Avainero bentseenin ja fenyylin välillä on, että bentseeni on kuusikulmion muotoinen syklinen hiilivety, joka sisältää vain hiili- ja vetyatomeja, kun taas fenyyli on bentseenin johdannainen, joka syntyy poistamalla vetyatomi. Siksi bentseeni sisältää kuusi vetyatomia, kun taas fenyyli sisältää viisi vetyatomia.
Bentseeni on yksinkertaisin aromaattinen hiilivety ja se toimii useiden tärkeiden aromaattisten yhdisteiden lähtöaineena. Fenyyli on hiilivetymolekyyli, jonka kaava on C6H5 Se on itse asiassa bentseenin johdannainen ja siksi sillä on samanlaiset ominaisuudet kuin bentseenillä.
Mitä bentseeni on?
Bentseeni sisältää vain hiili- ja vetyatomeja, jotka on järjestetty muodostamaan tasomaisen rakenteen. Sen molekyylikaava on C6H6. Kekule löysi bentseenin rakenteen vuonna 1872. Aromaattisuutensa vuoksi se eroaa alifaattisista yhdisteistä.
Sen rakenne ja jotkin ominaisuudet ovat seuraavat.
Moolimassa: 78 g mooli-1
Keehumispiste: 80,1 oC
Sulamispiste: 5,5 oC
Tiheys: 0,8765 g cm-3
Bentseeni on väritön neste, jolla on makea tuoksu. Se on syttyvää ja haihtuu nopeasti altistuessaan. Bentseeniä käytetään liuottimena, koska se voi liuottaa monia ei-polaarisia yhdisteitä. Kuitenkin bentseeni liukenee heikosti veteen. Bentseenin rakenne on ainutlaatuinen verrattuna muihin alifaattisiin hiilivetyihin; siksi bentseenillä on ainutlaatuisia ominaisuuksia.
Kaikilla bentseenin hiileillä on kolme sp2 hybridisoitua orbitaalia. Hiilen kaksi sp2-hybridisoitua orbitaalia menevät päällekkäin viereisten hiilen sp2 hybridisoituneiden orbitaalien kanssa kummallakin puolella. Muut sp2 hybridisoituneet orbitaalit menevät päällekkäin vedyn s-radan kanssa muodostaen σ-sidoksen. Hiilen p-kiertoradalla olevat elektronit limittyvät molemmilla puolilla olevien hiiliatomien p-elektronien kanssa muodostaen pi-sidoksia. Tämä elektronien päällekkäisyys tapahtuu kaikissa kuudessa hiiliatomissa, ja siksi se tuottaa pi-sidosjärjestelmän, joka on hajautunut koko hiilirenkaaseen. Siten näiden elektronien sanotaan olevan delokalisoituneita. Elektronien siirtäminen tarkoittaa, että siellä ei ole vuorottelevia kaksois- ja yksinkertaisia sidoksia. Tästä syystä kaikki C-C-sidoksen pituudet ovat samat, ja pituus on yksinkertaisen ja kaksoissidoksen pituuksien välillä. Koska delokalisaatiobentseenirengas on stabiili, se on haluton joutumaan additioreaktioihin, toisin kuin muut alkeenit.
Mikä on fenyyli?
Fenyyli on hiilivetymolekyyli, jonka kaava on C6H5 Tämä on johdettu bentseenistä; siksi sillä on samanlaiset ominaisuudet kuin bentseenillä. Tämä eroaa kuitenkin bentseenistä, koska yhdessä hiilessä ei ole vetyatomia. Siksi fenyylin molekyylipaino on 77 g mol-1. Fenyyli on lyhennetty nimellä Ph. Yleensä fenyyli on kiinnittynyt toiseen fenyyliryhmään, atomiin tai molekyyliin (tämä osa tunnetaan substituenttina).
Fenyylin hiiliatomit ovat sp2 hybridisoituneet kuten bentseenissä. Kaikki hiilet voivat muodostaa kolme sigmasidosta. Kaksi sigma-sidoksista muodostuu kahden vierekkäisen hiilen kanssa siten, että se synnyttää rengasrakenteen. Toinen sigma-sidos muodostuu vetyatomin kanssa. Kuitenkin yhdessä renkaan hiilessä kolmas sigmasidos muodostuu toisen atomin tai molekyylin kanssa vetyatomin sijaan. P-orbitaalien elektronit limittyvät toistensa kanssa muodostaen siirretyn elektronipilven. Siksi fenyylillä on samanlaiset C-C-sidospituudet kaikkien hiilen välillä riippumatta siitä, onko siinä vuorottelevia yksinkertaisia ja kaksoissidoksia. Tämä C-C-sidoksen pituus on noin 1,4 Å. Rengas on tasomainen ja siinä on 120o kulma hiilen ympärillä olevien sidosten välillä.
Fenyylin substituenttiryhmän johdosta polaarisuus ja muut kemialliset tai fysikaaliset ominaisuudet muuttuvat. Jos substituentti luovuttaa elektroneja renkaan siirretylle elektronipilvelle, ne tunnetaan elektroneja luovuttavina ryhminä (esim. -OCH3, NH2). Jos substituentti vetää puoleensa elektroneja elektronipilvästä, sitä kutsutaan elektroneja vetäväksi substituenttiksi. (esim. -NO2, -COOH). Fenyyliryhmät ovat stabiileja aromaattisuutensa vuoksi, joten ne eivät helposti hapetu tai pelkisty. Lisäksi ne ovat hydrofobisia ja ei-polaarisia.
Mitä eroa on bentseenillä ja fenyylillä?
Periaatteessa fenyyli on peräisin bentseenistä. Keskeinen ero bentseenin ja fenyylin välillä on, että bentseeni on kuusikulmion muotoinen syklinen hiilivety, joka sisältää vain hiili- ja vetyatomeja, kun taas fenyyli on bentseenin johdannainen, joka syntyy poistamalla vetyatomi. Lisäksi bentseenin molekyylikaava on C6H6 ja fenyylin molekyylikaava on C6H 5 Fenyyli yksin ei ole yhtä stabiilia kuin bentseeni.
Yhteenveto – bentseeni vs fenyyli
Avainero bentseenin ja fenyylin välillä on, että bentseeni on kuusikulmion muotoinen syklinen hiilivety, joka sisältää vain hiili- ja vetyatomeja, kun taas fenyyli on bentseenin johdannainen, joka syntyy poistamalla vetyatomi.
Kuva:
1. Vladsingerin "bentseenirakennekaavio" - Oma työ (julkinen verkkotunnus) Commons Wikimedian kautta
2. "Fenyyliradikaaliryhmä", Samuele Madini - Oma työ (julkinen verkkotunnus) Commons Wikimedian kautta
