Avainero Claisenin ja Dieckmannin kondensaation välillä on, että Claisenin kondensaatioreaktio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Dieckmannin kondensaatioreaktio on eräänlainen renkaanmuodostusreaktio.
Kemiassa kondensaatioreaktio on kemiallinen reaktio, jossa vesimolekyyli(t) tai alkoholi muodostuu reaktion sivutuotteena. Tämä vesi/alkoholimolekyyli muodostuu vetyatomin ja -OH-ryhmän yhdistelmästä, jotka tulevat kahdesta eri molekyylistä, jotka reagoivat keskenään.
Mikä on Claisen-kondensaatio?
Claisen-kondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, jossa kahden esterin tai esterin ja karbonyyliyhdisteen välille muodostuu hiili-hiilisidos. Tämä reaktio tapahtuu vahvan emäksen läsnä ollessa, mikä johtaa beeta-ketoesteriin tai beeta-diketoniin. Reaktio on nimetty tiedemies Rainer Ludwig Claisenin mukaan. Yleinen reaktiokaava on seuraava:
Kuva 01: Claisenin kondensaation kemiallinen yhtälö
Tämän reaktion esiintyminen edellyttää muutamia vaatimuksia. Yksi vaatimus on, että vähintään yksi reagenssi on enolisoitavissa. Toisin sanoen ainakin yhdessä lähtöaineessa on oltava alfa-protoni ja tämän protonin pitäisi kyetä deprotonoitumaan muodostaen enolaattianionin. On olemassa joitain enolisoituvien ja ei-enolisoituvien karbonyyliyhdisteiden yhdistelmiä, jotka voivat käydä läpi Claisen-kondensaatioreaktion. Toinen tekijä tämän vaatimuksen lisäksi on, että vahva emäs ei saa häiritä Claisen-reaktiota nukleofiilisellä substituutiolla tai karbonyylihiiliatomeilla lisäämisellä. Toinen vaatimus on esterin alkoksiprotoni, jonka on oltava suhteellisen hyvä poistuva ryhmä.
Mitä Dieckmannin kondensaatio on?
Dieckmannin kondensaatio on eräänlainen renkaanmuodostusreaktio, jossa diesterit reagoivat muodostaen beeta-ketoestereitä. Se on siksi molekyylinsisäinen kemiallinen reaktio, ja se on nimetty saksalaisen tiedemiehen W alter Dieckmannin mukaan. Tämä on molekyylinsisäinen reaktio, joka vastaa Claisenin kondensaatiota, joka on molekyylien välinen reaktio. Tämän reaktion yleinen reaktiokaava on seuraava:
Kuva 02: Dieckmannin kondensaatioreaktio
Kun tarkastelemme Dieckmannin kondensaatioreaktion reaktiomekanismia, se sisältää esterin deprotonoinnin alfa-asemassa, mikä tuottaa enolaatti-ionin, joka voi läpikäydä 5-eksotrigin nukleofiilisen hyökkäyksen, jolloin saadaan syklinen enoli. Tämän tuotteen protonointi Bronsted-Lowry-hapolla tuottaa kuitenkin uudelleen beeta-ketoesterin. Tässä reaktiossa muodostuu viisi- ja kuusijäsenisiä renkaita steerisen stabiiliuden vuoksi. Esimerkiksi 1,6-diesterit voivat muodostaa viisijäsenisiä beeta-ketoesterirenkaita, kun taas 1,7-diesterit muodostavat kuusijäsenisiä beeta-ketoesterirenkaita.
Mitä eroa on Claisenin ja Dieckmannin kondensaatiolla?
Claisen-kondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, jossa kahden esterin tai esterin ja karbonyyliyhdisteen välille muodostuu hiili-hiilisidos. Dieckmannin kondensaatio on eräänlainen renkaanmuodostusreaktio, jossa diesterit reagoivat muodostaen beeta-ketoestereitä. Siksi avainero Claisenin ja Dieckmannin kondensaation välillä on, että Claisenin kondensaatioreaktio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Dieckmannin kondensaatioreaktio on eräänlainen renkaanmuodostusreaktio.
Alla infografiassa on lisätietoja Claisenin ja Dieckmannin kondensaation eroista.
Yhteenveto – Claisen vs Dieckmann Condensation
Claisen-kondensaatio ja Dieckmann-kondensaatio ovat kondensaatioreaktioiden tyyppejä, joissa reaktion sivutuotteena muodostuu vettä/alkoholia. avainero Claisenin ja Dieckmannin kondensaation välillä on, että Claisenin kondensaatioreaktio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Dieckmannin kondensaatioreaktio on eräänlainen renkaanmuodostusreaktio.
