Ketonin ja esterin avainero on, että ketonissa on funktionaalinen karbonyyliryhmä, kun taas esterissä on funktionaalinen karboksyylihapporyhmä.
Ketonit ja esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka eroavat toisistaan niiden sisältämän funktionaalisen ryhmän mukaan. Merkittävä ero ketonin ja esterin välillä on myös niiden haju. Ketonien tuoksu on pistävä, kun taas esterihaju on hedelmäinen. On myös joitain muita eroja, jotka on kuvattu tässä artikkelissa.
Mikä on ketoni?
Ketoni on ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joissa on karbonyyliryhmä yhdistettynä kahteen alkyyli- tai aryyliryhmään. Siksi yleinen kemiallinen rakenne on RC(=O)R'. Siellä R ja R' ovat hiiltä sisältäviä ryhmiä. Ketonit ja aldehydit ovat läheisiä orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät karbonyyliryhmiä, mutta ketoni eroaa aldehydistä, koska aldehydi sisältää yhden alkyyli- tai aryyliryhmän ja vetyatomin, joka liittyy karbonyyliryhmään.
Kuva 01: Ketonien yleinen rakenne
Ketonin nimikkeistössä karbonyyliryhmälle on annettu numero (meidän pitäisi numeroida ketoni terminaalista, joka on lähinnä karbonyyliryhmää). Siten ketoni nimetään muuttamalla emoalkaanin pääte -anista -anoniksi. Esimerkiksi ketoni, jossa on kolme hiiliatomia ja karbonyyliryhmä toisessa hiiliatomissa, nimetään 2-propanoniksi.
Kun tarkastelemme karbonyyliryhmän hiiliatomia, se on sp2 hybridisoitunut. Siksi yksinkertaisilla ketoneilla on trigonaalinen tasogeometria. Myös tämä yhdiste on polaarinen C=O-sidoksen läsnäolon vuoksi. Lisäksi ketonit toimivat nukleofiileina happiatomissa (karbonyyliryhmässä) ja elektrofiileinä hiiliatomissa (karbonyyliryhmässä). Lisäksi ne voivat muodostaa vetysidoksia vesimolekyylien kanssa happiatomin yksittäisten elektroniparien kautta.
Ketonien tuotanto
Teolliseen käyttöön tarkoitettujen ketonien valmistuksessa käytämme ilmassa olevien hiilivetyjen hapetusta. eli asetonin tuotanto kumeenia ilmahapettamalla. Mutta erikoissovelluksissa voimme käyttää ketoneja sekundaaristen alkoholien hapetuksen kautta. Sen lisäksi on olemassa useita menetelmiä, mukaan lukien ituhalogenidihydrolyysi, alkyynien hydratointi ja otsonolyysi.
Mikä on Ester?
Esteri on orgaaninen yhdiste, jossa on kaksi alkyyli- tai aryyliryhmää kiinnittyneenä karboksyyliryhmään. Siksi esterin yleinen kaava on RCO2R′. Esteri muodostuu, kun karboksyylihapon vetyatomi korvataan alkyyli- tai aryyliryhmällä. Voimme saada estereitä joko karboksyylihapoista tai alkoholeista.
Kuva 02: Esterin yleinen rakenne
Esterin nimikkeistössä yhdiste saa nimensä lähtöyhdisteen (alkoholi tai karboksyylihappo) nimen mukaan. Esterin nimessä käytämme päätettä –oate. Sen nimessä on kaksi sanaa, jotka antavat karboksyylihappofunktionaalisen ryhmän happiatomiin kiinnittyneen alkyyliryhmän (tai aryyliryhmän) nimen, jota seuraa funktionaalisen ryhmän hiiliatomiin kiinnittyneen alkyyliryhmän nimi (jossa – kaura-liite). Esimerkiksi metyylimetanoaatissa on kaksi metyyliryhmää kiinnittyneenä funktionaaliseen ryhmään kummallakin puolella.
Estereiden ominaisuudet huomioon ottaen esterit ovat polaarisempia kuin eetterit mutta vähemmän polaarisia kuin alkoholit. Lisäksi ne voivat osallistua vetysidosten muodostukseen; siten ne ovat heikosti vesiliukoisia. Ne ovat haihtuvampia kuin samanpainoiset karboksyylihapot.
Esterit ovat hedelmien komponentteja, jotka ovat vastuussa hedelmäisestä aromista. Hedelmiä, joissa on estereitä, ovat omena, durian, ananas, päärynät, mansikka jne. Lisäksi kehomme rasvat ovat glyserolista ja rasvahaposta peräisin olevia triestereitä. Lisäksi esterit ovat teollisesti tärkeitä akrylaattiesterien, selluloosa-asetaatin jne. tuotannossa.
Esterin tuotanto
Voimme valmistaa estereitä useilla menetelmillä, joista tärkein on karboksyylihappojen esteröinti alkoholeilla. Tässä meidän on käsiteltävä karboksyylihappoa alkoholilla dehydratoivan aineen läsnä ollessa. Lisäksi voimme tuottaa tätä yhdistettä esteröimällä karboksyylihappoja epoksideilla, alkyloimalla karboksylaattisuoloja, karbonyloimalla jne.
Mitä eroa ketonilla ja esterillä on?
Ketoni on ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joissa on karbonyyliryhmä yhdistettynä kahteen alkyyli- tai aryyliryhmään. Esteri on orgaaninen yhdiste, jossa on kaksi alkyyli- tai aryyliryhmää kiinnittyneenä karboksyyliryhmään. Siksi avainero ketonin ja esterin välillä on se, että ketonissa on funktionaalinen karbonyyliryhmä, kun taas esterissä on funktionaalinen karboksyylihapporyhmä.
Lisäksi ketonin yleinen kaava on RC(=O)R’ ja esterillä se on RCO2R′. Napaisuutta tarkasteltaessa esterit ovat polaarisempia kuin ketonit, ja ne ovat myös haihtuvampia. Joten voimme pitää tätä myös erona ketonin ja esterin välillä. Lisäksi niiden erityinen haju on helposti erotettavissa oleva ero ketonin ja esterin välillä. Lisäksi ketonien tuotanto voidaan tehdä hapettamalla hiilivetyjä ilmassa, kun taas estereiden tuotanto voidaan tehdä esteröimällä karboksyylihappoja alkoholilla.
Alla infografiikka tarjoaa lisää vertailuja ketonin ja esterin eroista.
Yhteenveto – Ketoni vs esteri
Ketonit ja esterit ovat orgaanisia yhdisteitä. Ne eroavat toisistaan niiden funktionaalisten ryhmien mukaan. Siksi avainero ketonin ja esterin välillä on se, että ketonissa on funktionaalinen karbonyyliryhmä, kun taas esterissä on funktionaalinen karboksyylihapporyhmä.
