Avainero Saytzeffin ja Hofmannin säännön välillä on se, että Saytzeff-sääntö osoittaa, että eniten korvattu tuote on stabiilin tuote, kun taas Hofmannin sääntö osoittaa, että vähiten korvattu tuote on stabiilin tuote.
Saytzeff-sääntö ja Hofmann-sääntö ovat erittäin tärkeitä orgaanisen eliminaatioreaktion lopputuotteen ennustamisessa. Nämä säännöt voivat osoittaa tietyn orgaanisen kemiallisen reaktion lopputuotteen luonteen, perustuen lopputuotteen substituutioon, esim. eniten korvattu tai vähiten korvattu tuote.
Mikä on Saytzeff-sääntö?
Saytzeff-sääntö on empiirinen sääntö, joka määrittää tietyn reaktion lopputuotteen eniten substituoiduksi tuotteeksi. Sitä kutsutaan enimmäkseen Zaitsevin säännöksi. Tämä sääntö on tärkeä ennustettaessa eliminointireaktiosta saadun lopullisen alkeenituotteen substituutiota. Hiiliatomin mukaan, johon kaksoissidos muodostuu lopullisessa alkeenituotteessa, voimme määritellä Saytzeffin säännön "alkeeniksi, joka muodostuu poistamalla vetyä beeta-hiilestä, jossa on vähiten vetysubstituentteja". Siksi eniten korvattu lopputuote on kemiallisen reaktion päätuote, joka osoittautuu myös stabiilimmaksi tuotteeksi.
Esimerkiksi 2-jodibutaani sisältää jodidiryhmän hiiliketjun toisessa hiilessä. Kun tätä yhdistettä käsitellään vahvalla hapolla, kuten kaliumhydroksidilla, voimme saada 2-buteenia päätuotteeksi ja vähäisempi tuote on 1-buteeni. Tässä hiiliatomi, jolla on vähiten vetysubstituentteja, on kolmas hiiliatomi; siksi tästä hiilestä tapahtuu vetyatomin eliminaatio, jolloin saadaan 2-buteenia. Ensimmäisessä hiiliatomissa on eniten vetysubstituentteja; siten vedyn poistaminen ensimmäisestä hiiliatomista muodostaa vähäisen tuotteen 1-buteenin. Reaktio on seuraava:
Kuva 01: Eliminaatioreaktio, joka tapahtuu Saytzeffin säännön mukaan
Mikä on Hofmannin sääntö?
Hofmannin sääntö on empiirinen sääntö, joka määrittää tietyn reaktion lopputuotteen vähiten substituoiduksi tuotteeksi. Se tarkoittaa; kemiallinen reaktio tapahtuu tämän säännön mukaan, jos suurin osa lopputuotteesta on vähiten substituoitunutta olefiinia (alkeenituote). Sen hiiliatomin mukaan, johon kaksoissidos muodostuu lopullisessa alkeenituotteessa, voimme määritellä Hofmannin säännön "alkeeniksi, joka muodostuu poistamalla vetyä alfa-hiilestä, jossa on eniten vetysubstituentteja".
Katsotaanpa esimerkkiä:
Kuva 02: Reaktio, joka tapahtuu Hofmannin säännön mukaan
Kun syntyi kvaternääristä ammoniumia ja alkeenia tertiäärisen amiinin ja ylimääräisen metyylijodidin välisessä reaktiossa, alkeenin vähiten substituoitu tuote muodostuu päätuotteeksi.
Mitä eroa on Saytzeffin ja Hofmannin säännöllä?
Avainero Saytzeffin ja Hofmannin säännön välillä on, että Saytzeff-sääntö osoittaa, että eniten korvattu tuote on stabiilin tuote, kun taas Hofmannin sääntö osoittaa, että vähiten korvattu tuote on stabiilin tuote. Saytzeffin säännön mukaan suurin osa on eniten korvattu tuote, kun taas Hofmannin säännön mukaan enemmistö on vähiten korvattu tuote.
Seuraava infografiikka tiivistää eron Saytzeffin ja Hofmannin säännön välillä.
Yhteenveto – Saytzeff vs Hofmann -sääntö
Saytzeff-sääntö ja Hofmann-sääntö ovat erittäin tärkeitä orgaanisen eliminaatioreaktion lopputuotteen ennustamisessa. Keskeinen ero Saytzeffin ja Hofmannin säännön välillä on se, että Saytzeff-sääntö osoittaa, että eniten korvattu tuote on stabiilin tuote, kun taas Hofmannin sääntö osoittaa, että vähiten korvattu tuote on stabiilin tuote.
