Avainero pyrrolidiinin ja piperidiinin välillä on, että pyrrolidiini sisältää viisijäsenisen renkaan, kun taas piperidiini sisältää kuusijäsenisen renkaan.
Pyrrolidiini ja piperidiini ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on syklinen rakenne. Molemmat yhdisteet ovat ei-aromaattisia, heterosyklisiä rakenteita – eli näissä yhdisteissä ei ole delokalisoituneita elektronipilviä (koska niissä ei ole kaksoissidoksia) ja niissä on erityyppisiä atomeja syklisen rakenteen jäseninä.
Mikä on pyrrolidiini?
Pyrroliini on orgaaninen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava (CH2)4NH. Sitä kutsutaan myös tetrahydropyrroliksi. Tämä yhdiste on syklinen amiini, joka voidaan luokitella tyydyttyneeksi heterosykliksi. Se esiintyy värittömänä nesteenä huoneenlämpötilassa. Tämä neste sekoittuu veteen ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Tässä yhdisteessä on ommoninen ja kalamainen haju.
Kuva 01: Pyrroliinin rakenne
Teollisessa mittakaavassa pyrrolidiinia tuotetaan 1,4-butaanidiolin ja ammoniakin välisessä reaktiossa korkeassa lämpötilassa ja paineessa. Tämä reaktio suoritetaan nikkelioksidikatalyytin läsnä ollessa, joka on tuettu alumiinioksidille. Laboratoriossa voimme kuitenkin helposti valmistaa tämän yhdisteen 4-klooributaani-1-amiinin ja vahvan emäksen välisestä reaktiosta. Pyrrolidiini on kuitenkin luonnossa esiintyvä yhdiste, jota voimme löytää erilaisista alkaloideista, kuten nikotiinista.
Mikä on piperidiini?
Piperidiini on orgaaninen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava (CH2)5NH. Se muodostaa kuusijäsenisen syklisen rakenteen, joka on heterosyklinen. Tämä johtuu siitä, että syklisen rakenteen jäsenenä on viiden hiiliatomin lisäksi typpiatomi. Siksi se on heterosyklinen amiini. Tämä yhdiste näyttää värittömältä nesteeltä ja sillä on amiinin k altainen haju. Lisäksi piperidiini sekoittuu veteen ja sen happamuus on korkea.
Kuva 02: Piperidiinin rakenne
Vanhin menetelmä piperidiinin valmistamiseksi oli piperiinin ja typpihapon välinen reaktio. Voimme kuitenkin valmistaa sitä teollisessa mittakaavassa pyridiinin hydrausreaktion kautta. Tämä prosessi suoritetaan tavallisesti molybdeenidisulfidikatalyytin päällä. Lisäksi voimme saada piperidiiniä pelkistämällä pyridiiniä modifioidulla Birch-pelkistysprosessilla käyttämällä natriumia etanolissa. Voimme kuitenkin saada piperidiiniä suoraan uuttamalla sitä mustapippurilla.
Piperidiinin kemiallista rakennetta tarkasteltaessa sen tuoli on samanlainen kuin sykloheksaanilla. Tästä yhdisteestä on kaksi erilaista tuolirakennetta. Yhdessä N-H-sidos on aksiaalisessa asennossa, kun taas toisessa konformaatiossa se on ekvatoriaalisessa asennossa.
Piperidiini on sekundaarinen amiini. Sitä käytetään laajasti ketonien muuttamiseksi enamiineiksi. Näitä enamiineja voidaan käyttää Storkin enamiinin alkylointireaktioon. Lisäksi piperidiini on käyttökelpoinen liuottimena ja emäksenä. Teollisuudessa piperidiini on hyödyllinen dipiperidinyyliditiuraamitetrasulfidin (kumin rikkivulkanoinnin kiihdytin) valmistukseen.
Mitä eroa on pyrrolidiinilla ja piperidiinillä?
Pyrroliini on orgaaninen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava (CH2)4NH, kun taas piperidiini on orgaaninen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava (CH2)5NH. Sekä pyrroliini että piperidiini sisältävät syklisiä rakenteita. avainero pyrrolidiinin ja piperidiinin välillä on se, että pyrrolidiini sisältää viisijäsenisen renkaan, kun taas piperidiini sisältää kuusijäsenisen renkaan.
Lisäksi pyrrolidiinia voidaan tuottaa 1,4-butaanidiolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla korkeassa lämpötilassa ja paineessa. Piperidiiniä sitä vastoin syntyy pyridiinin hydrausreaktion kautta.
Alla infografiassa on yhteenveto pyrrolidiinin ja piperidiinin eroista.
Yhteenveto – Pyrrolidiini vs piperidiini
Sekä pyrroliini että piperidiini sisältävät syklisiä rakenteita. avainero pyrrolidiinin ja piperidiinin välillä on se, että pyrrolidiini sisältää viisijäsenisen renkaan, kun taas piperidiini sisältää kuusijäsenisen renkaan.
