Avainero aldolin kondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä on se, että aldolin kondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Cannizzaro-reaktio on eräänlainen orgaaninen redox-reaktio.
Aldolireaktiossa enoli tai enolaatti yhdistyy karbonyyliyhdisteen kanssa muodostaen joko β-hydroksialdehydin tai β-hydroksiketonin. Kutsumme sitä kytkentäreaktioksi, koska kaksi yhdistettä yhdistyvät muodostaen yhden suuren yhdisteen. Toisa alta Cannizzaro-reaktio on redox-reaktio, jossa yksi aldehydimolekyyli hapettuu muodostaen hapon, kun taas toinen aldehydi pelkistyy alkoholin muodostamiseksi.
Mikä on Aldol-kondensaatio?
Aldolikondensaatio on eräänlainen orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa joko β-hydroksialdehydiä tai β-hydroksiketonia muodostuu yhdistämällä enoli tai enolaatti karbonyyliyhdisteen kanssa. Siksi voimme luokitella sen kytkentäreaktioksi. Reaktiota seuraa dehydraatioreaktio, joka antaa konjugoidun enonin. Yleinen reaktio on seuraava:
Mekanismi
On kaksi vaihetta: aldolireaktio ja dehydraatioreaktio. Joskus tapahtuu myös dikarboksyylireaktio. Aldolituotteen dehydraatio voi tapahtua kahdella tavalla: vahva emäs-katalysoitu mekanismi tai happokatalysoitu mekanismi. Aldolireaktion mekanismi, jota emäs katalysoi, on seuraava:
Aldolin kondensaatioprosessi on erittäin tärkeä orgaanisissa synteesiprosesseissa. Tämä johtuu siitä, että tämä reaktio on hyvä tapa muodostaa hiili-hiili-sidos.
Mikä on Cannizzaro-reaktio?
Cannizzaro-reaktio on orgaaninen redox-reaktio, jossa kahden molekyylin epäsuhtautuminen tapahtuu primäärisen alkoholin ja karboksyylihapon muodostamiseksi. Tässä reaktiossa epäsuhta on emäksen aiheuttama reaktio. Reaktio on seuraava:
Tässä reaktio sisältää hydridin siirtymisen substraatista toiseen. Lisäksi yksi aldehydiyhdiste hapettuu ja toinen pelkistyy. Aldehydin hapetus tuottaa hapon ja pelkistys alkoholin.
Mekanismi
Mekanismi sisältää nukleofiilisen asyylisubstituution aldehydiyhdisteessä. Tässä poistuva ryhmä hyökkää samanaikaisesti toisen aldehydin kimppuun. Kun tarkastellaan kokonaisreaktiota, se noudattaa kolmannen asteen kinetiikkaa. Mekanismi on seuraava:
Mitä eroa Aldol-kondensaatiolla ja Cannizzaro-reaktiolla on?
Aldolikondensaatio on eräänlainen orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa joko β-hydroksialdehydiä tai β-hydroksiketonia muodostuu enolin tai enolaatin ja karbonyyliyhdisteen yhdistelmällä. Sitä vastoin Cannizzaro-reaktio on orgaaninen redox-reaktio, jossa kahden molekyylin epäsuhtautuminen tapahtuu primäärisen alkoholin ja karboksyylihapon muodostamiseksi. Joten tärkein ero aldolin kondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä on, että aldolikondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Cannizzaro-reaktio on eräänlainen orgaaninen redox-reaktio.
Lisäksi aldolikondensaation lähtöaineet ovat enoli tai enolaatti ja karbonyyliyhdiste, kun taas cannizzaro-reaktiossa lähtöaineet ovat kaksi ei-enolisoituvaa aldehydiä. Aldolikondensaatiossa syntyvät tuotteet ovat joko β-hydroksialdehydiä tai β-hydroksiketonia, riippuen karbonyyliyhdisteiden tyypistä, joka sisältää reagoivana aineena. Mutta Cannizzaron reaktiossa tuotteet ovat primaarinen alkoholi ja karboksyylihappo. Siksi tämä on myös ero aldolin kondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä.
Yhteenveto – Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction
Aldolikondensaatio on eräänlainen orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa joko β-hydroksialdehydiä tai β-hydroksiketonia muodostuu enolin tai enolaatin ja karbonyyliyhdisteen yhdistelmällä. Cannizzaro-reaktio on orgaaninen redox-reaktio, jossa kahden molekyylin epäsuhtautuminen tapahtuu primäärisen alkoholin ja karboksyylihapon muodostamiseksi. avainero aldolin kondensaation ja Cannizzaro-reaktion välillä on, että aldolin kondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, kun taas Cannizzaro-reaktio on eräänlainen orgaaninen redox-reaktio.
