Avainero prototropian ja tautomerian välillä on se, että prototropia käsittelee kahta molekyylin muotoa, jotka eroavat toisistaan vain tietyn protonin asemassa, kun taas tautomerismi käsittelee kahden rakenteellisen isomeerin muuntamista atomien tai sidosten uudelleensijoittamisen kautta.
Prototropia on tautomerian muoto; se on yleisin tautomerian muoto. Tautomerismi on orgaanisen kemian käsite, joka kuvaa yhden rakenteellisen isomeerin muuntamista toiseksi isomeeriksi atomien tai sidosten uudelleensijoittamisen kautta. Jos siirto tapahtuu molekyylin protonissa, kutsumme sitä prototropiaksi. Siksi tämän tyyppinen tautomerismi tunnetaan prototrooppisena tautomerismina.
Mikä on prototropia?
Prototropia on tautomeria, jossa protoni siirtyy uudelleen. Se on yleisin tautomerian muoto. Siksi sitä kutsutaan myös prototrooppiseksi-tautomerismiksi. Voimme pitää sitä happo-emäs-käyttäytymisen osajoukkona. Prototrooppiset tautomeerit ovat isomeerejä, jotka läpikäyvät isomeerisen protonoinnin molekyylien välillä, joilla on sama empiirinen kaava ja kokonaisvaraus. Hapot ja emäkset voivat katalysoida näitä reaktioita.
Prototrooppista tautomeriaa on kahdenlaisia; rengastautomerismi ja rengasketjutautomerismi. Rengasmaisessa tautomeriassa protonilla on taipumus olla kahdessa tai useammassa asemassa heterosyklisessä järjestelmässä. Rengasketjutautomeriassa protonin liikkeeseen liittyy muutos avoimesta rakenteesta rengasrakenteeseen.
Mitä tautomerismi on?
Tautomerismi on orgaanisen kemian käsite, joka kuvaa useiden yhdisteiden vaikutusta, jotka pystyvät muuntumaan keskenään siirtämällä atomia tai kemiallista sidosta. Tämän tyyppinen interkonversio on yleisin aminohapoissa ja nukleiinihapoissa. Interkonversioprosessi tunnetaan tautomeroitumisena, joka on kemiallinen reaktio. Tässä interkonversioprosessissa protonien tai kemiallisten sidosten uudelleensijoittuminen tarkoittaa vetyatomin vaihtoa kahden muun atomimuodon välillä tai yksittäisten tai kaksoissidosten nopeaa muodostumista tai katkeamista.
Jos tautomerisaatio tapahtuu protonin siirtyessä, sitä kutsutaan prototropiaksi. Jos tautomerointi tapahtuu yksittäis- tai kaksoissidoksen siirtyessä, sitä kutsutaan valenssitautomerismiksi. Vetyatomi muodostaa kovalenttisen sidoksen uuden atomin kanssa, joka vastaanottaa vetyatomin. Tautomeerit ovat tasapainossa keskenään. Ne esiintyvät aina yhdisteen kahden muodon seoksena, koska ne yrittävät valmistaa erillisen tautomeerisen muodon.
Kuva 01: Valenssitautomerismi
Tautomeroitumisprosessin aikana molekyylin hiilirunko ei muutu. Vain protonien ja elektronien sijainti muuttuu. Prosessi on molekyylinsisäinen kemiallinen prosessi, jossa tautomeerin yksi muoto muunnetaan eri muotoon. Yleinen esimerkki on keto-enolitautomerismi. Se on happo- tai emäskatalysoitu reaktio. Tyypillisesti orgaanisen yhdisteen ketomuoto on stabiilimpi, mutta joissakin tiloissa enolimuoto on stabiilimpi kuin ketomuoto.
Mitä eroa on prototropialla ja tautomerismilla?
Prototropia ja tautomerismi ovat läheisesti sukua keskenään; prototropia on eräänlainen tautomeria. avainero prototropian ja tautomerian välillä on se, että prototropia käsittelee kahta molekyylin muotoa, jotka eroavat toisistaan vain tietyn protonin asemassa, kun taas tautomerismi käsittelee kahden rakenteellisen isomeerin muuntamista atomien tai sidosten uudelleensijoittamisen kautta.
Alla on tiivistelmä prototropian ja tautomerismin eroista taulukkomuodossa.
Yhteenveto – prototropia vs tautomerismi
Prototropia ja tautomerismi ovat läheisesti sukua keskenään; prototropia on eräänlainen tautomeria. avainero prototropian ja tautomerian välillä on se, että prototropia käsittelee kahta molekyylin muotoa, jotka eroavat toisistaan vain tietyn protonin asemassa, kun taas tautomerismi käsittelee kahden rakenteellisen isomeerin muuntamista atomien tai sidosten uudelleensijoittamisen kautta.
