Avainero emäksen ja nukleofiilien välillä on se, että emäkset ovat vetyakseptoreita, jotka voivat suorittaa neutraloivia reaktioita, kun taas nukleofiilit hyökkäävät elektrofiilejä vastaan käynnistääkseen tiettyjä orgaanisia reaktioita.
Hapot ja emäkset ovat kaksi tärkeää käsitettä kemiassa. Molemmilla on ristiriitaisia ominaisuuksia. Nukleofiili on termi, jota käytämme näkyvämmin orgaanisessa kemiassa kuvaamaan reaktiomekanismeja ja nopeuksia. Rakenteellisesti emäksen ja nukleofiilien välillä ei ole selvää eroa, mutta toiminnallisesti ne suorittavat erilaisia tehtäviä.
Mikä on Base?
Voimme määritellä emäkset usealla eri tavalla eri tutkijoiden määritelmien mukaan. Arrhenius määrittelee emäksen aineeksi, joka luovuttaa OH– ioneja liuokseen. Lewisin mukaan mikä tahansa elektronin luovuttaja on emäs. Bronsted-Lowry määrittelee emäksen aineeksi, joka pystyy vastaanottamaan protonin. Arrheniuksen määritelmän mukaan yhdisteellä tulee olla hydroksidianioni ja kyky luovuttaa se hydroksidi-ionina emäkseksi.
Lewisin ja Bronsted-Lowryn teorioiden perusteella on kuitenkin olemassa joitakin molekyylejä, joissa ei ole hydroksideja, mutta jotka voivat toimia emäksenä. Esimerkiksi NH3 on Lewisin emäs, koska se voi luovuttaa elektroniparin typessä. Samoin Na2CO3 on Bronsted-Lowry-emäs ilman hydroksidiryhmiä, mutta sillä on kyky hyväksyä vetyä.
Kuva 01: Kemialliset alkuaineet jaksollisessa taulukossa, jotka voivat muodostaa kovia, pehmeitä ja keskikokoisia perusyhdisteitä
Pohjien ominaisuudet
Pohjassa on liukas saippuamainen tunne ja katkera maku. Ne reagoivat helposti happojen kanssa muodostaen vettä ja suolamolekyylejä. Kaustinen sooda, ammoniakki ja ruokasooda ovat joitain yleisiä emäksiä, joita kohtaamme hyvin usein. Voimme luokitella emäkset kahteen luokkaan riippuen niiden kyvystä dissosioitua ja tuottaa hydroksidi-ioneja. Vahvat emäkset, kuten NaOH, KOH, voivat ionisoitua täydellisesti liuoksessa, jolloin saadaan ioneja. Heikot emäkset, kuten NH3, dissosioituvat osittain ja antavat vähemmän hydroksidi-ioneja.
Kb on perusdissosiaatiovakio. Se osoittaa kyvyn menettää heikon emäksen hydroksidi-ioneja. Hapot, joilla on korkeampi pKa (yli 13), ovat heikkoja happoja, mutta niiden konjugoituja emäksiä pidetään vahvoina emäksinä. Sen tarkistamiseksi, onko aine emäs vai ei, voimme käyttää useita indikaattoreita, kuten lakmuspaperia tai pH-paperia. Emästen pH-arvo on korkeampi kuin 7, ja se muuttaa punaisen lakmuksen siniseksi.
Mikä on nukleofiili?
Voimme nimetä minkä tahansa negatiivisen ionin tai minkä tahansa neutraalin molekyylin, jossa on vähintään yksi jakamaton elektronipari, nukleofiiliksi. Nukleofiili on aine, joka on erittäin sähköpositiivinen, joten se haluaa olla vuorovaikutuksessa positiivisten keskusten kanssa. Se voi käynnistää reaktioita käyttämällä yksinäistä elektroniparia. Esimerkiksi kun nukleofiili reagoi alkyylihalogenidin kanssa, nukleofiilin yksinäinen pari hyökkää halogeenia sisältävää hiiliatomia vastaan. Tällä hiiliatomilla on osittainen positiivinen varaus johtuen hiiliatomin ja halogeeniatomin välisestä elektronegatiivisuuserosta.
Kuva 02: Dikarbamoyylikloridin reaktiot nukleofiilien kanssa
Kun nukleofiili kiinnittyy hiileen, halogeeni lähtee. Kutsumme tämän tyyppisiä reaktioita nukleofiilisiksi substituutioreaktioiksi. On olemassa toisen tyyppisiä reaktioita, jotka alkavat nukleofiilien kanssa; ne ovat nukleofiilisiä eliminaatioreaktioita. Nukleofiilisyys kertoo reaktiomekanismeista. Siten se on osoitus reaktionopeudesta. Esimerkiksi jos nukleofiilisyys on korkea, niin tietty reaktio voi tapahtua nopeasti, ja jos nukleofiilisyys on alhainen, reaktionopeus on hidas. Koska nukleofiilit luovuttavat elektroneja, ne ovat Lewisin määritelmän mukaan emäksiä.
Mitä eroa on emäksellä ja nukleofiilillä?
Suurin ero emäksen ja nukleofiilien välillä on niiden toiminnassa. Emäkset ovat vedyn vastaanottajia, jotka voivat suorittaa neutraloivia reaktioita, kun taas nukleofiilit hyökkäävät elektrofiileihin käynnistääkseen joitain tiettyjä orgaanisia reaktioita. Siksi tämä on avainero emäksen ja nukleofiilin välillä. Lisäksi emäkset toimivat vedyn vastaanottajina, jotka voivat suorittaa neutraloivia reaktioita, kun taas nukleofiilit hyökkäävät elektrofiileihin käynnistääkseen joitain tiettyjä orgaanisia reaktioita.
Toisena tärkeänä erona emäksen ja nukleofiilien välillä voimme pitää niiden kemiallisten reaktioiden tyyppiä; emäkset osallistuvat happoa neutraloiviin reaktioihin, kun taas nukleofiilit osallistuvat nukleofiilisiin reaktioihin. Lisäksi emäksillä on kineettinen kemiallinen luonne, mikä tarkoittaa, että ne reagoivat riippuen altistumisesta, josta se riippuu. Nukleofiileillä on kuitenkin termodynaaminen kemiallinen luonne, mikä tarkoittaa, että muut ympäristön kemialliset reaktiot vaikuttavat niihin.
Yhteenveto – Base vs nukleofiili
Jokainen nukleofiili on emäs, mutta kaikki emäkset eivät ole nukleofiilejä. Keskeinen ero emäksen ja nukleofiilin välillä on se, että emäkset ovat vetyakseptoreita, jotka voivat suorittaa neutraloivia reaktioita, kun taas nukleofiilit hyökkäävät elektrofiileihin käynnistääkseen joitain tiettyjä orgaanisia reaktioita.
