Karbonyyli vs karboksyyli
Karbonyyli ja karboksyyli ovat yleisiä orgaanisessa kemiassa esiintyviä funktionaalisia ryhmiä. Molemmissa on happiatomi, joka on kaksoissidottu hiiliatomiin.
Karbonyyli
Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, jossa on kaksoissidottu happi hiileen. Aldehydit ja ketonit tunnetaan orgaanisina molekyyleinä, joissa on karbonyyliryhmä. Aldehydissä oleva karbonyyliryhmä saa aina numeron yksi nimikkeistössä, koska se sijaitsee hiiliketjun päässä. Ketonin karbonyyliryhmä sijaitsee aina keskellä. Karbonyyliyhdisteen tyypin mukaan nimikkeistö vaihtelee."al" on jälkiliite, jota käytetään nimeämään aldehydejä, kun taas "one" on jälkiliite, jota käytetään nimeämään ketoneja. Hiili tai hiilet karbonyylihiilen vieressä on α-hiili/hiilit, joilla on tärkeä reaktiivisuus viereisen karbonyylin vuoksi. Karbonyylihiiliatomi on sp2 hybridisoitunut. Joten aldehydeillä ja ketoneilla on trigonaalinen tasojärjestely karbonyylihiiliatomin ympärillä. Karbonyyliryhmä on polaarinen ryhmä (hapen elektronegatiivisuus on suurempi kuin hiilen, joten karbonyyliryhmällä on suuri dipolimomentti); siten aldehydeillä ja ketoneilla on korkeammat kiehumispisteet verrattuna saman painoisilla hiilivedyillä. Joka tapauksessa nämä eivät voi muodostaa vahvempia vetysidoksia, kuten alkoholit, mikä johtaa alhaisempiin kiehumispisteisiin kuin vastaavat alkoholit. Vetysidosten muodostumiskyvyn vuoksi alhaisen molekyylipainon aldehydit ja ketonit liukenevat veteen. Kuitenkin, kun molekyylipaino kasvaa, niistä tulee hydrofobisia. Karbonyylihiiliatomi on osittain positiivisesti varautunut, joten se voi toimia elektrofiilina. Siksi nämä molekyylit altistuvat helposti nukleofiilisille substituutioreaktioille. Karbonyyliryhmän vieressä olevaan hiileen kiinnittyneet vedyt ovat luonteeltaan happamia, mikä selittää aldehydien ja ketonien erilaisia reaktioita. Karbonyyliryhmiä sisältäviä yhdisteitä esiintyy laaj alti luonnossa. Kanelimaldehydi (kanelin kuoressa), vanilliini (vaniljapavussa), kamferi (kamferipuu) ja kortisoni (lisämunuaishormoni) ovat joitain luonnollisia yhdisteitä, joissa on karbonyyliryhmä.
Karboksyyli
Karboksyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä orgaanisessa kemiassa. Sitä löytyy karboksyylihapoista, mistä se sai nimen. Tässä hiiliatomi on kaksoissidottu happiatomiin ja yhdistetty hydroksyyliryhmään yhdellä sidoksella. Se näytetään muodossa –COOH. Hiiliatomi voi muodostaa toisen sidoksen atomin kanssa näiden ryhmien lisäksi. Siksi karboksyyliryhmä voi olla osa suurta molekyyliä. Karboksyyli on hapan ryhmä. Se toimii heikkona happona ja hajoaa korkeissa pH-arvoissa.–OH-ryhmän ansiosta ne voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia keskenään ja veden kanssa. Tämän seurauksena molekyyleillä, joissa on karboksyyliryhmä, on korkeat kiehumispisteet. Kun karboksyyliryhmä on molekyylissä funktionaalisena ryhmänä, sille annetaan numero yksi nimikkeistössä ja nimi päättyy "öljyhappoon". Funktionaalinen karboksyyliryhmä on yleinen myös biologisissa systeemeissä. Aminohapoissa on karboksyyliryhmä tai joskus useampi kuin yksi karboksyyliryhmä.
Mitä eroa on karbonyylillä ja karboksyylillä?
• Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, jossa on kaksoissidottu happi hiileen. Karboksyylissä on karbonyyliryhmä ja hydroksyyliryhmä.
• Karboksyyliryhmä on hapan, kun taas karbonyyliryhmä ei ole.
• Karboksyyliryhmä voi muodostaa vetysidoksia toisen karboksyyliryhmän kanssa, mutta karbonyyli on vain vetysidoksen vastaanottaja, koska siinä ei ole vetyä, joka kykenisi vetysidoksiin.
