Avainero karbonyylin ja ketonin välillä on, että kaikissa karbonyyliryhmissä on hiiliatomi, jossa on kaksoissidottu happiatomi, kun taas ketoneissa on karbonyyliryhmä kiinnittyneenä kahteen alkyyliryhmään.
Karbonyyliryhmä on yleinen funktionaalinen ryhmä orgaanisessa kemiassa, jolla on laaja reaktiivisuus. Kaksi meille tuttua karbonyylityyppiä ovat ketoni ja aldehydit.
Mikä on karbonyyli?
Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, jossa on kaksoissidottu happi hiileen. Aldehydit ja ketonit ovat tämän ryhmän orgaanisia molekyylejä. Aldehydissä oleva karbonyyliryhmä saa aina numeron yksi nimikkeistössä, koska se esiintyy hiiliketjun lopussa. Ketonin karbonyyliryhmä sijaitsee kuitenkin aina keskellä.
Luonto
Karbonyyliyhdisteen tyypin mukaan nimikkeistö vaihtelee. "al" on jälkiliite, jota käytämme aldehydien nimeämiseen, kun taas "yksi" on ketonien jälkiliite. Lisäksi hiiliatomi karbonyylihiilen vieressä on α-hiili, jolla on tärkeä reaktiivisuus viereisen karbonyylin vuoksi.
Lisäksi karbonyyliryhmän hiiliatomi on sp2 hybridisoitunut. Siksi aldehydeillä ja ketoneilla on trigonaalinen tasojärjestely karbonyylihiiliatomin ympärillä. Se on polaarinen ryhmä (hapen elektronegatiivisuus on suurempi kuin hiilen; siksi karbonyyliryhmällä on suuri dipolimomentti); näin ollen aldehydeillä ja ketoneilla on korkeammat kiehumispisteet verrattuna samanpainoisilla hiilivedyillä.
Nämä eivät kuitenkaan voi muodostaa vahvempia vetysidoksia, kuten alkoholit, jotka johtavat alhaisempiin kiehumispisteisiin kuin vastaavat alkoholit. Lisäksi alhaisen molekyylipainon aldehydit ja ketonit liukenevat veteen vetysidoksen muodostumiskyvyn vuoksi. Kuitenkin, kun molekyylipaino kasvaa, niistä tulee hydrofobisia. Sen lisäksi karbonyylihiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus; siksi se voi toimia elektrofiilina. Siksi nämä molekyylit käyvät helposti läpi nukleofiilisiä substituutioreaktioita.
Kuva 01: Karbonyyliryhmän rakenne
Hiileen kiinnittyneet vedyt; karbonyyliryhmän vieressä on hapan luonne, mikä selittää erilaisia aldehydien ja ketonien reaktioita. Karbonyyliryhmiä sisältäviä yhdisteitä esiintyy laaj alti luonnossa. Kanelimaldehydi (kanelin kuoressa), vanilliini (vaniljapavussa), kamferi (kamferipuu) ja kortisoni (lisämunuaishormoni) ovat joitain luonnollisia yhdisteitä, joissa on karbonyyliryhmä.
Mikä on ketoni?
Ketoneissa karbonyyliryhmä sijaitsee kahden hiiliatomin välissä. Ketonin yleinen kaava on seuraava;
Kuva 02: Ketonien rakenne
"Yksi" on ketoninimikkeistössä käytetty jälkiliite. Vastaavan alkaanin -e:n sijasta käytämme "yksi". Lisäksi voimme numeroida alifaattisen ketjun tavalla, joka antaa karbonyylihiilelle pienimmän mahdollisen luvun. Esimerkiksi annamme yhdisteen nimeksi CH3COCH2CH2CH32-pentanonina.
Lisäksi voimme syntetisoida ketoneja sekundääristen alkoholien hapetuksesta, alkeenien otsonolyysillä jne. Ketoneilla on kyky läpikäydä ketoenolitautomerismia. Ja tämä prosessi tapahtuu, kun vahva emäs ottaa α-vedyn (vetyä kiinnittyneenä hiileen, joka on karbonyyliryhmän vieressä). Kyky vapauttaa α-vetyä tekee ketoneista happamampia kuin vastaavat alkaanit.
Mitä eroa on karbonyylillä ja ketonilla?
Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä orgaanisissa yhdisteissä, joissa hiiliatomissa on kaksoissidottu happiatomi, mutta ketoni on orgaaninen yhdiste, jossa karbonyyliryhmä on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään. Siksi avainero karbonyylin ja ketonin välillä on, että kaikissa karbonyyliryhmissä on hiiliatomi, jossa on kaksoissidottu happiatomi, kun taas ketoneissa on karbonyyliryhmä kiinnittyneenä kahteen alkyyliryhmään. Voimme merkitä karbonyyliryhmää (C=O)-, kun taas ketonia R’-C(=O)-R.
Lisäksi ketonin karbonyyliryhmä sijaitsee aina ketjun keskellä, kun taas aldehydissä oleva karbonyyliryhmä voi sijaita molekyylin päissä. Siksi toinen merkittävä ero karbonyylin ja ketonin välillä on, että karbonyyliryhmä voi esiintyä joko molekyylin keskellä tai molekyylin lopussa, kun taas ketonin karbonyyliryhmä esiintyy aina molekyylin keskellä.
Alla oleva infografiikka karbonyylin ja ketonin eroista antaa lisätietoja näistä eroista.
Yhteenveto – karbonyyli vs ketoni
Ketonit ovat esimerkki orgaanisista molekyyleistä, joissa on funktionaalinen karbonyyliryhmä. Keskeinen ero karbonyylin ja ketonin välillä on, että kaikissa karbonyyliryhmissä on hiiliatomi, jossa on kaksoissidottu happiatomi, kun taas ketoneissa on karbonyyliryhmä, joka on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään.
