Avainero NaBH4- ja LiAlH4-reaktion välillä on, että NaBH4 on heikko pelkistävä aine, kun taas LiAlH4 on vahva pelkistävä aine.
Sekä NaBH4 että LiAlH4 ovat pelkistäviä aineita. Nämä ovat yleisimmät hydridinukleofiilien lähteet, joita käytämme orgaanisissa synteesireaktioissa. NaBH4:n nimi on natriumboorihydridi, kun taas LiAlH4:n nimi on litiumalumiinihydridi.
Mikä on NaBH4-reaktio?
NaBH4-reaktio on eräänlainen redox-reaktio, jossa NaBH4 on pelkistävä aine. Kemiallinen kaava NaBH4 tarkoittaa natriumboorihydridiä. Se on yksi yleisimmistä hydridinukleofiilien lähteistä. Tällä yhdisteellä on polaarinen metalli-vetysidos. Siksi emme voi löytää hydridianionia redox-reaktion aikana; näin ollen tämä reagenssi toimii hydridin lähteenä tämän metalli-vetysidoksen läsnäolon vuoksi. Kuitenkin, kun vertaamme NaBH4:ää LiAlH4:ään, LiAlH4:n metalli-vetysidos on polaarisempi; näin ollen se on vahvempi pelkistävä aine kuin NaBH4. Tämä johtuu pääasiassa siitä, että LiAlH4:n alumiini on elektronegatiivisempaa kuin NaBH4:n boori.
Natriumboorihydridi voi pelkistää monia orgaanisia karbonyyliyhdisteitä. Tyypillisesti tätä ainetta käytetään laboratoriossa ketonin tai aldehydin muuntamiseen alkoholiksi. Lisäksi NaBH4:n reaktiot voivat tehokkaasti pelkistää asyyliklorideja, anhydridejä, tioestereitä ja imiinejä huoneenlämpötilassa. Lisäksi NaBH4 reagoi veden ja alkoholien kanssa muodostaen vetykaasua ja boraattisuolaa.
Kuva 01: NaBH4:n kemiallinen rakenne
Lisäksi NaBH4-reaktioissa alkoholia (kuten metanolia tai etanolia) käytetään liuottimena ketonien tai aldehydien pelkistämiseen. NaBH4:n reaktiivisuutta voidaan kuitenkin parantaa tai lisätä erilaisilla yhdisteillä, kuten metanolilla.
Mikä on LiAlH4-reaktio?
LiAlH4 on eräänlainen redox-reaktio, jossa LiALH4 on pelkistävä aine. Kemiallinen kaava LiAlH4 tarkoittaa litiumalumiinihydridiä. Siinä on neljä metalli-vetysidosta, jotka ovat erittäin polaarisia litiumin ja vetyatomien välisen elektronegatiivisuuden eron vuoksi. Tämä tekee yhdisteestä vahvan pelkistimen. Lisäksi tämä yhdiste esiintyy kiinteänä aineena huoneenlämpötilassa, jossa se on erittäin reaktiivinen veden suhteen ja vapauttaa vetykaasua reagoidessaan veden kanssa. Tämä reaktio on erittäin vaarallinen reaktioseoksen korkean reaktiivisuuden vuoksi.
Kuva 02: LiAlH4:n kemiallinen rakenne
LiAlH4 voi muuntaa estereitä, karboksyylihappoja, asyyliklorideja, aldehydejä ja ketoneja vastaaviksi alkoholeiksi. Lisäksi se voi muuttaa amideja, nitriiliyhdisteitä, atsideja ja nitroyhdisteitä vastaaviksi amiineiksi.
Mitä eroa on NaBH4- ja LiAlH4-reaktiolla?
NaBH4 ja LiAlH4 ovat yleisimmät pelkistimet orgaanisessa kemiassa. Keskeinen ero NaBH4:n ja LiAlH4:n välillä on, että NaBH4 on heikko pelkistävä aine, kun taas LiAlH4 on vahva pelkistävä aine. Kun verrataan NaBH4:ää LiAlH4:ään, LiAlH4:n metalli-vetysidos on polaarisempi; näin ollen se on vahvempi pelkistävä aine kuin NaBH4. Tämä johtuu pääasiassa siitä, että LiAlH4:n alumiini on elektronegatiivisempaa kuin NaBH4:n boori.
Alla infografiassa on yksityiskohtainen vertailu, joka liittyy NaBH4:n ja LiAlH4:n eroihin.
Yhteenveto – NaBH4 vs LiAlH4 -reaktio
Pelkistävä aine on kemiallinen aine, joka voi pelkistää toisen aineen samalla, kun se hapettaa itsensä. NaBH4 ja LiAlH4 ovat yleisimmät pelkistimet orgaanisessa kemiassa. avainero NaBH4:n ja LiAlH4:n välillä on, että NaBH4 on heikko pelkistävä aine, kun taas LiAlH4 on vahva pelkistävä aine.
