Karboksyylihappo vs esteri
Karboksyylihapot ja esterit ovat orgaanisia molekyylejä, joiden ryhmä on -COO. Yksi happiatomi on sitoutunut hiileen kaksoissidoksella ja toinen happi on sitoutunut yksinkertaisella sidoksella. Koska vain kolme atomia on kytketty hiiliatomiin, sen ympärillä on trigonaalinen tasogeometria. Lisäksi hiiliatomi on sp2 hybridisoitunut. Karboksyyliryhmä on laaj alti esiintyvä funktionaalinen ryhmä kemiassa ja biokemiassa. Tämä ryhmä on asyyliyhdisteinä tunnetun yhdisteperheen vanhempi. Asyyliyhdisteet tunnetaan myös karboksyylihappojohdannaisina. Esteri on sellainen karboksyylihappojohdannainen.
Karboksyylihappo
Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on funktionaalinen ryhmä –COOH. Tämä ryhmä tunnetaan nimellä karboksyyliryhmä. Karboksyylihapon yleinen kaava on seuraava.
Yksinkertaisimmassa karboksyylihapon tyypissä R-ryhmä on yhtä kuin H. Tämä karboksyylihappo tunnetaan muurahaishappona. Muurahaishaposta huolimatta on olemassa monia muita karboksyylihappotyyppejä, joissa on erilaisia R-ryhmiä. R-ryhmä voi olla suora hiiliketju, haaraketjuinen, aromaattinen ryhmä jne. Etikkahappo, heksaanihappo ja bentsoehappo ovat joitain esimerkkejä karboksyylihapoista. IUPAC-nimikkeistössä karboksyylihapot nimetään pudottamalla hapon pisintä ketjua vastaavan alkaanin nimen lopullinen –e ja lisäämällä -oic happo. Karboksyylihiilelle on aina annettu numero 1. Tämän mukaan etikkahapon IUPAC-nimi on etaanihappo. IUPAC-nimiä lukuun ottamatta monilla karboksyylihapoilla on yleiset nimet.
Karboksyylihapot ovat polaarisia molekyylejä. –OH-ryhmän ansiosta ne voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia keskenään ja veden kanssa. Tämän seurauksena karboksyylihapoilla on korkeat kiehumispisteet. Lisäksi karboksyylihapot, joilla on pienempi molekyylipaino, liukenevat helposti veteen. Kuitenkin, kun hiiliketjun pituus kasvaa, liukoisuus pienenee. Karboksyylihappojen happamuus vaihtelee välillä pKa 4-5. Koska ne ovat happamia, ne reagoivat helposti NaOH- ja NaHCO3 liuosten kanssa muodostaen liukoisia natriumsuoloja. Karboksyylihapot, kuten etikkahappo, ovat heikkoja happoja, ja ne ovat tasapainossa konjugaattiemäksensä kanssa vesipitoisissa väliaineissa. Kuitenkin, jos karboksyylihapoissa on elektroneja poistavia ryhmiä, kuten Cl, F, ne ovat happamia kuin substituoimaton happo.
Ester
Estereillä on yleinen kaava RCOOR'. Estereitä valmistetaan karboksyylihapon ja alkoholin välisellä reaktiolla. Esterit nimetään kirjoittamalla ensin alkoholiperäisen osan nimet. Sitten happoosasta johdettu nimi kirjoitetaan päätteellä – ate tai – oate. Esimerkiksi etyyliasetaatti on seuraavan esterin nimi.
Esterit ovat polaarisia yhdisteitä. Mutta niillä ei ole kykyä muodostaa vahvoja vetysidoksia toisiinsa happeen sitoutuneen vedyn puutteen vuoksi. Tämän seurauksena estereillä on alhaisemmat kiehumispisteet verrattuna happoihin tai alkoholeihin, joilla on samanlainen molekyylipaino. Usein estereillä on miellyttävä tuoksu, joka on vastuussa hedelmien, kukkien jne. ominaisten tuoksujen tuottamisesta.
Mitä eroa on karboksyylihapon ja esterin välillä?
• Esterit ovat karboksyylihappojohdannaisia.
• Karboksyylihappojen yleinen kaava on RCOOH. Estereillä on yleinen kaava RCOOR'.
• Karboksyylihapot voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia, mutta esterit eivät.
• Estereiden kiehumispisteet ovat alhaisemmat kuin karboksyylihappojen.
• Pienemmän molekyylipainon happoihin verrattuna estereillä on usein miellyttävä tuoksu.
