Avainero – hyperkonjugaatio vs resonanssi
Hyperkonjugaatio ja resonanssi voivat stabiloida moniatomisia molekyylejä tai ioneja kahdella eri tavalla. Vaatimukset näille kahdelle prosessille ovat erilaiset. Jos molekyylillä voi olla useampi kuin yksi resonanssirakenne, kyseisellä molekyylillä on resonanssistabilointi. Mutta hyperkonjugaatio tapahtuu σ-sidoksen läsnä ollessa viereisen tyhjän tai osittain täytetyn p-orbitaalin tai π-orbitaalin kanssa. Tämä on avainero hyperkonjugaatiossa ja resonanssissa
Mikä on hyperkonjugaatio?
σ-sidoksessa (yleensä C-H- tai C-C-sidokset) olevien elektronien vuorovaikutus viereisen tyhjän tai osittain täytetyn p-orbitaalin tai π-orbitaalin kanssa johtaa molekyyliradan laajenemiseen lisäämällä järjestelmän stabiilisuutta. Tätä stabilointivuorovaikutusta kutsutaan "hyperkonjugaatioksi". Valenssisidosteorian mukaan tätä vuorovaikutusta kuvataan "kaksoissidokseksi, ei sidosresonanssia".
Schreinerin hyperkonjugaatio
Mikä on resonanssi?
Resonanssi on menetelmä molekyylin tai polyatomisen ionin siirrettyjen elektronien kuvaamiseksi, kun sillä voi olla useampi kuin yksi Lewis-rakenne sidoskuvion ilmaisemiseksi. Useita myötävaikuttavia rakenteita voidaan käyttää edustamaan näitä delokalisoituneita elektroneja molekyylissä tai ionissa, ja näitä rakenteita kutsutaan resonanssirakenteiksi. Kaikki myötävaikuttavat rakenteet voidaan havainnollistaa käyttämällä Lewis-rakennetta, jossa on laskettava määrä kovalenttisia sidoksia jakamalla elektronipari sidoksen kahden atomin välille. Koska useita Lewis-rakenteita voidaan käyttää edustamaan molekyylirakennetta. Todellinen molekyylirakenne on välituote kaikista noista mahdollisista Lewis-rakenteista. Sitä kutsutaan resonanssihybridiksi. Kaikilla myötävaikuttavilla rakenteilla on ytimet samassa paikassa, mutta elektronien jakautuminen voi olla erilainen.
Fenoliresonanssi
Mitä eroa on hyperkonjugaation ja resonanssin välillä?
Hyperkonjugaation ja resonanssin ominaisuudet
Hyperkonjugaatio
Hyperkonjugaatio vaikuttaa sidoksen pituuteen, ja se johtaa sigmasidosten (σ-sidosten) lyhenemiseen
| Molekyyli | C-C-sidoksen pituus | Syy |
| 1, 3-butadieeni | 1.46 A | Normaali konjugaatio kahden alkenyyliosan välillä. |
| Metyyliasetyleeni | 1.46 A | Alkyyli- ja alkynyyliosien välinen hyperkonjugaatio |
| Metaani | 1,54 A | Se on tyydyttynyt hiilivety, jossa ei ole hyperkonjugaatiota |
Molekyyleillä, joissa on hyperkonjugaatio, on korkeammat arvot muodostumislämmölle verrattuna niiden sidosenergioiden summaan. Mutta hydrauslämpö kaksoissidosta kohti on pienempi kuin eteenin lämpö
Karbokationien stabiilisuus vaihtelee riippuen positiivisesti varautuneeseen hiiliatomiin kiinnittyneiden CH-sidosten lukumäärästä. Hyperkonjugaation stabiloituminen on suurempi, kun useita C-H-sidoksia on kiinnittynyt
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Suhteellinen hyperkonjugaatiovoimakkuus riippuu vedyn isotooppityypistä. Vety on vahvempi kuin deuterium (D) ja tritium (T). Tritiumilla on vähiten kyky osoittaa hyperkonjugaatiota joukossa. C-T-sidoksen katkaisemiseen tarvittava energia > C-D-sidos > C-H-sidos, mikä helpottaa H:n hyperkonjugaatiota
Resonanssi
