Avainero LiAlH4:n ja NaBH4:n välillä on, että LiAlH4 voi pelkistää estereitä, amideja ja karboksyylihappoja, kun taas NaBH4 ei voi pelkistää niitä.
Sekä LiAlH4 että NaBH4 ovat pelkistäviä aineita. Mutta LiAlH4 on erittäin vahva pelkistävä aine kuin NaBH4, koska LiAlH4:n Al-H-sidos on heikompi kuin NaBH4:n B-H-sidos. Tämä tekee Al-H-sidoksesta vähemmän vakaan. Syynä tähän on alumiinin alhainen elektronegatiivisuus verrattuna booriin. Siksi alhainen elektronegatiivisuus siirtää elektronitiheyttä kohti vetyä Al-H:ssa kuin B-H-sidoksessa. Tämän seurauksena LiAlH4 on parempi hydridin luovuttaja.
Mikä on LiAlH4?
LiAlH4 on litiumalumiinihydridi, joka on vahva pelkistävä aine. Tiedemiehet Finholt, Bond ja Schlesinger löysivät tämän yhdisteen ensimmäisen kerran vuonna 1947. Lisäksi tälle yhdisteelle on monia sovelluksia orgaanisissa synteesiprosesseissa. Se reagoi vaarallisesti veteen, mikä johtaa kaasumaisen vedyn (H2) vapautumiseen.
Kuva 01: LiAlH4:n tehon vähentäminen
Se näyttää valkoisilta kiteiltä puhtaassa muodossa. Mutta kaupallinen laatu LiAlH4 on harmaa jauhe kontaminaatioiden vuoksi. Tämä kiinteä yhdiste on erittäin hygroskooppinen ja hajuton. Moolimassa on 37,95 g/mol ja sulamispiste 150 ◦C. Tämän materiaalin puhdistamiseksi voimme käyttää uudelleenkiteytysmenetelmää dietyylieetterillä.
Mikä on NaBH4?
NaBH4 on natriumboorihydridi, joka on pelkistävä aine. Toisin kuin LiAlH4, tämä on heikko pelkistävä aine. Se näyttää valkoisilta kiteiltä, jotka ovat erittäin hygroskooppisia. Lisäksi tämä yhdiste liukenee veteen ja reagoi myös veden kanssa. Se kuitenkin hydrolysoituu hitaasti vedessä.
Kuva 02: Natriumboorihydridin rakenne
Tämän yhdisteen moolimassa on 37,83 g/mol ja sulamispiste on 400 ◦C. Korkeammissa lämpötiloissa sillä on taipumus hajota. NABH4-jauheella on usein taipumus muodostaa kokkareita. Tämän yhdisteen puhdistamiseksi voimme käyttää uudelleenkiteytysmenetelmiä lämpimän diglyymin kanssa. Vaikka tämä yhdiste hajoaa neutraaleissa tai happamissa väliaineissa, se on stabiili pH:ssa 14. Yhdisteitä, joita NaBH4 voi pelkistää, ovat orgaaniset karbonyylit, kuten aldehydit ja ketonit, asyylikloridit, tioliesterit, imiinit jne.
Mitä eroa on LiAlH4:n ja NaBH4:n välillä?
LiAlH4 on litiumalumiinihydridi, joka on vahva pelkistävä aine. Sen moolimassa on 37,95 g/mol. Se on erittäin vahva pelkistävä aine verrattuna NaBH4:ään, koska tämä yhdiste voi pelkistää jopa estereitä, amideja ja karboksyylihappoja. Tämä on tärkein ero LiAlH4:n ja NaBH4:n välillä.
NaBH4 on natriumboorihydridi, joka on myös pelkistävä aine. Mutta se on mieto pelkistävä aine, joka ei voi pelkistää estereitä, amideja ja karboksyylihappoja. Sen moolimassa on 37,83 g/mol.
Yhteenveto – LiAlH4 vs NaBH4
Sekä LiAlH4 että NaBH4 ovat tärkeitä pelkistäviä aineita orgaanisissa synteesimekanismeissa. Ero LiAlH4:n ja NaBH4:n välillä on se, että LiAlH4 voi pelkistää estereitä, amideja ja karboksyylihappoja, kun taas NaBH4 ei voi pelkistää niitä.
