Avainero cis-sykloheksaanin ja transsykloheksaanin välillä on, että cis-sykloheksaanin substituentit osoittavat samaan renkaan tasoon, kun taas trans-sykloheksaanin substituentit osoittavat vastakkaisille tasoille.
Sykloheksaani on sykloalkaani, jossa tuolin konformaatiossa on kuusijäseninen hiilirengas. Tuolin rakenteessa tällä yhdisteellä on pienin kulmajännitys; näin ollen se on vakaampi kuin muut mahdolliset konformaatiot. Lisäksi tässä konformaatiossa puolet hiiliatomeihin liittyneistä vetyatomeista on renkaan tasossa. Kutsumme tätä ekvatoriaalipaikaksi. Toinen puolisko sijaitsee kohtisuorassa renkaan tasoon nähden. Kutsumme tätä aksiaalipaikaksi. Kun sykloheksaanissa on kaksi tai useampia substituentteja, voimme havaita cis- ja trans-isomeria tarkkailemalla, ovatko substituentit ekvatoriaalisessa vai aksiaalisessa asemassa.
Mikä on Cis-sykloheksaani?
Cis-sykloheksaani on orgaanisen yhdisteen sykloheksaanin geometrinen isomeeri. Sykloheksaanimolekyylissä tulisi olla kaksi (tai useampia) substituentteja tämän isomerian osoittamiseksi. Jos kaksi substituenttiryhmää ovat samassa tasossa (joko ekvatoriaalisessa tai aksiaalisessa), kutsumme sitä sykloheksaanin cis-isomeeriksi.
Kuva 01: Cis- ja trans-1-metyyli-4-hydroksimetyylisykloheksaani
Esimerkiksi jos sykloheksaanissa on metyyliryhmä (-CH3) ja hydroksyyliryhmä (-OH) aksiaalisessa tasossa, kutsumme sitä cis-1-metyyli-4-hydroksimetyylisykloheksaaniksi. Tämän isomeerin ja vastakkaisen (trans-isomeerin) rakenne on esitetty yllä olevassa kuvassa.
Mikä on Transsykloheksaani?
Trans-sykloheksaani on sykloheksaanin geometrinen isomeeri, jonka substituentit ovat vastakkaisissa tasoissa. Se tarkoittaa; jos yksi substituentti on ekvatoriaalisessa tasossa, toinen substituentti on aksiaalisessa tasossa ja päinvastoin. Yllä olevassa esimerkissä (1-metyyli-4-hydroksimetyylisykloheksaanin isomeereissä) trans-rakenteessa on metyyliryhmä ekvatoriaalisessa tasossa, kun taas hydroksyyliryhmä on aksiaalisessa tasossa.
Mitä eroa Cis- ja Trans-sykloheksaanilla on?
Sykloheksaani on orgaaninen yhdiste, jossa kuusi hiiliatomia on kiinnittynyt toisiinsa yksittäisillä kovalenttisilla sidoksilla muodostaen kuusijäsenisen renkaan. Se voi osoittaa cis-trans-isomeriaa. Keskeinen ero cis-sykloheksaanin ja transsykloheksaanin välillä on se, että cis-sykloheksaanin substituentit osoittavat renkaan samaan tasoon, kun taas trans-sykloheksaanin substituentit osoittavat vastakkaisille tasoille. Se tarkoittaa; jos substituentit ovat ekvaattoritasossa (tai aksiaalisessa tasossa), se on cis-isomeeri, kun taas jos substituentit ovat vastakkaisilla tasoilla (yksi substituentti ekvaattoritasossa ja toinen aksiaalisessa tasossa), niin isomeeri on trans.
Yhteenveto – Cis vs Trans-sykloheksaani
Sykloheksaani on orgaaninen yhdiste, joka voi osoittaa cis-trans-isomeriaa, kun siinä on kaksi tai useampia substituentteja. Keskeinen ero cis-sykloheksaanin ja trans-sykloheksaanin välillä on se, että cis-sykloheksaanin substituentit osoittavat renkaan samalle pinnalle, kun taas trans-sykloheksaanin substituentit osoittavat vastakkaisille pinnoille.
