Avainero alkoksidin ja fenoksidin välillä on, että alkoksidia muodostuu, kun alkoholiryhmän vetyatomi poistetaan, kun taas fenoksidi muodostuu, kun poistamme vetyatomin fenolimolekyylin -OH-ryhmästä.
Sekä alkoksidi että fenoksidi ovat anioneja, ja ne ovat tärkeitä funktionaalisina ryhminä kemiallisissa synteesireaktioissa. Alkoksidianioni on minkä tahansa alkoholin konjugaattiemäs, mutta fenolianioni on fenolin konjugaattiemäs.
Mikä on alkoksidi?
Alkoksidi on anioni, joka muodostuu, kun poistamme vetyatomin alkoholin –OH-ryhmästä. Siksi se on alkoholin konjugaattiemäs. Voimme kirjoittaa alkoksidin yleisen rakenteen muodossa RO-. R on orgaaninen substituentti. Jos meillä on esimerkiksi metyyliryhmä, niin alkoksidia kutsutaan metoksidiksi.
Kuva 01: Metoksidianionin rakenne
Alkoksidi voi toimia vahvana emäksenä. Kun R-ryhmä on yksinkertainen alkyyliryhmä (ei suurikokoinen ryhmä), alkoksidit voivat toimia hyvinä nukleofiileina ja ligandeina. Nämä anionit eivät kuitenkaan ole kovin stabiileja proottisissa liuottimissa, eli vedessä.
Yleensä alkalimetallialkoksidi esiintyy polymeerisinä yhdisteinä, jos R-ryhmä on pieni. Lisäksi alkoksidianioni voi toimia myös hyvänä silloitusligandina. On olemassa muutamia tapoja valmistaa alkoksideja. Voimme valmistaa niitä esimerkiksi pelkistävistä metalleista, elektrofiilisistä klorideista, metateesireaktioista ja sähkökemiallisista prosesseista jne. Käyttötarkoituksia harkittaessa alkoksideja sisältävät siirtymämetallit ovat hyödyllisiä pinnoitteissa ja katalyytteinä.
Mikä on Fenoksidi
Fenoksidi on anioni, joka muodostuu, kun poistamme vetyatomin fenolin –OH-ryhmästä. Siksi se on fenolin konjugaattiemäs. Jos korvaamme tämän vetyatomin toisella atomilla, voimme saada uuden yhdisteen. Jos esimerkiksi korvaamme vetyatomin natriumatomilla, saamme natriumfenoksidia.
Kuva 02: Fenoksidianionin rakenne natriumin kanssa; Natriumfenoksidi
Tämän anionin yleinen kemiallinen kaava on C6H5O–. Fenoli on hapanta, mutta fenoksi on emäksistä, koska sillä on taipumus ottaa vastaan protoneja fenooksidianionin happiatomin negatiivisen varauksen vuoksi.
Mitä eroa on alkoksidilla ja fenoksidilla?
Sekä alkoksidi että fenoksidi ovat anioneja ja ne ovat tärkeitä funktionaalisina ryhminä kemiallisissa synteesireaktioissa. Keskeinen ero alkoksidin ja fenoksidin välillä on, että alkoksidi muodostuu, kun alkoholiryhmän vetyatomi poistetaan, kun taas fenooksidi muodostuu, kun poistamme vetyatomin fenolimolekyylin -OH-ryhmästä. Siksi alkoksidianioni on minkä tahansa alkoholin konjugaattiemäs, mutta fenoksianioni on fenolin konjugaattiemäs.
Molemmat nämä anionit ovat emäksisiä yhdisteitä, koska niillä on taipumus saada protoneja ulkopuolelta neutraloimaan negatiivista varausta. Lisäksi alkoksidianioni on käyttökelpoinen silloitusligandina. Samaan aikaan fenoksidi on hyödyllinen orgaanisissa synteesireaktioissa bentseenirenkaan lisäämiseksi toiseen kemialliseen osaan. Alkoksidianionin yleinen kemiallinen kaava on RO-, kun taas fenoksidianionin yleinen kemiallinen kaava on C6H5O–
Alla infografiassa on yhteenveto alkoksidin ja fenoksidin erosta.
Yhteenveto – Alkoksidi vs fenoksidi
Yhteenvetona voidaan todeta, että sekä alkoksidi että fenoksidi ovat anioneja, ja ne ovat tärkeitä funktionaalisina ryhminä kemiallisissa synteesireaktioissa. Keskeinen ero alkoksidin ja fenoksidin välillä on, että alkoksidia muodostuu, kun alkoholiryhmän vetyatomi poistetaan, kun taas fenoksidi muodostuu, kun poistamme vetyatomin fenolimolekyylin -OH-ryhmästä.
