuksia. Samat sidospituudet osoittavat, että mitään näistä rakenteista ei todellisuudessa esiinny luonnossa, vaan niiden hybridi on olemassa.
Mitä eroa on isomeerien ja resonanssin välillä?
• Isomeereissä atomien järjestely tai molekyylin avaruudellinen järjestys voi vaihdella. Mutta resonanssirakenteissa nämä tekijät eivät muutu. Pikemminkin niillä on vain elektronin aseman muutos.
• Isomeerit ovat luonnostaan läsnä, mutta resonanssirakenteita ei todellisuudessa ole olemassa. Ne ovat hypoteettisia rakenteita, jotka rajoittuvat vain teoriaan.
