Avainero – induktiivinen vaikutus vs mesomeerinen vaikutus
Induktiivinen vaikutus ja mesomeeriefekti ovat kahden tyyppisiä elektronisia efektejä moniatomisissa molekyyleissä. Kuitenkin induktiivinen vaikutus ja mesomeerinen vaikutus syntyvät kahdesta eri tekijästä. Esimerkiksi induktiivinen vaikutus on seurausta σ-sidosten polarisaatiosta ja mesomeerinen vaikutus on seurausta kemiallisen yhdisteen substituenteista tai funktionaalisista ryhmistä. Sekä mesomeerinen että induktiivinen vaikutus voi esiintyä joissakin monimutkaisissa molekyyleissä.
Mikä on induktiivinen vaikutus?
Induktiivinen vaikutus on elektroninen vaikutus polaarisissa molekyyleissä tai ioneissa, mikä johtuu σ-sidosten polarisaatiosta. Induktiivisen vaikutuksen pääasiallinen syy on sidoksen kummassakin päässä olevien atomien välinen sähkönegatiivisuusero. Tämä luo jonkin verran sidospolariteettia kahden atomin välille. Suurin osa elektronegatiivisista atomeista vetää sidoksessa olevia elektroneja itseään kohti, mikä johtaa sidoksen polarisaatioon. Joitakin esimerkkejä ovat O-H- ja C-Cl-sidokset.
Vesidipoli
Mikä on mesomeerinen vaikutus?
Mesomeerinen vaikutus syntyy kemiallisen yhdisteen substituenteista tai funktionaalisista ryhmistä, ja sitä edustaa kirjain M. Tämä vaikutus on kvalitatiivinen menetelmä substituenttien elektroneja vetävän tai vapauttavan ominaisuuksien kuvaamiseksi, joka perustuu asiaankuuluvia resonanssirakenteita. Se on pysyvä vaikutus kemiallisissa yhdisteissä, jotka koostuvat vähintään yhdestä kaksoissidoksesta ja toisesta kaksoissidoksesta tai yksinäisestä parista, jonka erottaa yksittäinen sidos. Mesomeerinen vaikutus voidaan luokitella "negatiiviseksi" ja "positiiviseksi" substituentin ominaisuuksien perusteella. Vaikutus on positiivinen (+M), kun substituentti on elektroneja vapauttava ryhmä, ja vaikutus on negatiivinen (-M), kun substituentti on elektroneja vetävä ryhmä.
Mitä eroa on induktiivisen ja mesomeerisen vaikutuksen välillä?
Ominaisuudet:
Induktiivinen vaikutus: Induktiivinen vaikutus on pysyvä polarisaation tila. Kun kahden eri atomin välillä on sigma-sidos (kun näiden kahden atomin elektronegatiiviset arvot eivät ole samanlaisia), näiden kahden atomin välinen elektronitiheys ei ole tasainen. Elektronitiheys on tiheämpi elektronegatiivisempaa atomia kohti. Vaikka se on pysyvä efekti, se on suhteellisen heikko, ja siksi se voidaan helposti ylittää muilla vahvoilla elektronisilla tehosteilla.
Mesomeerinen vaikutus: Mesomeerinen vaikutus johtuu elektronien siirtymisestä. Se voidaan välittää mitä tahansa hiiliatomien määrää pitkin konjugoidussa järjestelmässä. Sitä voidaan pitää pysyvänä polarisaationa, jota esiintyy enimmäkseen tyydyttymättömissä ketjuissa.
Vaikuttavat tekijät:
Induktiivinen vaikutus: Elektronegatiivisuuden ero sidoksen kahden atomin välillä vaikuttaa suoraan induktiiviseen vaikutukseen. Lisäksi se on etäisyydestä riippuvainen ilmiö; siksi sidoksen pituus on myös toinen vaikuttava tekijä; mitä suurempi etäisyys, sitä heikompi vaikutus.
Mesomeerinen vaikutus: Mesomeerivaikutus on pysyvä vaikutus, joka riippuu kemiallisen yhdisteen substituenteista tai funktionaalisista ryhmistä. Sitä löytyy kemiallisista yhdisteistä, jotka sisältävät vähintään yhden kaksoissidoksen ja toisen kaksoissidoksen tai yksittäisen parin, jonka erottaa yksittäinen sidos.
Luokat:
Induktiivinen vaikutus: Induktiivinen vaikutus on jaettu kahteen luokkaan perustuen niiden elektroneja vetävään tai elektroneja vapauttavaan vaikutukseen suhteessa veteen.
Negatiivinen induktiivinen vaikutus (-I):
Ryhmät tai atomit, joilla on elektroneja vetäviä ominaisuuksia, aiheuttavat negatiivisen induktiivisen vaikutuksen. Alla on lueteltu joitain esimerkkejä –I-efektin alenevassa järjestyksessä.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3torH > Cho > CO > COOH > COCL > CONH en> C6H5 > H
Positiivinen induktiivinen vaikutus (-I):
Ryhmät tai atomit, joilla on elektroneja vapauttavia ominaisuuksia, aiheuttavat positiivisen induktiivisen vaikutuksen. Alla on lueteltu joitain esimerkkejä +I-vaikutuksen alenevassa järjestyksessä.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mesomeerinen vaikutus:
Positiivinen mesomeerinen vaikutus (+M):
Kun substituenttia voidaan pitää elektroneja vapauttavana ryhmänä resonanssirakenteiden perusteella, vaikutus on positiivinen (+M).
+M substituentit: alkoholi, amiini, bentseeni
Negatiivinen mesomeerinen vaikutus (- M):
Kun substituentti on elektroneja vetävä ryhmä, mesomeerinen vaikutus on negatiivinen (-M)
–M substituentit: asetyyli (etanoli), nitriili, nitro
