Avainero Friedel Crafts -asyloinnin ja alkyloinnin välillä on se, että Friedel Crafts -asylointi sisältää aromaattisen renkaan asyloinnin, kun taas Friedel Crafts -alkylointi sisältää aromaattisen renkaan alkyloinnin. Lisäksi asylointireaktioissa ei tapahdu useita reaktioita ja karbokationin uudelleenjärjestelyjä, kun taas niitä voi tapahtua alkylointireaktioissa.
Friedel Crafts -reaktiot ovat joukko reaktioita, joita voimme käyttää substituenttiryhmien kiinnittämiseen aromaattisiin renkaisiin ja näiden substituenttiryhmien poistamiseen aromaattisista renkaista. Tiedemiehet Charles Friedel ja James Crafts kehittivät nämä reaktiot vuonna 1877. Tätä reaktiota on kaksi päätyyppiä, ja ne ovat Friedel Crafts -asylaatioreaktio ja Friedel Crafts -alkylointireaktio. Molemmat ovat elektrofiilisiä substituutioreaktioita.
Mitä Friedel Crafts -asylointi on?
Friedel Crafts -asylointiin liittyy asyyliryhmän kiinnittäminen aromaattiseen renkaaseen. Tämä asyyliryhmän lisääminen on "asylointia" orgaanisessa kemiassa. Tyypillisiä tässä reaktiossa käytettyjä asylointiaineita ovat asyylikloridit. Lisäksi katalyytit tehostavat näiden reaktioiden etenemistä. Yleisiä katalyyttejä ovat hapot ja alumiinitrikloridi.
Kuva 01: Bentseeni Friedel Crafts -asylointi
Lisäksi voimme suorittaa tämän reaktion käyttämällä happoanhydridejä. Tällä reaktiolla on etuja alkylointiin verrattuna. Yksi on, että useita asylaatioita ei tapahdu samanaikaisesti. Tämä johtuu siitä, että reaktion ketonituote on aina vähemmän reaktiivinen kuin alkuperäinen molekyyli johtuen karbonyyliryhmän elektroneja vetävästä vaikutuksesta. Lisäksi reaktion etenemisen aikana ei tapahdu karbokationin uudelleenjärjestelyjä. Reaktion aikana muodostuva karboniumioni stabiloituu resonanssirakenteiden avulla.
Mitä Friedel Crafts -alkylointi on?
Friedel Crafts -alkylointi sisältää alkyyliryhmien kiinnittymisen aromaattiseen renkaaseen. Se on elektrofiilinen substituutioreaktio. Voimme käyttää alkyylihalogenideja tähän reaktioon yhdessä vahvan Lewis-happokatalyytin kanssa. Jos käytämme katalyyttinä rautakloridia (FeCl3), se kiinnittyy alkyylikloridin kloridi-ioniin ja muodostaa alkyylikationin. Tämä alkyylikationi voi sitten kiinnittyä aromaattiseen renkaaseen. Tämän reaktion suurin haittapuoli on, että reaktiotuote on nukleofiilisempi kuin reagoiva aine. Siksi tämä voi aiheuttaa ylialkyloitumista.
Kuva 02: Bentseeni Friedel Crafts -alkylointi
Lisäksi reaktio sopii tertiääriselle hiilelle aromaattisessa renkaassa. Muutoin karbokationissa voi tapahtua uudelleenjärjestelyjä. On olemassa hypoteesi, että Friedel Craftsin alkylointireaktiot ovat palautuvia. Kutsumme sitä Friedel Crafts -alkylointiin.
Mitä eroa on Friedel Crafts -asyloinnilla ja alkyloinnilla?
Friedel Crafts Asylointiin liittyy asyyliryhmän kiinnittäminen aromaattiseen renkaaseen. Useita asylaatioreaktioita ei ole, koska reaktion ketonituote on aina vähemmän reaktiivinen kuin alkuperäinen molekyyli johtuen karbonyyliryhmän elektroneja vetävästä vaikutuksesta. Lisäksi ei ole karbokationin uudelleenjärjestelyjä. Sitä vastoin Friedel Crafts -alkyloinnin aikana tapahtuu useita alkylointireaktioita, joihin liittyy alkyyliryhmien kiinnittyminen aromaattiseen renkaaseen. Jos substituutio tapahtuu primäärisellä tai sekundaarisella hiilellä, tapahtuu myös karbokationin uudelleenjärjestelyjä.
Yhteenveto – Friedel Craftsin asylointi vs alkylointi
Friedel Crafts -reaktio on sarja orgaanisia reaktioita, jotka sisältävät asylointi- ja alkylointireaktioita. Ero Friedel Crafts -asyloinnin ja alkyloinnin välillä on se, että Friedel Crafts -asylointireaktioon liittyy aromaattisen renkaan asylointi, kun taas Friedel Crafts -alkylointi sisältää aromaattisen renkaan alkyloinnin.
