Karboksyylihapon ja alkoholin välinen ero

2024 Kirjoittaja: Alex Aldridge | [email protected]. Viimeksi muokattu: 2023-12-17 13:38

Karboksyylihappo vs alkoholi

Karboksyylihapot ja alkoholit ovat orgaanisia molekyylejä, joissa on polaarisia funktionaalisia ryhmiä. Molemmilla on kyky muodostaa vetysidoksia, jotka vaikuttavat niiden fysikaalisiin ominaisuuksiin, kuten kiehumispisteisiin.

Karboksyylihappo

Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on funktionaalinen ryhmä –COOH. Tämä ryhmä tunnetaan nimellä karboksyyliryhmä. Karboksyylihapon yleinen kaava on seuraava.

Yksinkertaisimmassa karboksyylihapon tyypissä R-ryhmä on yhtä kuin H. Tämä karboksyylihappo tunnetaan muurahaishappona. Lisäksi R-ryhmä voi olla suora hiiliketju, haaraketjuinen, aromaattinen ryhmä jne. Etikkahappo, heksaanihappo ja bentsoehappo ovat joitain esimerkkejä karboksyylihapoista. IUPAC-nimikkeistössä karboksyylihapot nimetään pudottamalla hapon pisintä ketjua vastaavan alkaanin nimen lopullinen -e ja lisäämällä -oic happo. Karboksyylihiilelle on aina annettu numero 1. Karboksyylihapot ovat polaarisia molekyylejä. –OH-ryhmän ansiosta ne voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia keskenään ja veden kanssa. Tämän seurauksena karboksyylihapoilla on korkeat kiehumispisteet. Lisäksi karboksyylihapot, joilla on pienempi molekyylipaino, liukenevat helposti veteen. Kuitenkin, kun hiiliketjun pituus kasvaa, liukoisuus pienenee. Karboksyylihappojen happamuus vaihtelee välillä pKa 4-5. Koska ne ovat happamia, ne reagoivat helposti NaOH- ja NaHCO_{3 liuosten kanssa muodostaen liukoisia natriumsuoloja. Karboksyylihapot, kuten etikkahappo, ovat heikkoja happoja, ja ne ovat tasapainossa konjugaattiemäksensä kanssa vesipitoisissa väliaineissa. Kuitenkin, jos karboksyylihapoissa on elektroneja poistavia ryhmiä, kuten Cl, F, ne ovat happamia kuin substituoimaton happo.}

Alkoholi

Alkoholiperheen ominaisuus on funktionaalisen –OH-ryhmän (hydroksyyliryhmän) läsnäolo. Normaalisti tämä -OH-ryhmä on kiinnittynyt sp^{3 hybridisoituun hiileen. Perheen yksinkertaisin jäsen on metyylialkoholi, joka tunnetaan myös nimellä metanoli. Alkoholit voidaan luokitella kolmeen ryhmään: primaarinen, sekundaarinen ja tertiäärinen. Tämä luokitus perustuu sen hiilen substituutioasteeseen, johon hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt suoraan. Jos hiileen on kiinnittynyt vain yksi muu hiili, hiilen sanotaan olevan primäärihiili ja alkoholin primaariseksi alkoholiksi. Jos hiili, jossa on hydroksyyliryhmä, on kiinnittynyt kahteen muuhun hiileen, se on sekundäärinen alkoholi ja niin edelleen. Alkoholit on nimetty IUPAC-nimikkeistön mukaan päätteellä –ol. Ensin tulee valita pisin jatkuva hiiliketju, johon hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt suoraan. Sitten vastaavan alkaanin nimi muutetaan pudottamalla lopullinen e ja lisäämällä pääte ol.}

Alkoholeilla on korkeampi kiehumispiste kuin vastaavilla hiilivedyillä tai eettereillä. Syynä tähän on molekyylien välinen vuorovaikutus alkoholimolekyylien välillä vetysidoksen kautta. Jos R-ryhmä on pieni, alkoholit sekoittuvat veteen, mutta R-ryhmän kasvaessa se on yleensä hydrofobinen. Alkoholit ovat polaarisia. C-O-sidos ja O-H-sidokset myötävaikuttavat molekyylin polariteettiin. O-H-sidoksen polarisaatio tekee vedystä osittain positiiviseksi ja selittää alkoholien happamuuden. Alkoholit ovat heikkoja happoja ja happamuus on lähellä veden happamuutta. –OH on huono lähtevä ryhmä, koska OH^{– on vahva perusta.}

Mitä eroa on karboksyylihapolla ja alkoholilla?

• Karboksyylihapon funktionaalinen ryhmä on –COOH ja alkoholissa –OH.

• Kun molemmat ryhmät ovat yhdessä molekyylissä, etusija annetaan nimikkeistön karboksyylihapolle.

• Karboksyylihapoilla on korkeampi happamuus verrattuna vastaaviin alkoholeihin.

• Karboksyyliryhmä ja -OH-ryhmä antavat tunnusomaiset piikit IR- ja NMR-spektreissä.