Avainero – aniliini vs asetanilidi
Aniliini ja asetanilidi ovat kaksi bentseenijohdannaista, joissa on kaksi erilaista funktionaalista ryhmää. Aniliini on aromaattinen amiini (jossa on ryhmä –NH2) ja asetanilidi on aromaattinen amidi (jossa on ryhmä –CONH-). Ero niiden funktionaalisessa ryhmässä johtaa muihin hienovaraisiin vaihteluihin näiden kahden yhdisteen fysikaalisissa ja kemiallisissa ominaisuuksissa. Molempia käytetään monissa teollisissa sovelluksissa, mutta eri aloilla eri tarkoituksiin. Keskeinen ero on, että asetanilidi on emäksisyyden suhteen paljon heikompi kuin aniliini.
Mikä on aniliini?
Aniliini on bentseenin johdannainen, jonka kemiallinen kaava on C6H5NH2Se on aromaattinen amiini, joka tunnetaan myös nimellä aminobentseeni tai fenyyliamiini. Aniliini on väritön tai ruskea neste, jolla on tyypillinen pistävä haju. Se on syttyvä, heikosti vesiliukoinen ja öljyinen. Sen sulamispiste ja kiehumispiste ovat -6 0C ja 1840C. Sen tiheys on suurempi kuin veden, ja höyry on raskaampaa kuin ilma. Aniliinia pidetään myrkyllisenä kemikaalina ja se aiheuttaa haitallisia vaikutuksia ihoon imeytyessään ja hengitettynä. Se tuottaa myrkyllisiä typen oksideja palaessaan.
Mikä on asetanilidi?
Asetanilidi on aromaattinen amidi, jonka molekyylikaava on C6H5NH(COCH3). Se on hajuton, valkoinen tai harmaa hiutaleinen kiinteä aine tai kiteinen jauhe huoneenlämpötilassa. Asetanilidi liukenee muutamiin liuottimiin, kuten kuumaan veteen, alkoholiin, eetteriin, kloroformiin, asetoniin, glyseroliin ja bentseeniin. Sen sulamispiste ja kiehumispiste ovat 114 0C ja 304 0C. Se voi syttyä itsestään 545 0C lämpötilassa, mutta se on vakaa useimmissa muissa olosuhteissa.
Asetanilidiä käytetään useilla teollisuudenaloilla eri tarkoituksiin; esimerkiksi sitä käytetään pääasiassa välituotteina lääkkeiden ja väriaineiden synteesissä, lisäaineena vetyperoksidissa, lakoissa ja selluloosaesterissä. Sitä käytetään myös pehmittimenä polymeeriteollisuudessa ja kiihdyttimenä kumiteollisuudessa.
Mitä eroa on aniliinilla ja asetanilidilla?
Rakenne:
Aniliini: Aniliini on aromaattinen amiini; -NH2 ryhmä on kiinnitetty bentseenirenkaaseen.
Asetanilidi: Asetanilidi on aromaattinen amidi, jonka bentseenirenkaaseen on kiinnittynyt ryhmä –NH-CO-CH3.
Käyttö:
Aniliini: Aniliinilla on useita teollisia sovelluksia. Sitä käytetään muiden kemiallisten aineiden, kuten valokuvaus- ja maatalouskemikaalien, polymeerien valmistukseen sekä väri- ja kumiteollisuudessa. Lisäksi sitä käytetään myös bensiinin liuottimena ja nakutusnestoaineena. Sitä käytetään myös esiasteena penisilliinin valmistuksessa.
Asetanilidi: Asetanilidia käytetään pääasiassa peroksidien estäjänä ja selluloosaesterilakkojen stabilointiaineena. Sitä käytetään myös välituotteena kumin kiihdyttimien, väriaineiden ja väriainevälituotteen ja kamferin synteesissä. Lisäksi sitä käytetään prekursorina penisilliinisynteesissä ja muissa lääkkeissä, mukaan lukien kipulääkkeet.
Perusaste:
Aniliini: Aniliini on heikko emäs, joka reagoi vahvojen happojen kanssa tuottaen aniliini-ioneja (C6H5-NH 3+). Sillä on paljon heikompi emäs verrattuna alifaattisiin amiineihin johtuen bentseenirenkaaseen kohdistuvasta elektroneja vetävästä vaikutuksesta. Vaikka aniliini on heikko emäs, se voi saostaa sinkki-, alumiini- ja rautasuoloja. Lisäksi se poistaa ammoniakkia ammoniumsuoloista kuumentaessaan.
Asetanilidi: Asetanilidi on amidi, ja amidit ovat erittäin heikkoja emäksiä; ne ovat vielä vähemmän emäksisiä kuin vesi. Tämä johtuu karbonyyliryhmästä (C=O) amideissa; C=O on vahva dipoli kuin N-C-dipoli. Siksi N-C-ryhmän kyky toimia H-sidoksen vastaanottajana (emäksenä) on rajoitettu C=O-dipolin läsnä ollessa.
