Avainero bentseenin ja fenolin välillä on, että fenolissa on -OH-ryhmä vetyatomin tilalla bentseenissä.
Bentseeni ja fenoli ovat aromaattisia hiilivetyjä. Fenoli on bentseenin johdannainen. Kekule löysi bentseenin rakenteen vuonna 1872. Aromaattisuutensa vuoksi ne eroavat alifaattisista yhdisteistä; siten bentseeni ja sen johdannaiset ovat erillinen tutkimusala orgaanisessa kemiassa.
Mitä bentseeni on?
Bentseeni on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H6. Siinä on vain hiili- ja vetyatomit, jotka on järjestetty antamaan tasomaisen rakenteen. Siksi voimme luokitella sen hiilivedyksi. Sen rakenne ja jotkin ominaisuudet ovat seuraavat.
- Moolimassa: 78g mooli-1
- Keehumispiste: 80,1 oC
- Sulamispiste: 5,5 oC
- Tiheys: 0,8765 g cm-3
Bentseeni on väritön neste, jolla on makea tuoksu. Se on syttyvää ja haihtuu nopeasti. Tämä yhdiste on käyttökelpoinen liuottimena, koska se voi liuottaa monia ei-polaarisia yhdisteitä. Kuitenkin bentseeni liukenee heikosti veteen.
Bentseenin rakenne on ainutlaatuinen verrattuna muihin alifaattisiin hiilivetyihin; siksi bentseenillä on ainutlaatuisia ominaisuuksia. Kaikilla tämän yhdisteen hiileillä on kolme sp2hybridisoitua orbitaalia. Hiilen kaksi sp2 hybridisoitua orbitaalia menevät päällekkäin vierekkäisten hiilen sp2 hybridisoituneiden orbitaalien kanssa kummallakin puolella. Muut sp2 hybridisoituneet orbitaalit menevät päällekkäin vedyn s-radan kanssa muodostaen σ-sidoksen. Hiilen p-kiertoradalla olevat elektronit limittyvät molemmilla puolilla olevien hiiliatomien p-elektronien kanssa muodostaen pi-sidoksia. Tämä elektronien päällekkäisyys tapahtuu kaikissa kuudessa hiilessä, mikä tuottaa pi-sidosjärjestelmän, joka on hajautunut koko hiilirenkaaseen. Näin ollen sanomme, että nämä elektronit ovat siirtyneet.
Kuva 01: Bentseeni
Elektronien siirtäminen tarkoittaa, että siellä ei ole vuorottelevia kaksois- ja yksinkertaisia sidoksia. Joten kaikki C-C-sidoksen pituudet ovat samat, ja pituus on yksinkertaisen ja kaksoissidoksen pituuksien välillä. Delokalisaatiosta johtuen bentseenirengas on stabiili ja haluton joutumaan additioreaktioihin, toisin kuin muut alkeenit.
Bentseenilähteet
Bentseenilähteet ovat joko luonnontuotteita tai erilaisia syntetisoituja kemikaaleja. Luonnollisesti niitä on petrokemikaaleissa, kuten raakaöljyssä tai bensiinissä. Bentseeniä on myös joissakin synteettisissä tuotteissa, kuten muovissa, voiteluaineissa, väriaineissa, synteettisessä kumissa, pesuaineissa, huumeissa, tupakansavussa ja torjunta-aineissa. Tätä yhdistettä vapautuu edellä mainittujen materiaalien palamisen aikana, joten autojen pakokaasut, tehdaspäästöt sisältävät bentseeniä. Lisäksi bentseenin sanotaan olevan syöpää aiheuttava, joten altistuminen suurille määrille sitä voi aiheuttaa syöpää.
Mikä on fenoli?
Fenoli on valkoinen kiteinen kiinteä aine, jonka molekyylikaava on C6H6OH. Se on syttyvää ja sillä on voimakas haju. Sen rakenne ja jotkin ominaisuudet on esitetty alla.
- Moolimassa: 94g mooli-1
- Keehumispiste: 181 oC
- Sulamispiste: 40,5 oC
- Tiheys: 1,07 g cm-3
Fenolissa bentseenimolekyylin vetyatomi on substituoitu -OH-ryhmällä. Siksi sillä on bentseenin k altainen aromaattinen rengasrakenne. Sen ominaisuudet ovat kuitenkin erilaiset johtuen ryhmästä –OH.
Kuva 02: Fenoli
Fenoli on lievästi hapanta (hapana kuin alkoholit). Kun se menettää –OH-ryhmän vedyn, se muodostaa fenolaatti-ionin. Lisäksi se liukenee kohtalaisesti veteen, koska se voi muodostaa vetysidoksia veden kanssa. Fenoli haihtuu hitaammin kuin vesi.
Mitä eroa on bentseenillä ja fenolilla?
Avainero bentseenin ja fenolin välillä on, että fenolissa on -OH-ryhmä vetyatomin tilalla bentseenissä. Bentseeni on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H6, kun taas fenoli on valkoinen kiteinen kiinteä aine, jonka molekyylikaava on C6 H6OH. Lisäksi fenoli on -OH-ryhmän vuoksi polaarinen kuin bentseeni. Bentseeniin verrattuna fenoli liukenee paremmin veteen. Lisäksi bentseeni haihtuu nopeammin kuin fenoli. Toinen ero bentseenin ja fenolin välillä on, että fenoli on hapanta, kun taas bentseeni ei ole.
Yhteenveto – bentseeni vs fenoli
Bentseeni ja fenoli ovat aromaattisia orgaanisia yhdisteitä. Bentseeni on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H6, kun taas fenoli on valkoinen kiteinen kiinteä aine, jonka molekyylikaava on C6 H6OH. Keskeinen ero bentseenin ja fenolin välillä on, että fenolissa on -OH-ryhmä vetyatomin sijasta bentseenissä.
