Avainero pyrrolifuraanin ja tiofeenin välillä on, että pyrroli sisältää –NH-ryhmän viisijäsenisessä hiilirenkaassa ja furaani sisältää happiatomin viisijäsenisessä hiilirenkaassa, kun taas tiofeeni sisältää rikkiatomin viisijäsenisessä hiilirenkaassa -jäseninen hiilirengas.
Pyrrolifuraani ja tiofeeni ovat orgaanisia yhdisteitä. Nämä ovat viisijäsenisiä rengasrakenteita, joissa yksi hiiliatomi on korvattu eri ryhmällä, kuten amiiniryhmällä, happiatomilla tai rikkiatomilla.
Mikä Pyrrole on?
Pyrrole on viisijäseninen rengas, jonka kemiallinen kaava on C4H4NH. Se on heterosyklinen yhdiste, jossa typpiatomi osallistuu rengasrakenteen muodostumiseen yhdessä neljän muun hiiliatomin kanssa. Voimme havaita pyrrolin haihtuvana ja värittömänä nesteenä huoneenlämpötilassa. Normaalille ilmalle altistuessaan neste kuitenkin tummuu helposti. Siksi meidän on puhdistettava se ennen käyttöä. Puhdistus voidaan tehdä tislaamalla välittömästi ennen käyttöä. Lisäksi tällä nesteellä on pähkinäinen tuoksu.
Kuva 01: Pyrrolin rakenne
Toisin kuin jotkut muut viisijäseniset heterosykliset renkaat, kuten furaani ja tiofeeni, pyrrolissa on dipoli, jossa renkaan positiivinen puoli on heteroatomissa (-NH-ryhmässä on positiivinen varaus). Pyrroli on heikosti emäksinen yhdiste.
Lisäksi tämä yhdiste esiintyy luonnossa johdannaisina. Esimerkiksi B12-vitamiini, sappipigmentit, kuten bilirubiini, porfyriinit jne. ovat pyrrolijohdannaisia. Tämä yhdiste on kuitenkin lievästi myrkyllinen. Teollisessa mittakaavassa voimme syntetisoida pyrrolia käsittelemällä furaania ammoniakilla. Mutta tämä reaktio vaatii myös kiinteän katalyytin.
Mikä on Furan?
Furan on viisijäseninen rengasrakenne, joka sisältää happiatomin osana rengasta. Tämä tarkoittaa, että happiatomi muodostaa yhdessä neljän hiiliatomin kanssa furaanin viisijäsenisen renkaan. Sitä kutsutaan aromaattiseksi heterosykliseksi renkaaksi. Huoneenlämpötilassa tämä yhdiste poistuu värittömänä ja erittäin haihtuvana nesteenä. Myös tämä neste on syttyvää. furaanin kiehumispiste on hyvin lähellä huoneenlämpötilaa. Lisäksi sillä on voimakas, eteerinen tuoksu. Myrkyllisyyttä tarkasteltaessa furaani on erittäin myrkyllistä ja voi olla syöpää aiheuttava ihmiselle.
Kuva 02: Furaanin rakenne
Lisäksi furaanin aromaattisuus johtuu happiatomin yksinäisten elektroniparien siirtymisestä renkaaseen. Tämä yhdiste on myös huomattavasti reaktiivisempi kuin bentseeni elektrofiilisissä substituutioreaktioissa. Se johtuu happiatomin elektroneja luovuttavasta käyttäytymisestä.
Teollisessa mittakaavassa voimme tuottaa furaania dekarbonyloimalla furfuraalia palladiumkatalyytin läsnä ollessa. Tai muuten voimme käyttää toista menetelmää, jossa 1,3-butadieeni hapetetaan kuparikatalyyttien läsnä ollessa.
Mikä on tiofeeni?
Tiofeeni on viisijäseninen rengasrakenne, jonka renkaassa on rikkiatomi ja neljä hiiliatomia. Siksi se on aromaattinen, heterosyklinen rengas. Rakenteen kemiallinen kaava on C4H4S. Se on väritön neste, jolla on bentseenin k altainen haju. Tiofeenin ja bentseenin välillä on monia muita yhtäläisyyksiä, kuten reaktiivisuus. Voimme erottaa tiofeenin bentseenistä riippuen tiofeenin korkeasta reaktiivisuudesta sulfonoitumisen suhteen.
Kuva 03: Tiofeenin rakenne
Kun tarkastelemme tiofeenin tuotantoa, maailmanlaajuiseen tuotantoon liittyy hiilidisulfidin ja butanolin höyryfaasireaktio. Tämä reaktio vaatii myös happikatalyytin ja korkean lämpötilan.
Mitä eroa on pyrrolifuraanilla ja tiofeenilla?
Pyrroli, furaani ja tiofeeni ovat orgaanisia yhdisteitä. Nämä ovat viisijäsenisiä rengasrakenteita, joissa yksi hiiliatomi on korvattu eri ryhmällä, kuten amiiniryhmällä, happiatomilla tai rikkiatomilla. Siksi avainero pyrrolifuraanin ja tiofeenin välillä on se, että pyrroli sisältää –NH-ryhmän viisijäsenisessä hiilirenkaassa ja furaani sisältää happiatomin viisijäsenisessä hiilirenkaassa, kun taas tiofeeni sisältää rikkiatomin viisijäsenisessä hiilirenkaassa hiilirengas.
Alla infografiassa on yhteenveto pyrrolifuraanin ja tiofeenin erosta.
Yhteenveto – Pyrroli vs Furan vs Tiofeeni
Pyroli, furaani ja tiofeeni ovat orgaanisia yhdisteitä. Nämä ovat viisijäsenisiä rengasrakenteita, joissa yksi hiiliatomi on korvattu eri ryhmällä, kuten amiiniryhmällä, happiatomilla tai rikkiatomilla. Siksi avainero pyrrolin, furaanin ja tiofeenin välillä on se, että pyrroli sisältää -NH-ryhmän viisijäsenisessä hiilirenkaassa ja furaani sisältää happiatomin viisijäsenisessä hiilirenkaassa, kun taas tiofeeni sisältää rikkiatomin viisijäsenisessä hiilirenkaassa. jäseninen hiilirengas.
