Geometriset isomeerit vs rakenneisomeerit
Isomeerit ovat erilaisia yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava. Isomeerejä on erilaisia. Isomeerit voidaan jakaa pääasiassa kahteen ryhmään konstitutiivisiksi isomeereiksi ja stereoisomeereiksi. Konstitutionaaliset isomeerit ovat isomeerejä, joissa atomien liitettävyys vaihtelee molekyyleissä. Stereoisomeereissä atomit ovat liittyneet samaan järjestykseen, toisin kuin rakenteelliset isomeerit. Stereoisomeerit eroavat toisistaan vain atomiensa järjestelyssä avaruudessa. Stereoisomeerit voivat olla kahta tyyppiä, enantiomeerit ja diastereomeerit. Diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit eivät ole toistensa peilikuvia. Enantiomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit ovat ei-päällekkäisiä peilikuvia toisistaan. Enantiomeerejä esiintyy vain kiraalisten molekyylien kanssa. Kiraalinen molekyyli määritellään sellaiseksi, joka ei ole identtinen peilikuvansa kanssa. Siksi kiraalinen molekyyli ja sen peilikuva ovat toistensa enantiomeerejä. Esimerkiksi 2-butanolimolekyyli on kiraalinen, ja se ja sen peilikuvat ovat enantiomeerejä.
Geometriset isomeerit
Geometriset isomeerit ovat stereoisomeerien tyyppi. Tämän tyyppiset isomeerit syntyvät, kun molekyyleillä on rajoitettu rotaatio, periaatteessa kaksoissidoksesta johtuen. Kun on yksi hiili-hiili -sidos, pyöriminen on mahdollista. Siksi, kuinka piirretäänkin atomit, niiden järjestys on sama. Mutta kun on hiili-hiili-kaksoissidos, voimme piirtää kaksi atomijärjestelyä molekyyliin. Tuloksena saadut isomeerit tunnetaan cis-, trans-isomeereinä tai E-Z-isomeereinä. Cis-isomeerissä samantyyppiset atomit ovat molekyylin samalla puolella. Mutta trans-isomeerissä samantyyppiset atomit ovat molekyylin vastakkaisella puolella. Esimerkiksi cis- ja trans-rakenteet 1,2-dikloorietaanille ovat seuraavat.
Jotta molekyylissä on geometrisia isomeerejä, pelkkä kaksoissidos ei riitä. Kahden kaksoissidoksen toiseen päähän kiinnittyneen atomin tai ryhmän tulisi olla erilaisia. Esimerkiksi seuraavassa molekyylissä ei ole geometrisia isomeerejä, molemmat atomit vasemmassa päässä ovat vetyjä. Tästä syystä, jos piirrämme sen joko cis- tai trans-muodossa, molemmat molekyylit ovat samat.
Mutta sillä ei ole väliä, ovatko kaikki neljä kiinnitettyä ryhmää tai atomia erilaisia. Siinä tapauksessa voimme nimetä ne E tai Z.
Rakenteelliset isomeerit
Nämä tunnetaan myös perustuslaillisina isomeereinä. Konstitutionaaliset isomeerit ovat isomeerejä, joissa atomien liitettävyys vaihtelee molekyyleissä. Butaani on yksinkertaisin alkaani, joka osoittaa perustuslaillista isomeriaa. Butaanilla on kaksi perusisomeeriä, itse butaani ja isobuteeni.
Koska niiden liitännät ovat erilaisia, kahdella molekyylillä on erilaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Rakenteellisia isomeerejä voivat muodostaa hiilivedyt, joissa niissä on vähintään neljä hiiliatomia. Rakenteellisia isomeereja on kolmen tyyppisiä luusto-, sijainti- ja funktionaalisten ryhmien isomeereinä. Luuston isomeriassa, kuten yllä olevassa esimerkissä on esitetty, luuranko järjestetään uudelleen antamaan erilaisia isomeerejä. Asema-isomeereissä funktionaalinen ryhmä tai muu ryhmä vaihtaa asemaa. Funktionaalisten ryhmien isomeereissä, vaikka niillä on sama kaava, molekyyleillä on erilaisia funktionaalisia ryhmiä.
Mitä eroa on geometristen isomeerien ja rakenteellisten isomeerien välillä?
• Geometriset isomeerit ovat stereoisomeerejä. Siksi myös liitännät ovat samat verrattuna rakenteellisiin isomeereihin, joissa isomeerit eroavat atomien yhteyksien vuoksi. Geometrisissä isomeereissä ne eroavat toisistaan tilan kolmiulotteisen järjestelyn vuoksi.
• Usein molekyylissä on kaksi geometristä isomeeriä, kuten cis, trans tai E, Z, mutta molekyylissä voi olla suuri määrä rakenteellisia isomeerejä.
• Geometrinen isomeria näkyy pohjimmiltaan molekyylillä, jossa on hiili-hiili-kaksoissidoksia. Rakenteellista isomeriaa osoittavat myös alkaanit, alkeenit, alkyynit ja aromaattiset yhdisteet.
