Alifaattiset vs aromaattiset amiinit
Paras ja merkittävin ero alifaattisten ja aromaattisten amiinien välillä on rakenteellinen ero näiden kahden yhdisteen välillä. Alifaattiset amiinit ovat amiiniyhdisteitä, joissa typpi on sitoutunut vain alkyyliryhmiin, ja aromaattiset amiinit ovat amiiniyhdisteitä, joissa typpi on sitoutunut vähintään yhteen aryyliryhmistä. Tämä rakenteellinen ero johtaa kaikkiin muihin eroihin niiden ominaisuuksissa, kuten reaktiivisuus, happamuus ja stabiilisuus.
Mitä ovat alifaattiset amiinit?
Alifaattisissa amiineissa typpi on sitoutunut suoraan vain alkyyliryhmiin ja vetyatomeihin. Alkyyliryhmien lukumäärä vaihtelee yhdestä kolmeen. Kiinnittyneiden alkyyliryhmien lukumäärästä riippuen niitä kutsutaan "primäärisiksi amiineiksi" (vain yksi alkyyliryhmä -1o), "sekundaarisiksi amiineiksi" (kaksi alkyyliryhmää - 2 o) ja "tertiääriset amiinit" (kolme alkyyliryhmää – 3o).
Kaikki alifaattiset amiinit ovat heikkoja emäksiä, kuten ammoniakki, mutta ne ovat hieman vahvempia emäksiä kuin ammoniakki. Niillä kaikilla on lähes sama peruslujuus Pkb=3-4. Emäksisyys lisääntyy, kun typpiatomin vetyryhmät korvataan alkyyliryhmillä. Tertiaariset amiinit ovat emäksisempiä kuin primaariset ja sekundääriset amiinit.
Kun typpi on yksi renkaan atomeista, niitä kutsutaan heterosyklisiksi amiineiksi. Piperidiini ja pyrrolidiini ovat kaksi esimerkkiä alifaattisista heterosyklisistä amiineista.
Pyrolidiini
Mitä ovat aromaattiset amiinit?
Aromaattisissa amiineissa typpi on kiinnittynyt suoraan ainakin yhteen bentseenirenkaaseen. Typpiatomiin kiinnittyneiden ryhmien lukumäärästä riippuen ne luokitellaan "primäärisiksi", "toissijaisiksi" ja "tertiäärisiksi" amiineiksi. "Aryyliamiinit" on aromaattisten amiinien toinen nimi. Alifaattisten amiinien tavoin primaariset ja sekundaariset aromaattiset amiinit voivat muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia. Siksi primääristen ja sekundaaristen amiinien kiehumispisteet ovat suhteellisen korkeammat kuin tertiääristen amiinien.
On olemassa heterosyklisiä aromaattisia amiineja; pyrroli ja pyridiini ovat kaksi esimerkkiä niistä.
Pyrydine
Mitä eroa on alifaattisten ja aromaattisten amiinien välillä?
Rakenne:
• Alkyyliamiinit eivät sisällä bentseenirenkaita, jotka ovat kiinnittyneet suoraan typpiatomiin.
• Mutta aromaattisissa amiineissa on ainakin yksi bentseenirengas, joka on kiinnittynyt suoraan typpiatomiin.
• Alifaattisissa amiineissa voi olla aromaattisia renkaita, kunhan typpi on kiinnittynyt suoraan hiiliatomiin.
Perusaste:
• Alifaattiset amiinit ovat vahvempia emäksiä kuin aromaattiset amiinit. Tämä johtuu pohjimmiltaan ionisaation jälkeen muodostuvan kationin stabiilisuudesta. Toisin sanoen alkyyliammoniumionit ovat stabiilimpia kuin aryyliammoniumionit. Koska alkyyliryhmät ovat elektroneja vapauttavia ryhmiä ja siten siirtävät osittain positiivisen varauksen typpiatomiin.
• Alifaattiset heterosykliset amiinit ovat myös vahvempia emäksiä kuin aromaattiset heterosykliset amiinit.
Esimerkkejä
• Esimerkkejä alifaattisista heterosyklisistä amiineista ovat piperidiini ja pyrrolidiini.
• Esimerkkejä heterosyklisistä aromaattisista amiineista ovat pyrroli ja pyridiini.
