Avainero bentseenin ja sykloheksaanin välillä on, että bentseeni on aromaattinen yhdiste, kun taas sykloheksaani on ei-aromaattinen yhdiste.
Tutkija Kekule löysi bentseenin rakenteen vuonna 1872. Aromaattisuutensa vuoksi bentseeni eroaa muista alifaattisista yhdisteistä. Se on siis erillinen orgaanisen kemian tutkimusala. Toisa alta, vaikka sykloheksaanilla on samanlainen muoto kuin bentseenillä, se ei ole aromaattinen. Sykloheksaani on tyydyttynyt alkaani, jolla on erilaiset ominaisuudet kuin bentseenillä.
Mitä bentseeni on?
Bentseeni sisältää vain hiili- ja vetyatomeja, jotka on järjestetty muodostamaan tasomaisen rakenteen. Sen molekyylikaava on C6H6. Sen rakenne ja eräät tärkeät ominaisuudet ovat seuraavat.
- Bentseeni on väritön neste, jolla on makea tuoksu.
- Se on syttyvää ja haihtuu nopeasti altistuessaan.
- Hyödyllinen liuottimena, koska se voi liuottaa monia ei-polaarisia yhdisteitä.
- Se liukenee hieman veteen.
- Pi-elektronien siirtäminen.
Bentseenin rakenne
Bentseenin rakenne on ainutlaatuinen verrattuna muihin alifaattisiin hiilivetyihin. Siksi bentseenillä on ainutlaatuisia ominaisuuksia. Kaikilla bentseenin hiileillä on kolme sp2 hybridisoitua orbitaalia. Kaksi sp2 hybridisoitua hiilen orbitaalia menevät päällekkäin vierekkäisten hiilen sp2 hybridisoituneiden orbitaalien kanssa kummallakin puolella. Muut sp2 hybridisoituneet orbitaalit limittyvät vedyn s-kiertoradan kanssa muodostaen σ-sidoksen.
Lisäksi p-hiilen kiertoradalla olevat elektronit menevät päällekkäin molemmilla puolilla olevien hiiliatomien p elektronien kanssa muodostaen pi-sidoksia. Tämä elektronien päällekkäisyys tapahtuu kaikissa kuudessa hiiliatomissa ja tuottaa siten pi-sidosjärjestelmän, joka leviää koko hiilirenkaaseen. Näin ollen sanomme, että nämä elektronit siirretään. Elektronien siirtäminen tarkoittaa, että siellä ei ole vuorottelevia kaksois- ja yksinkertaisia sidoksia. Siksi kaikki C-C-sidoksen pituudet ovat samat, ja pituus on yksinkertaisen ja kaksoissidoksen pituuksien välillä. Delokalisoinnin seurauksena bentseenirengas on stabiili, joten se on haluton joutumaan additioreaktioihin, toisin kuin muut alkeenit.
Kuva 01: Tanko- ja pallomalli bentseenille
Bentseenin lähteitä ovat luonnontuotteet tai erilaiset syntetisoidut kemikaalit. Luonnollisesti sitä esiintyy petrokemian tuotteissa, kuten raakaöljyssä tai bensiinissä. Synteettisten tuotteiden os alta bentseeniä on joissakin muoveissa, voiteluaineissa, väriaineissa, synteettisessä kumissa, pesuaineissa, huumeissa, tupakansavussa ja torjunta-aineissa. Bentseeniä vapautuu edellä mainittujen materiaalien palaessa. Siksi myös autojen pakokaasut ja tehtaan päästöt sisältävät bentseeniä. Ennen kaikkea se on syöpää aiheuttavaa, joten altistuminen korkeille bentseenille voi aiheuttaa syöpää.
Mikä on sykloheksaani?
Sykloheksaani on syklinen molekyyli, jonka kaava on C6H12 Vaikka siinä on samanlainen määrä hiiltä kuin bentseenissä, sykloheksaani on tyydyttynyt molekyyli. Tästä syystä hiilen välillä ei ole kaksoissidoksia kuten bentseenissä. Se on myös väritön neste, jolla on mieto makea tuoksu.
Kuva 02: Pallo- ja tikkumalli sykloheksaanille
Lisäksi voimme tuottaa tämän yhdisteen bentseenin ja vedyn välisen reaktion kautta. Koska tämä on sykloalkaani, se on jokseenkin reagoimaton. Lisäksi se on ei-polaarinen ja hydrofobinen. Siksi tämä on käyttökelpoinen ei-polaarisena liuottimena laboratorioissa. Lisäksi sykloheksaani on yksi stabiilimpia sykloalkaaneja, koska sen kokonaisrengaskanta on minimaalinen. Siten se tuottaa vähiten lämpöä palaessaan muihin sykloalkaaneihin verrattuna.
Mitä eroa on bentseenillä ja sykloheksaanilla?
Bentseeni on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H6 ja tasomainen rakenne, kun taas sykloheksaani on syklinen molekyyli, jonka kaava on of C6H12 Keskeinen ero bentseenin ja sykloheksaanin välillä on, että bentseeni on aromaattinen yhdiste, kun taas sykloheksaani on ei-aromaattinen yhdiste. Tämä johtuu siitä, että sykloheksaanirenkaassa ei ole kaksoissidoksia hiiliatomien välillä. Toinen tärkeä ero bentseenin ja sykloheksaanin välillä on, että bentseeni on tyydyttymätön molekyyli, kun taas sykloheksaani on tyydyttynyt molekyyli. Se johtuu siitä, että bentseenin renkaassa on hiiliatomeja sp2 hybridisaatiolla, kun taas sykloheksaanilla on hiiliatomeja renkaassa sp3 hybridisaatiolla.
Alla oleva infografiikka bentseenin ja sykloheksaanin eroista näyttää enemmän eroja näiden kahden välillä.
Yhteenveto – bentseeni vs. sykloheksaani
Bentseeni ja sykloheksaani ovat molemmat kuusijäsenisiä rengasrakenteita. Mutta ne eroavat toisistaan hiiliatomien välisen kemiallisen sidoksen mukaan; siis molekyylien geometria. Koska hiiliatomien välinen sidos määrittää molekyylien aromaattisuuden, voimme korostaa, että keskeinen ero bentseenin ja sykloheksaanin välillä on; bentseeni on aromaattinen yhdiste, kun taas sykloheksaani on ei-aromaattinen yhdiste.
