Avainero alfa- ja beetaanomeerien välillä on se, että alfa-anomeerissa anomeerisen hiilen hydroksyyliryhmä on cis-asemassa anomeerisen keskuksen eksosyklisen hapen suhteen, kun taas beeta-anomeerissa hydroksyyliryhmä on trans-asemassa eksosyklisen hapen suhteen.
Anomeeri on geometrinen muunnelma hiilihydraattien välillä. Se on eräänlainen epimeeri, jossa voimme nähdä anomeerisen hiiliatomin. Anomeerinen hiiliatomi on johdettu hiilihydraatin avoimen ketjun rakenteen karbonyylihiilestä. Siksi syklisen rakenteen muodostumista avoimen ketjun rakenteesta kutsutaan anomerisaatioksi.
Mitä ovat alfa-anomeerit?
Alfa-anomeeri on hiilihydraatin konfiguraatio, jossa hydroksyyliryhmä on cis anomeerisen keskuksen eksosyklisen hapen suhteen. Tämä tarkoittaa, että hydroksyyliryhmä ja eksosyklinen happiatomi ovat samalla puolella molekyyliprojektiota. Kun piirretään Haworthin kaava, hydroksyyliryhmä on alaspäin, jos se on alfa-anomeeri. Seuraava esimerkki näyttää D-glukopyranoosin alfa-anomeerin.
Kuva 01: Hydroksyyliryhmä alaspäin näkyy vihreänä yllä olevassa kuvassa. Suunta alaspäin muistuttaa alfa-anomeeria.
Koska anomeerien kemialliset rakenteet ovat erilaisia, ne ovat erilaisia myös ominaisuuksiltaan. Anomeerit ovat toistensa diastereomeerejä.
Mitä ovat beta-anomeerit?
Beeta-anomeeri on hiilihydraatin konfiguraatio, jossa hydroksyyliryhmä on trans-eksosyklinen happi anomeerikeskuksessa. Tämä tarkoittaa, että hydroksyyliryhmä ja eksosyklinen happiatomi ovat molekyyliprojektion vastakkaisilla puolilla.
Kuva 02: Hydroksyyliryhmä ylöspäin suunnassa näkyy punaisena yllä olevassa kuvassa. Suunta ylöspäin muistuttaa alfa-anomeeria.
Kun piirretään Haworthin kaava, hydroksyyliryhmä on ylöspäin, jos se on beeta-anomeeri. Yllä oleva esimerkki näyttää D-glukopyranoosin beeta-anomeerin.
Mitä eroa on alfa- ja betaanomeerien välillä?
Avainero alfa- ja beetaanomeerien välillä on se, että alfa-anomeerissä anomeerisen hiilen hydroksyyliryhmä on cis anomeerisen keskuksen eksosyklisen hapen suhteen, kun taas beeta-anomeerissa hydroksyyliryhmä on trans-eksosykliselle happi. Sokerimolekyylin Haworth-projektiossa voimme nähdä anomeerisen hiiliatomin hydroksyyliryhmän alaspäin, jos se on alfa-anomeeri. Mutta beeta-anomeerissä anomeerisen hiiliatomin hydroksyyliryhmä on ylöspäin. Esimerkiksi alfa-D-glukopyranoosi on glukopyranoosin alfa-anomeeri, kun taas beeta-D-glukopyranoosi on glukopyranoosimolekyylin beeta-anomeeri.
Seuraavassa taulukossa on yhteenveto alfa- ja beta-anomeerien eroista.
Yhteenveto – Alpha vs Beta Anomers
Anomeeri on geometrinen muunnelma hiilihydraattien välillä. avainero alfa- ja beeta-anomeerien välillä on, että alfa-anomeerissä anomeerisen hiilen hydroksyyliryhmä on cis-asemassa anomeerisen keskuksen eksosyklisen hapen suhteen, kun taas beeta-anomeerissa hydroksyyliryhmä on trans-eksosykliseen happeen nähden. Sokerimolekyylin Haworth-projektiossa voimme nähdä anomeerisen hiiliatomin hydroksyyliryhmän alaspäin, jos se on alfa-anomeeri. Mutta beeta-anomeerissä anomeerisen hiiliatomin hydroksyyliryhmä on ylöspäin.
