Avainero resonanssin ja mesomeerisen vaikutuksen välillä on, että resonanssi on seurausta yksittäisten elektroniparien ja sidoselektroniparien välisestä vuorovaikutuksesta, kun taas mesomeerinen vaikutus johtuu substituenttiryhmien tai funktionaalisten ryhmien läsnäolosta.
Kaksi kemiallista käsitettä, resonanssi ja mesomeerinen vaikutus, määrittävät orgaanisen molekyylin tarkan kemiallisen rakenteen. Resonanssi syntyy molekyyleissä, joissa on yksinäisiä elektronipareja missä tahansa molekyylin atomissa. Mesomeerinen vaikutus syntyy, jos molekyylissä on substituentteja tai funktionaalisia ryhmiä. Molemmat ilmiöt ovat yleisiä orgaanisissa molekyyleissä.
Mikä on resonanssi?
Resonanssi on kemian teoria, joka kuvaa molekyylin yksinäisten elektroniparien ja sidoselektroniparien välistä vuorovaikutusta. Tämä määrittää molekyylin todellisen rakenteen. Voimme havaita tämän vaikutuksen molekyyleissä, joissa on yksinäisiä elektronipareja ja kaksoissidoksia; molekyylillä tulisi olla molemmat nämä vaatimukset, jotta se näyttää resonanssin. Lisäksi tämä vaikutus aiheuttaa molekyylin polariteetin.
Yksittäisten elektroniparien ja vierekkäisten pi-sidosten (kaksoissidosten) välillä voi olla vuorovaikutuksia. Siksi molekyylin resonanssirakenteiden lukumäärä riippuu yksinäisten elektroniparien ja pi-sidosten lukumäärästä. Sitten voimme määrittää molekyylin todellisen rakenteen tarkastelemalla resonanssirakenteita; se on hybridirakenne kaikista resonanssirakenteista. Tällä hybridirakenteella on pienempi energia kuin kaikilla muilla resonanssirakenteilla. Siksi se on vakain rakenne.
Kuva 01: Fenolin resonanssirakenteet
Resonanssia on kaksi muotoa positiivisena resonanssivaikutuksena ja negatiivisena resonanssivaikutuksena. Ne kuvaavat elektronien siirtymistä positiivisesti varautuneissa molekyyleissä ja vastaavasti negatiivisesti varautuneissa molekyyleissä. Tämän seurauksena nämä kaksi muotoa stabiloivat molekyylin sähköistä varausta.
Mikä on mesomeerinen vaikutus?
Mesomeerinen vaikutus on kemian teoria, joka kuvaa eri substituenttiryhmiä ja funktionaalisia ryhmiä sisältävien molekyylien stabiloitumista. Tämä tapahtuu pääasiassa siksi, että jotkut substituenttiryhmät toimivat elektronien luovuttajina, kun taas jotkut niistä toimivat elektronien poistajina. Substituenttiryhmän atomien elektronegatiivisuusarvojen väliset erot tekevät siitä joko elektronin luovuttajan tai poistajan.
Joitakin esimerkkejä näistä ryhmistä ovat seuraavat;
- Elektronin luovuttajasubstituentit; –O, -NH2, -F, -Br jne.
- Elektroneja poistavat substituentit; –EI2, -CN, -C=O jne.
Kuva 02: Negatiivinen mesomeerinen vaikutus
Lisäksi elektroneja luovuttavat substituentit aiheuttavat negatiivisen mesomeerisen vaikutuksen, kun taas elektroneja vetävät substituentit aiheuttavat positiivisen mesomeerisen vaikutuksen. Sitä paitsi konjugoiduissa järjestelmissä mesomeerinen vaikutus liikkuu järjestelmää pitkin. Siihen liittyy pi-sidoselektroniparien siirtäminen. Näin ollen tämä stabiloi molekyylin.
Mitä eroa on resonanssilla ja mesomeerisella vaikutuksella?
Resonanssi on kemian teoria, joka kuvaa molekyylin yksinäisten elektroniparien ja sidoselektroniparien välistä vuorovaikutusta, kun taas mesomeerinen vaikutus on kemian teoria, joka kuvaa eri substituenttiryhmiä ja funktionaalisia ryhmiä sisältävien molekyylien stabiloitumista. Tämä on perustavanlaatuinen ero resonanssin ja mesomeerisen vaikutuksen välillä. Lisäksi vaikka resonanssilla on suora vaikutus molekyylin polariteettiin, mesomeerisellä vaikutuksella ei ole merkittävää vaikutusta. Lisäksi resonanssin ja mesomeerisen vaikutuksen välillä on ero myös niiden esiintymissyyssä. Resonanssi johtuu kaksoissidosten läsnäolosta yksinäisten elektroniparien vieressä, kun taas mesomeerinen vaikutus johtuu elektroneja luovuttavien tai poistavien substituenttiryhmien läsnäolosta.
Yhteenveto – Resonanssi vs mesomeerinen vaikutus
Resonanssi ja mesomeerinen vaikutus ovat yleisiä monimutkaisissa orgaanisissa molekyyleissä. Keskeinen ero resonanssin ja mesomeerisen vaikutuksen välillä on se, että resonanssi on seurausta yksinäisten elektroniparien ja sidoselektroniparien välisestä vuorovaikutuksesta, kun taas mesomeerinen vaikutus johtuu substituenttiryhmien tai funktionaalisten ryhmien läsnäolosta.
