Avainero – SN1 vs E1-reaktiot
SN1-reaktiot ovat substituutioreaktioita, joissa uudet substituentit korvataan korvaamalla olemassa olevia funktionaalisia ryhmiä orgaanisissa yhdisteissä. E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita, joissa olemassa olevat substituentit poistetaan orgaanisesta yhdisteestä. avainero SN1- ja E1-reaktioiden välillä on, että SN1-reaktiot ovat substituutioreaktioita, kun taas E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita.
SN1- ja E1-reaktiot ovat hyvin yleisiä orgaanisessa kemiassa. Nämä reaktiot johtavat uusien yhdisteiden muodostumiseen sidoksen katkeamisen ja muodostumisen kautta.
Mitä ovat SN1-reaktiot?
SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita orgaanisissa yhdisteissä. Nämä ovat kaksivaiheisia reaktioita. Näin ollen nopeuden määritysvaihe on karbokationin muodostusvaihe. SN1-reaktiot tunnetaan yksimolekyylisinä substituutioina, koska nopeuden määräävä vaihe sisältää yhden yhdisteen. Yhdiste, joka käy läpi SN1-reaktion, tunnetaan substraattina. Kun sopiva nukleofiili on läsnä, poistuva ryhmä poistetaan orgaanisesta yhdisteestä muodostaen karbokationivälituoteyhdisteen. Sitten nukleofiili kiinnitetään yhdisteeseen toisessa vaiheessa. Tämä antaa uuden tuotteen.
SN1-reaktion ensimmäinen vaihe on hitain reaktio, kun taas toinen vaihe on nopeampi kuin ensimmäinen vaihe. SN1-reaktion nopeus riippuu yhdestä lähtöaineesta, koska se on yksimolekyylinen reaktio. SN1-reaktiot ovat yleisiä yhdisteissä, joilla on tertiäärinen rakenne. Koska mitä korkeampi atomien jakautuminen, sitä suurempi on karbokationin stabiilisuus. Nukleofiili hyökkää karbokationivälituotteen kimppuun. Tämä johtuu siitä, että nukleofiileissä on runsaasti elektroneja ja karbokationin positiivinen varaus vetää puoleensa.
Kuva 01: SN1-reaktiomekanismi
Paariset proottiset liuottimet, kuten vesi ja alkoholi, voivat lisätä SN1-reaktioiden reaktionopeutta, koska nämä liuottimet voivat helpottaa karbokationin muodostumista nopeuden määrittävässä vaiheessa. Yleinen esimerkki SN1-reaktiosta on tert-butyylibromidin hydrolyysi veden läsnä ollessa. Tässä vesi toimii nukleofiilina, koska vesimolekyylin happiatomissa on yksittäisiä elektronipareja.
Mitä ovat E1-reaktiot?
E1-reaktiot ovat yksimolekyylisiä eliminaatioreaktioita. Se on kaksivaiheinen prosessi, ensimmäinen vaihe on nopeuden määräävä vaihe, koska karbokationivälituote muodostuu ensimmäisessä vaiheessa poistumalla substituentista. Isojen ryhmien läsnäolo lähtöyhdisteessä helpottaa karbokationin muodostumista. Toisessa vaiheessa yhdisteestä poistetaan toinen poistuva ryhmä.
Kuva 02: E1-reaktio tapahtuu heikon emäksen läsnä ollessa
E1-reaktiossa on kaksi päävaihetta, jotka on nimetty ionisaatiovaiheeksi ja deprotonointivaiheeksi. Ionisaatiovaiheessa muodostuu karbokationi (positiivisesti varautunut), kun taas deprotonointivaiheessa vetyatomi poistetaan yhdisteestä protonina. Lopulta kahden hiiliatomin välille muodostuu kaksoissidos, joista poistuvat ryhmät poistuvat. Siten tyydyttynyt kemiallinen sidos muuttuu tyydyttymättömäksi E1-reaktion päätyttyä. Saman yhdisteen kaksi vierekkäistä hiiliatomia osallistuvat E1-reaktioihin.
Polaariset proottiset liuottimet helpottavat E1-reaktioita, koska polaariset proottiset liuottimet ovat edullisia karbokationin muodostumiselle. Tyypillisesti El-reaktioita voidaan havaita koskien tertiäärisiä alkyylihalogenideja, joissa on tilaa vieviä substituentteja. E1-reaktiot tapahtuvat joko ilman emästen täydellistä puuttumista tai heikkojen emästen läsnä ollessa.
Mitä yhtäläisyyksiä SN1- ja E1-reaktioiden välillä on?
- Botin SN1 ja E1 reaktioihin sisältyy karbokationin muodostuminen.
- Polaariset proottiset liuottimet helpottavat molempia reaktioita.
- Molemmat reaktiot ovat yksimolekyylisiä reaktioita.
- Molemmat reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita.
- Molemmissa reaktioissa on nopeuden määräävä vaihe.
- Parempi lähtevä ryhmä, sitä suurempi sekä SN1- että E1-reaktioiden reaktionopeus.
- Sekä SN1- että E1-reaktiot löytyvät tyypillisesti yhdisteistä, joilla on tertiäärinen rakenne.
- Molempien reaktioiden karbokaatiossa voi tapahtua uudelleenjärjestelyjä.
Mitä eroa on SN1- ja E1-reaktioilla?
SN1 vs E1 Reaktiot |
|
| SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita orgaanisissa yhdisteissä. | E1-reaktiot ovat yksimolekyylisiä eliminaatioreaktioita. |
| Nukleofiilin vaatimus | |
| SN1-reaktiot vaativat nukleofiilin karbokationin muodostamiseksi. | E1-reaktiot eivät vaadi nukleofiilia karbokationin muodostamiseen. |
| Prosessi | |
| SN1-reaktioihin sisältyy nukleofiilin substituutio. | E1-reaktioihin sisältyy funktionaalisen ryhmän eliminointi. |
| Kaksoissidoksen muodostuminen | |
| Kaksoissidosten muodostumista ei voida havaita SN1-reaktioissa. | Kaksoissidos muodostuu kahden hiiliatomin välille E-reaktioissa. |
| tyydyttymättömyys | |
| SN1-reaktioiden päätyttyä ei tapahdu tyydyttymättömyyttä. | Kyllästynyt kemikaali muuttuu tyydyttymättömäksi E1-reaktion päätyttyä. |
| Hiiliatomit | |
| Yksi keskushiiliatomi osallistuu SN1-reaktioihin. | Kaksi vierekkäistä hiiliatomia samasta yhdisteestä osallistuu E1-reaktioihin. |
Yhteenveto – SN1 vs E1 -reaktiot
SN1-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita. E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita. Molemmat reaktiot ovat yksimolekyylisiä reaktioita, koska näiden reaktioiden nopeuden määräävä vaihe sisältää yhden molekyylin. Vaikka näillä kahdella reaktiolla on monia yhtäläisyyksiä, on myös joitain eroja. Ero SN1- ja E1-reaktioiden välillä on se, että SN1-reaktiot ovat substituutioreaktioita, kun taas E1-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita.
