Avainero – sijaintiisomeria vs metamerismi
Isomerismi voidaan määritellä kemiallisten yhdisteiden olemassaoloksi, joilla on sama rakennekaava mutta erilaiset tilajärjestelyt. Tämä tarkoittaa, että isomeereissä on sama määrä atomeja jokaisessa alkuaineessa, mutta niiden järjestely on erilainen. Isomeerit luokitellaan pääasiassa kahteen ryhmään, joita kutsutaan rakenneisomeereiksi ja stereoisomeereiksi. Rakenteelliset isomeerit jaetaan jälleen kolmeen ryhmään ketjuisomeereinä, asemaisomeereinä ja funktionaalisen ryhmän isomeereinä. Metameerit ovat myös eräänlaisia rakenteellisia isomeerejä, mutta niitä ei yleensä löydy. Suurin ero asema-isomerian ja metamerian välillä on, että asema-isomeriassa funktionaalinen ryhmä on kiinnittynyt eri asemiin, kun taas metamerismissa eri alkyyliryhmät ovat kiinnittyneet samaan funktionaaliseen ryhmään.
Mikä on sijaintiisomeria?
Aseman isomeria voidaan määritellä funktionaalisen ryhmän "liikkeeksi" molekyylissä. Tämä tarkoittaa, että vain funktionaalisen ryhmän asema muuttuu tämän tyyppisessä isomeriassa. Hiiliatomien lukumäärä, molekyylikaava, hiilen runkorakenne ja funktionaalisten ryhmien lukumäärä ovat samat paikkaisomeerissa oleville isomeereille. Mutta tämän tyyppistä isomeriaa ei esiinny yhdisteissä, joissa on pääteryhmiä, kuten karboksyylihappoja, aldehydejä jne., koska näitä ryhmiä ei voida sijoittaa hiiliketjun keskelle.
Esimerkiksi propyylibromidi ja isopropyylibromidi ovat asemaisomeerejä. Propyylibromidissa funktionaalinen ryhmä on -Br ja se on kiinnittynyt hiiliketjun päähän, kun taas isopropyylibromidissa -Br-ryhmä on kiinnittynyt hiiliketjun keskimmäiseen hiiliatomiin.
Kuva 01: Sijainti-isomeria o-diklooribentseenissä ja p-diklooribentseenissä
Mitä metamerismi on?
Metamerismin tapauksessa funktionaalisten ryhmien sivuilla olevien alkyyliryhmien tyypit eroavat toisistaan. Se on hiiliatomien epätasainen jakautuminen. Metamerismi kuuluu samaan homologiseen sarjaan, mikä tarkoittaa, että hiiliatomien määrää voidaan lisätä asteittain erilaisten isomeerien saamiseksi. Siksi rakenteet eroavat vain päähiiliketjun CH2 ryhmien lukumäärällä.
Alkyyliryhmät ovat aina kiinnittyneet kaksiarvoisen atomin, kuten hapen tai sulfidin, sivuille, tai alkyyliryhmät voivat olla kiinnittyneet kaksiarvoiseen ryhmään, kuten -NH-. Metamerismia löytyy harvoin näiden rajoitusten vuoksi. Siksi useimmat metamerismissa löydetyistä yhdisteistä ovat eettereitä ja amiineja.
Esimerkiksi dietyylieetteri ja metyylipropyylieetteri ovat metameerejä. Tässä funktionaalinen ryhmä on eetteri ja kaksiarvoinen atomi on happiatomi. Dietyylieetterissä on kaksi etyyliryhmää, kun taas metyylipropyylieetterissä on metyyli- ja propyyliryhmä happiatomin sivuilla.
Kuva 02: Metamerismi metyylipropyylieetterissä ja dietyylieetterissä
Mitä eroa on sijainti-isomerialla ja metamerialla?
Aseman isomeria vs metamerismi |
|
| Asemaisomeriassa funktionaalisen ryhmän sijainti vaihtelee. | Metamerismissa funktionaaliseen ryhmään kiinnittyneen alkyyliryhmän tyyppi vaihtelee. |
| Isomeerien lukumäärä | |
| Aseman isomerismi osoittaa useita isomeerejä, jotka eroavat vain funktionaalisen ryhmän sijainnin mukaan | Metameriassa on rajoitettu määrä isomeerejä sen rajoitusten vuoksi, kuten alkyyliryhmien kiinnittyessä vain kaksiarvoisiin atomeihin tai ryhmiin. |
| Tietyt toiminnalliset ryhmät | |
| Asema-isomeriaa ei voida nähdä yhdisteissä, joissa on vain aldehydi-, karboksyyli-, kuten pääteryhmiä. | Metameria voidaan nähdä vain eettereissä tai muissa yhdisteissä, jotka sisältävät kaksiarvoisia atomeja. |
| Alkyyliryhmät | |
| Samat alkyyliryhmät ovat kiinnittyneet funktionaalisiin ryhmiin asema-isomerian isomeereissä. | Metamerismissa funktionaaliseen ryhmään on kiinnittynyt erilaisia alkyyliryhmiä. |
| Sarja | |
| Tämä kuuluu ei-homologiseen sarjaan. | Tämä kuuluu homologiseen sarjaan |
Yhteenveto – sijaintiisomeria vs metamerismi
Pääasiallinen ero paikkaisomerian ja metamerian välillä on se, että asemaisomeriassa funktionaalisen ryhmän sijainti muuttuu, kun taas metamerismissa funktionaalisen ryhmän sivuilla olevien alkyyliryhmien tyyppi muuttuu.
