Avainero fenolin ja fenyylin välillä on, että fenolissa on hydroksyyliryhmä, kun taas fenyylissä ei ole hydroksyyliryhmää.
Fenoli on aromaattinen alkoholi. Sen kemiallinen kaava on C6H5OH. Siksi fenolimolekyylin kemiallisessa rakenteessa on bentseenirengas ja siihen kiinnittynyt hydroksyyliryhmä (-OH). Fenyyli on fenolin johdannainen; jos poistamme hydroksyyliryhmän fenolimolekyylistä, se antaa fenyyliryhmän.
Mikä on fenoli?
Fenoli on aromaattinen hiilivetyyhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H5OH. Tämä yhdiste esiintyy valkoisena kiteisenä kiinteänä aineena huoneenlämpötilassa. Ja se on myös haihtuva hiilivety. Kun tarkastellaan molekyylin kemiallista rakennetta, se sisältää fenyyliryhmän, joka on kiinnittynyt hydroksyyliryhmään (-OH). Lisäksi tämä yhdiste on lievästi hapan. Siksi meidän on oltava varovaisia käsitellessämme sitä.
Kuva 01: Fenolin kemiallinen rakenne
Tämän yhdisteen moolimassa on 94,11 g/mol. Sillä on makea tuoksu. Lisäksi sen sulamispiste ja kiehumispiste ovat 40,5 °C ja 181,7 °C. Se sekoittuu veteen, koska se voi muodostaa vetysidoksia vesimolekyylien kanssa. Kun se menettää –OH-ryhmän vedyn, se muodostaa negatiivisesti varautuneen fenolaatti-ionin, siitä tulee resonanssistabiloitu, mikä puolestaan tekee fenolista suhteellisen hyvän hapon. Resonanssistabiloinnissa happiatomin negatiivinen varaus jaetaan renkaan hiiliatomien kanssa.
Mikä on fenyyli?
Fenyyli on atomiryhmä, jonka kaava on C6H5 Tämä ryhmä on peräisin bentseenistä, joten sillä on samanlaiset ominaisuudet kuin bentseenillä. Tämä eroaa kuitenkin bentseenistä, koska yhdessä hiilessä ei ole vetyatomia. Fenyylin molekyylipaino on siis 77 g mol-1 Voimme merkitä fenyyliä nimellä "Ph". Yleensä fenyyli kiinnittyy toiseen fenyyliryhmään, atomiin tai molekyyliin (nimeämme tämän lisäosan substituentiksi).
Fenyylin hiiliatomit ovat sp2-hybridisoituja hiiliatomeja, jotka ovat samat kuin bentseenissä. Kaikki hiilet voivat muodostaa kolme sigmasidosta. Kaksi sigma-sidoksista muodostuu kahden vierekkäisen hiilen väliin siten, että se synnyttää rengasrakenteen. Toinen sigma-sidos muodostuu vetyatomin kanssa. Kuitenkin fenyylissä, yhdessä renkaan hiilessä, kolmas sigmasidos muodostuu toisen atomin tai molekyylin kanssa vetyatomin sijaan.
Kuva 02: Fenyyliryhmä liitetty substituenttiin R
P-orbitaalien elektronit limittyvät toistensa kanssa muodostaen siirretyn elektronipilven. Siksi fenyylillä on samanlaiset C-C-sidospituudet kaikkien hiilen välillä riippumatta siitä, onko siinä vuorottelevia yksinkertaisia ja kaksoissidoksia. Tämä C-C-sidoksen pituus on noin 1,4 Å. Rengas on tasomainen ja siinä on 120o kulma hiilen ympärillä olevien sidosten välillä. Fenyylin substituenttiryhmän vuoksi polaarisuus ja muut kemialliset tai fysikaaliset ominaisuudet muuttuvat.
Jos substituentti luovuttaa elektroneja renkaan siirretylle elektronipilvelle, nimetään ne elektroneja luovuttaviksi ryhmiksi.(Esi. – OCH3, NH2) Sitä vastoin, jos substituentti vetää puoleensa elektroneja elektronipilvestä, nimetään ne elektroneja vetäväksi substituenteiksi. (Esi. -NO2, -COOH). Fenyyliryhmät ovat stabiileja aromaattisuutensa vuoksi, joten ne eivät helposti hapetu tai pelkisty. Lisäksi ne ovat hydrofobisia ja ei-polaarisia.
Mitä eroa on fenolilla ja fenyylillä?
Fenoli on aromaattinen hiilivetyyhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H5OH, kun taas fenyyli on atomiryhmä, jolla on kaava C 6H5 Siksi fenyyli ja fenoli eroavat toisistaan, koska fenolissa on -OH-ryhmä. Tästä johtuen näiden kahden kaikki ominaisuudet eroavat toisistaan. avainero fenolin ja fenyylin välillä on, että fenolissa on hydroksyyliryhmä (-OH), kun taas fenyylissä ei ole hydroksyyliryhmää.
Toisena tärkeänä erona fenolin ja fenyylin välillä on, että fenoli liukenee kohtalaisesti veteen, koska se voi muodostaa vetysidoksia veden kanssa, kun taas fenyyli on hydrofobista. Lisäksi fenyyliä ei voida pitää stabiilina molekyylinä sinänsä, koska se on substituentti. Fenoli on itse asiassa fenyylijohdannainen, jossa on -OH-ryhmä. Lisäksi yksi ero fenolin ja fenyylin välillä on se, että fenyyliä ei voida stabiloida resonanssilla tai se ei ole luonteeltaan hapanta, kuten fenoli.
Yhteenveto – Fenoli vs fenyyli
Fenyyli on atomiryhmä, joka on peräisin fenolista poistamalla hydroksyyliryhmä (-OH). avainero fenolin ja fenyylin välillä on, että fenolissa on hydroksyyliryhmä, kun taas fenyylissä ei ole hydroksyyliryhmää.
