Avainero tautomeria ja metameria välillä on, että tautomerismi viittaa dynaamiseen tasapainoon kahden yhdisteen välillä, joilla on sama molekyylikaava, kun taas metamerismi viittaa rakenteelliseen isomeriaan, jossa eri alkyyliryhmät ovat kiinnittyneet samaan funktionaaliseen ryhmään.
Isomerismi on kemiallisten yhdisteiden olemassaoloa, joilla on sama rakennekaava mutta erilaiset tilajärjestelyt. Tästä syystä isomeereissä on sama määrä atomeja jokaisessa alkuaineessa, mutta niiden järjestely on erilainen. Isomeerit voidaan pääasiassa luokitella kahteen ryhmään rakenneisomeereiksi ja stereoisomeereiksi. Tautomerismi ja metamerismi ovat rakenteellisen isomerian kaksi alajakoa.
Mitä tautomerismi on?
Tautomerismi on kemian käsite, joka kuvaa useiden yhdisteiden vaikutusta, jotka pystyvät muuntumaan keskenään protonin siirtämisen kautta. Tämä ilmiö on yleisin aminohapoissa ja nukleiinihapoissa. Tämän interkonversion prosessi on "tautomerointi". Tautomerisaatio on itse asiassa kemiallinen reaktio. Tässä prosessissa protonien uudelleensijoittuminen tarkoittaa vetyatomin vaihtoa kahden muun atomimuodon välillä. Tässä vetyatomi muodostaa kovalenttisen sidoksen uuden atomin kanssa, joka vastaanottaa vetyatomin. Muodostumisen jälkeen tautomeerit ovat tasapainossa keskenään. Nämä yhdisteet esiintyvät aina yhdisteen kahden muodon seoksena, koska ne yrittävät valmistaa erillisen tautomeerisen muodon.
Kun tautomerisaatio tapahtuu, molekyylin hiilirunko ei muutu. Itse asiassa vain protonien ja elektronien sijainti muuttuu. Voimme luokitella tautomerointiprosessin molekyylinsisäiseksi kemialliseksi prosessiksi, jossa tautomeerin yksi muoto muunnetaan eri muotoon. Esimerkiksi keto-enolitautomerismi, joka on happo- tai emäskatalysoitu reaktio, on yleinen reaktio. Yleensä orgaanisen yhdisteen ketomuoto on stabiilimpi, mutta joissain tiloissa enolimuoto on stabiilimpi kuin ketomuoto.
Mitä metamerismi on?
Metameria tapahtuu, kun funktionaalisten ryhmien sivuilla olevat alkyyliryhmät eroavat toisistaan. Tämä tarkoittaa, että hiiliatomien jakautuminen on epätasaista. Metamerismi kuuluu samaan homologiseen sarjaan, mikä tarkoittaa, että hiiliatomien määrää voidaan lisätä asteittain erilaisten isomeerien saamiseksi. Siksi rakenteet eroavat vain päähiiliketjun CH2 ryhmien lukumäärällä.
Alkyyliryhmät ovat aina kiinnittyneet kaksiarvoisen atomin, kuten hapen tai sulfidin, sivuille, tai alkyyliryhmät voivat olla kiinnittyneet kaksiarvoiseen ryhmään, kuten -NH-. Saatamme harvoin löytää metamerismia näiden rajoitusten vuoksi. Siksi suurin osa metamerismista löytyvistä yhdisteistä on eettereitä ja amiineja.
Esimerkiksi dietyylieetteri ja metyylipropyylieetteri ovat metameerejä. Tässä funktionaalinen ryhmä on eetteri ja kaksiarvoinen atomi on happiatomi. Dietyylieetterissä on kaksi etyyliryhmää, kun taas metyylipropyylieetterissä on metyyli- ja propyyliryhmä happiatomin sivuilla.
Mitä eroa tautumerismilla ja metamerialla on?
Avainero tautomeria ja metameria välillä on se, että tautomerismi viittaa dynaamiseen tasapainoon kahden yhdisteen välillä, joilla on sama molekyylikaava, kun taas metamerismi viittaa rakenteelliseen isomeriaan, jossa eri alkyyliryhmät ovat kiinnittyneet samaan funktionaaliseen ryhmään. Tautomerismissa isomeerit eroavat toisistaan protonien sijainnin mukaan, kun taas metamerismissa isomeerit eroavat toisistaan pääfunktionaaliseen ryhmään kiinnittyneiden alkyyliryhmien mukaan.
Alla infografiassa on yhteenveto tautomerismin ja metamerian eroista.
Yhteenveto – Tautomerismi vs metamerismi
Tautomerismi ja metamerismi ovat kaksi käsitettä orgaanisessa kemiassa. Keskeinen ero tautomerian ja metamerian välillä on, että tautomerismi viittaa dynaamiseen tasapainoon kahden yhdisteen välillä, joilla on sama molekyylikaava, kun taas metamerismi viittaa rakenteelliseen isomeriaan, jossa eri alkyyliryhmät ovat kiinnittyneet samaan funktionaaliseen ryhmään.
