Fenyyli vs bentsyyli
Sekä fenyyli että bentsyyli ovat peräisin bentseenistä, ja kemian opiskelijat sekoittavat ne yleisesti. Fenyyli on hiilivetymolekyyli, jonka kaava on C6H5, kun taas bentsyyli on C6H 5CH2; ylimääräinen CH2 ryhmä, joka on kiinnitetty bentseenirenkaaseen.
Fenyyli
Fenyyli on hiilivetymolekyyli, jonka kaava on C6H5 Tämä on johdettu bentseenistä, joten sillä on samanlaiset ominaisuudet kuin bentseenillä. Tämä eroaa kuitenkin bentseenistä, koska yhdessä hiilessä ei ole vetyatomia. Fenyylin molekyylipaino on siis 77 g mol-1 Fenyyli on lyhennetty nimellä Ph. Yleensä fenyyli on kiinnittynyt toiseen fenyyliryhmään, atomiin tai molekyyliin (tämä osa tunnetaan substituenttina, R-ryhmä kuten kuvassa). Fenyylin hiiliatomit ovat sp2-hybridisoituneet kuten bentseenissä. Kaikki hiilet voivat muodostaa kolme sigmasidosta. Kaksi sigma-sidoksista muodostuu kahden vierekkäisen hiilen kanssa, joten se synnyttää rengasrakenteen. Toinen sigma-sidos muodostuu vetyatomin kanssa. Kuitenkin yhdessä hiilessä, renkaassa, kolmas sigmasidos muodostuu toisen atomin tai molekyylin kanssa vetyatomin sijaan. P-orbitaalien elektronit limittyvät toistensa kanssa muodostaen siirretyn elektronipilven. Siksi fenyylillä on samanlaiset C-C-sidospituudet kaikkien hiilen välillä riippumatta siitä, onko siinä vuorottelevia yksinkertaisia ja kaksoissidoksia. Tämä C-C-sidoksen pituus on noin 1,4 Å. Rengas on tasomainen ja siinä on 120° kulma hiilen ympärillä olevien sidosten välillä. Fenyylin substituenttiryhmän johdosta polaarisuus ja muut kemialliset tai fysikaaliset ominaisuudet muuttuvat. Jos substituentti luovuttaa elektroneja renkaan siirretylle elektronipilvelle, ne tunnetaan elektroneja luovuttavina ryhminä (esim. -OCH3, NH2). Jos substituentti vetää puoleensa elektroneja elektronipilvästä, sitä kutsutaan elektroneja vetäväksi substituenttiksi. (Esi. -NO2, -COOH). Fenyyliryhmät ovat stabiileja aromaattisuutensa vuoksi, joten ne eivät helposti hapetu tai pelkisty. Lisäksi ne ovat hydrofobisia ja ei-polaarisia.
Bentsyyli
Bentsyylin kaava on C6H5CH2 Tämä on myös johdannainen bentseenistä. Fenyyliin verrattuna bentsyylissä on CH2-ryhmä kiinnittynyt bentseenirenkaaseen. Toinen molekyyliosa (kuvassa esitetty R-ryhmä) voidaan kiinnittää bentsyyliryhmään sitoutumalla CH2 hiiliatomiin. Bentsyyliryhmästä käytetään lyhennettä "Bn". Bentsyyliryhmän molekyylipaino on 91 g mol-1 Koska bentseenirengas on olemassa, bentsyyliryhmä on aromaattinen. Orgaanisen kemian mekanismeissa bentsyyliryhmä voi muodostua joko radikaalina, karbokationina (C6H5CH2 +) tai hiilihappo (C6H5CH2 –). Esimerkiksi nukleofiilisissä substituutioreaktioissa muodostuu bentsyyliradikaali tai kationivälituote. Näiden välituotteiden stabilointi on korkeampi verrattuna alkyyliradikaaliin tai kationiin. Bentsyyliaseman reaktiivisuus on samanlainen kuin allyyliaseman. Bentsyyliryhmiä käytetään usein orgaanisessa kemiassa suojaryhminä, erityisesti karboksyylihappo- tai alkoholifunktionaalisten ryhmien suojaamiseen.
Mitä eroa on fenyylillä ja bentsyylillä?
• Fenyylin molekyylikaava on C6H5, kun taas bentsyylissä se on C6 H5CH2.
• Bentsyylissä on ylimääräinen CH2-ryhmä verrattuna fenyyliin.
• Fenyylissä bentseenirengas on kiinnittynyt suoraan substituenttimolekyyliin tai atomiin, mutta bentsyylissä ryhmä CH2 muodostaa yhteyden toiseen molekyyliin tai atomiin.
