Avainero nukleofiilin ja elektrofiilin välillä on, että nukleofiili on aine, joka etsii positiivista keskustaa, kun taas elektrofiilit etsivät negatiivisia keskuksia, joissa on ylimääräisiä elektroneja.
Voidaan nimetä varauksen erottumisesta johtuvat lajit "elektrofiileiksi" ja "nukleofiileiksi". Keskustelemme tässä artikkelissa siitä, mikä on tarkalleen nukleofiili tai elektrofiili. Elektrofiilit ja nukleofiilit ovat tärkeitä kemiallisten reaktioiden käynnistämisessä. Lisäksi ne ovat tärkeitä kuvaamaan, kuinka reaktiot etenevät. Orgaanisessa kemiassa voimme luokitella reaktiomekanismit sen mukaan, mikä alkuperäinen laji (joko elektrofiili tai nukleofiili) alkaa hyökätä muita lajeja vastaan. Nukleofiilinen substituutio, nukleofiilinen additio, elektrofiilinen substituutio ja elektrofiilinen additio ovat neljä pääasiallista mekanismia, jotka kuvaavat orgaanisia reaktioita.
Mikä on nukleofiili?
Nukleofiili on mikä tahansa negatiivinen ioni tai mikä tahansa neutraali molekyyli, jossa on vähintään yksi jakamaton elektronipari. Nukleofiili on aine, joka on erittäin sähköpositiivinen, joten se haluaa olla vuorovaikutuksessa positiivisten keskusten kanssa. Se voi käynnistää reaktioita käyttämällä yksinäistä elektroniparia. Esimerkiksi kun nukleofiili reagoi alkyylihalogenidin kanssa, nukleofiilin yksinäinen pari hyökkää halogeenia sisältävää hiiliatomia vastaan. Tällä hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus johtuen tämän hiilen ja halogeeniatomin elektronegatiivisuusarvojen välisestä erosta. Kun nukleofiili on kiinnittynyt hiileen, halogeeni lähtee. Kutsumme tämän tyyppisiä reaktioita nukleofiilisiksi substituutioreaktioiksi.
Kuva 01: Nukleofiilinen additioreaktio
On olemassa toisenlainen reaktio, jonka nukleofiilit voivat käynnistää; kutsumme sitä nukleofiiliseksi eliminaatioreaktioksi. Nukleofiilisyys kertoo reaktiomekanismeista; siten se on osoitus reaktionopeudesta. Esimerkiksi jos nukleofiilisyys on korkea, tietystä reaktiosta tulee nopea, ja jos nukleofiilisyys on alhainen, reaktionopeus on hidas. Koska nukleofiilit luovuttavat elektroneja, ne ovat Lewisin määritelmän mukaan emäksiä.
Mikä on elektrofiili?
Elektrofiilit ovat reagensseja, jotka reaktioissaan etsivät ylimääräisiä elektroneja, jotka antavat heille vakaan elektronien valenssikuoren. Karbokationit ovat elektrofiilejä. Niistä puuttuu elektroneja, ja niiden valenssikuoressa on vain kuusi elektronia. Tämän vuoksi karbokationit voivat toimia Lewis-happoina. He ottavat vastaan elektroniparin nukleofiilistä ja täyttävät valenssikuoren.
Kuva 02: Elektrofiilinen additioreaktio
Elektrofiileillä voi olla muodollisesti positiivinen varaus, osittainen positiivinen varaus tai suojakuori, jossa on epätäydellinen oktetti. Elektrofiiliset substituutio- ja elektrofiiliset additioreaktiot ovat kaksi pääreaktiota, jotka elektrofiilit voivat käynnistää. Elektrofiilisessä substituutioreaktiossa elektrofiili syrjäyttää atomin tai ryhmän yhdisteessä. Voimme nähdä tämän tapauksen pääasiassa aromaattisissa yhdisteissä. Esimerkiksi tämä on mekanismeja, joissa nitroryhmä kiinnittyy bentseenirenkaaseen syrjäyttämällä vetyä. Elektrofiilisessä additioreaktiossa molekyylin pi-sidos hajoaa ja uusi sigma-sidos muodostuu molekyylin ja elektrofiilin välille.
Mitä eroa on nukleofiilillä ja elektrofiilillä?
Nukleofiili on mikä tahansa negatiivinen ioni tai mikä tahansa neutraali molekyyli, jossa on vähintään yksi jakamaton elektronipari, kun taas elektrofiilit ovat reagensseja, jotka reaktioissaan etsivät ylimääräisiä elektroneja, jotka antavat niille vakaan elektronien valenssikuoren. Siten keskeinen ero nukleofiilin ja elektrofiilin välillä on, että nukleofiili on aine, joka etsii positiivista keskustaa, kun taas elektrofiilit etsivät negatiivisia keskuksia, joissa on ylimääräisiä elektroneja. Lisäksi voimme pitää nukleofiilejä Lewis-emäksinä, kun taas elektrofiilejä Lewis-happoina. Siksi tämä on toinen ero nukleofiilin ja elektrofiilin välillä.
Alla oleva infografiikka taulukoi nukleofiilin ja elektrofiilin välisen eron rinnakkaisena vertailuna.
Yhteenveto – Nukleofiili vs. elektrofiili
Nukleofiilit ja elektrofiilit ovat kaksi erilaista kemiallista lajia, jotka kykenevät käynnistämään erilaisia kemiallisia reaktioita. avainero nukleofiilin ja elektrofiilin välillä on, että nukleofiili on aine, joka etsii positiivista keskustaa, kun taas elektrofiilit etsivät negatiivisia keskuksia, joissa on ylimääräisiä elektroneja.
