Avainero esterin ja tioesterin välillä on, että esteriyhdisteet sisältävät hiili-, vety- ja happiatomeja, kun taas tioesteriyhdisteet sisältävät hiili-, vety-, happi- ja rikkiatomeja.
Esteri- ja tioesteriyhdisteet ovat sukua toisilleen nimensä mukaisesti; tioesteri eroaa esteristä rikkiatomin läsnäolon vuoksi, joka korvaa yhden esteriyhdisteessä olevan happiatomin. Esterin ja tioesterin ominaisuuksia ja muita eroja käsitellään alla tässä artikkelissa.
Mikä on esteri?
Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on yleinen kemiallinen kaava R-C(=O)-OR'. Nämä kemialliset yhdisteet ovat peräisin joko orgaanisista tai epäorgaanisista happoyhdisteistä, joissa vähintään yksi hydroksyyliryhmä on korvattu alkoksiryhmällä. Tyypillisesti esterit ovat peräisin karboksyylihappojen ja alkoholien substituutioreaktiosta.
Kuva 01: Esterin yleinen rakenne
Esterissä on karbonyylikeskus, joka antaa esterille sen geometrian – karbonyylihiilen ympärillä olevan trigonaalitason. Rakenteellisesti esterit ovat joustavia funktionaalisia ryhmiä (toisin kuin amidit), koska este tai kierto tämän karbonyyliryhmän ympärillä on alhainen. Lisäksi näillä yhdisteillä on alhainen polaarisuus. Siksi esterit ovat yleensä vähemmän jäykkiä ja haihtuvampia kuin vastaavat amidit.
Estereiden reaktioita tarkasteltaessa näillä kemiallisilla yhdisteillä on taipumus reagoida nukleofiilien kanssa karbonyylihiilessä. Karbonyyliryhmä on heikosti elektrofiilinen, mutta se voi joutua alttiiksi vahvojen nukleofiilien, kuten amiinien ja alkoksidien, hyökkäyksille.
Estereillä on monia erilaisia sovelluksia; käyttää niitä hajuvesien komponentteina niiden tuoksuvien tuoksujen vuoksi, aineosina eteerisissä öljyissä, elintarvikearomeissa, kosmetiikassa jne. Lisäksi esterit ovat tärkeitä orgaanisina liuottimina, luonnollisina feromoneina, luonnossa esiintyvinä rasvoina ja öljyinä (glyserolin rasvahappoesterit) jne.
Mikä on tioesteri?
Tioesterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on yleinen kemiallinen kaava R-C(=O)-SR’. Nämä yhdisteet ovat analogisia karboksylaattiestereiden kanssa ja eroavat niistä rikkiatomin läsnäolon vuoksi, jossa yhdistävä happiatomi esiintyy karboksylaattiesterissä. Tioesteri muodostuu, kun tioli reagoi karboksyylihapon kanssa. Biokemian alalla koentsyymi-A-johdannaiset, kuten asetyyli-CoA, ovat hyvin tunnettuja tioestereitä.
Kuva 02: Tioesterin yleinen kemiallinen rakenne
Tioesterien valmistusta harkittaessa tyypillisin reitti on happokloridin ja tiolin alkalimetallisuolan välinen reaktio. Toinen yleinen tapa on halogenidien korvaaminen tiokarboksyylihapon alkalimetallisuolalla.
Tioesterissä on karbonyylikeskus, joka reagoi nukleofiileihin, mukaan lukien vesi. Siksi nämä kemialliset yhdisteet ovat yleisiä välituotteita alkyylihalogenidien muuntamisessa alkyylitioleiksi. Lisäksi tioesteri voi yhdistyä amiinin kanssa muodostaen amidin.
Tioestereillä on erilaisia sovelluksia, mukaan lukien kaikkien esterien synteesi, jotka osallistuvat useiden muiden solukomponenttien, kuten peptidien, rasvahappojen, sterolien, terpeenien jne., synteesiin.
Mitä eroa on esterillä ja tioesterillä?
Esteri ja tioesteri ovat kaksi toisiinsa liittyvää yhdistettä.avainero esterin ja tioesterin välillä on, että esteriyhdisteet sisältävät hiili-, vety- ja happiatomeja, kun taas tioesteriyhdisteet sisältävät hiili-, vety-, happi- ja rikkiatomeja. Lisäksi estereitä esiintyy luonnossa ja niitä voidaan valmistaa käyttämällä erilaisia reittejä, kuten karboksyylihappojen esteröintiä alkoholeilla, kun taas tyypillisin reitti tioestereille on happokloridin ja tiolin alkalimetallisuolan välinen reaktio.
Alla infografiikka taulukoi lisää eroja esterin ja tioesterin välillä.
Yhteenveto – Esteri vs tioesteri
Tioesteri eroaa esteristä, koska esterissä on rikkiatomi, joka korvaa happiatomin. avainero esterin ja tioesterin välillä on, että esteriyhdisteet sisältävät hiili-, vety- ja happiatomeja, kun taas tioesteriyhdisteet sisältävät hiili-, vety-, happi- ja rikkiatomeja.
