Avainero L-fenyylialaniinin ja DL-fenyylialaniinin välillä on, että L-fenyylialaniini on fenyylialaniinin L-isomeeri, kun taas DL-fenyylialaniini on D- ja L-isomeerien fenyylialaniinin raseeminen seos.
Fenyylialaniini on välttämätön alfa-aminohappo. Sen kemiallinen kaava on C9H11NO2. Kun tarkastellaan fenyylialaniinimolekyylin rakennetta, siinä on bentseenirengas (fenyyliryhmä), joka on substituoitu alaniiniryhmän metyylijohdannaisella. Siksi tämä on syy nimetä se fenyylialaniiniksi.
Mikä on L-fenyylialaniini?
L-fenyylialaniini on fenyylialaniinin L-isomeeri. Fenyylialaniini on alfa-aminohappo, jonka bentseenirengas on substituoitu alaniiniryhmän metyylijohdannaisella. Tämä aminohappo on neutraali ja ei-polaarinen yhdiste, koska se on inertti ja hydrofobinen bentsyylisivuketjussaan. Fenyylialaniinin L-isomeeri on hyödyllinen DNA:n biokemiallisesti koodaamien proteiinien muodostuksessa.
Kuva 01: L-fenyylialaniinin rakenne
L-fenyylialaniini on yleinen ja stabiili isomeeri luonnossa. Luonnollisesti voimme löytää tämän aminohapon nisäkkäiden rintamaidosta. Lisäksi se on hyödyllinen ravintolisänä myytävien elintarvikkeiden ja juomien valmistuksessa kipua lievittävien ominaisuuksiensa ja masennusta ehkäisevien vaikutustensa vuoksi. Yleisiä L-fenyylialaniinin lähteitä ovat munat, kana, maksa, naudanliha, maito ja soijapavut.
Biologisesti L-fenyylialaniini muuttuu L-tyrosiiniksi. L-tyrosiini on myös DNA:n koodaama aminohappo. Lisäksi L-tyrosiini muuttuu L-DOPA:ksi, joka on vastuussa dopamiinin, adrenaliinin ja noradrenaliinin muodostumisesta. Lisäksi L-fenyylialaniini on kasveissa tärkeä flavonoidien synteesin lähtöaineena. Yleensä L-fenyylialaniinia valmistetaan lääketieteellisiin, rehu- ja ravitsemussovelluksiin. Tämän tuotannon määrää on lisätty suurelta osin E.colin avulla.
Mikä on DL-fenyylialaniini
DL-fenyylialaniini on fenyylialaniinin D- ja L-isomeerien raseeminen seos. Näiden kahden isomeerin joukossa L-fenyylialaniini on yleinen ja stabiili isomeeri, kun taas D-fenyylialaniini on harvinainen vähemmän stabiilin luonteen vuoksi. Voimme kuitenkin tuottaa D-fenyylialaniinimolekyylin tavanomaisella orgaanisella synteesillä. Mutta tämä reaktio antaa isomeerin joko yksittäisenä enantiomeerinä tai raseemisena seoksena, jonka voimme nimetä DL-fenyylialaniiniksi. Tämä raseeminen seos ei voi osallistua proteiinien biosynteesiin. Tämän tyyppisiä seoksia esiintyy pieniä määriä myös proteiineissa.
Kuva 02: Dopamiinin biosynteesi alkaen fenyylialaniinista
Löydämme DL-fenyylialaniiniseoksen markkinoilta ravintolisänä. Tämä lisäosa on tärkeä sen kipua lievittävien ja masennuslääkkeiden ominaisuuksien vuoksi. Nämä ominaisuudet johtuvat siitä, että D-fenyylialaniini voi estää enkefaliinin hajoamisen.
Mitä eroa on L-fenyylialaniinilla ja DL-fenyylialaniinilla?
Fenyylialaniini on välttämätön alfa-aminohappo, joka esiintyy kahdessa isomeerissä L-isomeerinä ja D-isomeerinä. avainero L-fenyylialaniinin ja DL-fenyylialaniinin välillä on, että L-fenyylialaniini on fenyylialaniinin L-isomeeri, kun taas DL-fenyylialaniini on D- ja L-isomeerien fenyylialaniinin raseeminen seos.
Lisäksi L-fenyylialaniini on yleinen ja stabiili luonnossa, kun taas DL-fenyylialaniinia löytyy pieniä määriä. L-fenyylialaniini muuttuu biologisesti L-tyrosiiniksi dopamiinin muodostumista varten, voi läpäistä veri-aivoesteen, antagonisti, voi estää välittäjäaineita jne. DL-fenyylialaniinilla on toisa alta kipua lievittäviä ja masennusta lievittäviä ominaisuuksia, se ei pääse kulkeutumaan veri-aivoesteen läpi ja on tärkeä ravintolisänä.
Alla infografiikkataulukot yksityiskohtaisesti L-fenyylialaniinin ja DL-fenyylialaniinin väliset erot.
Yhteenveto – L-fenyylialaniini vs DL-fenyylialaniini
Fenyylialaniini on välttämätön alfa-aminohappo, joka esiintyy kahdessa isomeerissä L-isomeerinä ja D-isomeerinä.avainero L-fenyylialaniinin ja DL-fenyylialaniinin välillä on, että L-fenyylialaniini on fenyylialaniinin L-isomeeri, kun taas DL-fenyylialaniini on D- ja L-isomeerien fenyylialaniinin raseeminen seos.
