Avainero alueselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden välillä on, että regioselektiivisyys viittaa yhden paikkaisomeerin muodostumiseen toisen päälle. Sillä välin stereoselektiivisyys viittaa stereoisomeerin muodostumiseen toisen päälle.
Termit regioselektiivisyys ja stereoselektiivisyys ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa synteesissä. Nämä termit kuvaavat kemiallisten reaktioiden lopputuotteen rakennetta. Regioselektiivisyyttä tutkiva kemian haara tunnetaan nimellä regiokemia, kun taas stereoselektiivisyyttä tutkiva kemian ala tunnetaan stereokemiana.
Mitä on alueselektiivisyys?
Regioselektiivisyys viittaa kemiallisten sidosten muodostumiseen tai katkaisemiseen yhteen suuntaan kaikkien muiden mahdollisten suuntien yli. Tätä käsitettä voidaan soveltaa määritettäessä sellaisen kemiallisen yhdisteen sijaintia, johon reagenssi voi vaikuttaa, eli protonit, joihin vahva emäs vaikuttaa.
Kuva 01: Halohydriinin muodostumisreaktio näyttää alueselektiivisyyden
Termi alueselektiivisyys syntyy kahden kemiallisen käsitteen yhdistelmästä, jotka tapahtuvat samassa kemiallisessa reaktiossa; "regio + selektiivinen" tarkoittaa, että asemaisomeerin (tai rakenteellisen isomeerin) muodostuminen on edullista (tai selektiivistä). Kaikki reaktiot, joihin liittyy regioselektiivisyys, antavat seoksen rakenteellisia isomeereja, joissa on pääkomponentti ja pieni komponentti. Joskus vähäistä tuotetta ei kuitenkaan voida havaita, koska sitä muodostuu hyvin pieni määrä.
Mitä stereoselektiivisyys on?
Stereoselektiivisyys viittaa stereoisomeerien epätasaisen seoksen muodostumiseen kemiallisen reaktion aikana. Se tarkoittaa yksinkertaisesti sitä, että reaktio antaa yhden stereoisomeerin toisen päälle reaktion lopputuotteena. Tämän tyyppisiä reaktioita esiintyy myös kahdessa eri tilanteessa. Toinen on uuden stereokeskuksen ei-stereospesifisen luomisen aikana ja toinen olemassa olevan stereokeskuksen ei-stereospesifisen muuntamisen aikana. Tämä selektiivisyys johtuu steerisistä ja elektronisista tehosteista.
Stereoselektiivisyys voi vaihdella eri reaktioissa, mutta mikään reaktioista ei muodosta yhtä kokonaisstereoisomeeriä; kaikki nämä reaktiot antavat stereoisomeerien seoksen, jossa on pääkomponentti ja pieni komponentti. Joskus vähäistä tuotetta ei kuitenkaan voida havaita, koska sitä muodostuu hyvin vähän.
Stereoselektiivisyyttä on erilaisia.
Enantioselektiivinen – yksi enantiomeeri muodostuu muiden isomeerien päälle; kiraalinen molekyyli muodostuu akiraalisesta molekyylistä, selektiivisyysaste mitataan enantiomeeriylimäärästä
Diastereoselektiivinen – yksi diastereomeeri muodostuu toisen isomeerin päälle; yksi tai useampi kiraalinen keskus muodostuu joko akiraalisesta keskuksesta tai olemassa olevasta kiraalisesta keskuksesta, selektiivisyysaste voidaan mitata diastereomeeriylimäärästä
Stereokonvergenssi – vastakohta stereoselektiivisyydelle, jossa kaksi eri stereoisomeeriä muodostavat yhden stereoisomeerin
Mitä eroa on alueselektiivisyydellä ja stereoselektiivisyydellä?
Termit regioselektiivisyys ja stereoselektiivisyys ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa synteesissä.avainero regioselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden välillä on se, että regioselektiivisyys viittaa yhden sijaintiisomeerin muodostumiseen toisen päälle, kun taas stereoselektiivisyys viittaa yhden stereoisomeerin muodostumiseen toisen päälle. Siksi regioselektiivisyys muodostaa paikka- tai rakenteellisen isomeerin, kun taas stereoselektiivisyys muodostaa stereoisomeerin. Kuitenkin molemmat reitit muodostavat toisen isomeerin vähäisenä tuotteena yhdessä edullisen isomeerin kanssa, joka muodostuu päätuotteena. Lisäksi regioselektiivisyyden tutkimus kuuluu regiokemian alaan, kun taas stereoselektiivisyyden tutkimus kuuluu stereokemian alaisuuteen.
Alla infografiassa on yhteenveto alueselektiivisyyden ja stereoselektiivisyyden erosta.
Yhteenveto – Alueselektiivisyys vs stereoselektiivisyys
Termit regioselektiivisyys ja stereoselektiivisyys ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa synteesissä. avainero Regioselektiivisyyden ja Stereoselektiivisyyden välillä on se, että regioselektiivisyys viittaa yhden sijaintiisomeerin muodostumiseen toisen päälle, kun taas stereoselektiivisyys viittaa yhden stereoisomeerin muodostumiseen toisen päälle. Regioselektiivisyyden tutkimus kuuluu aluekemian alaan, kun taas stereoselektiivisyyden tutkimus kuuluu stereokemiaan.
