Avainero aldolikondensaation ja Claisen-kondensoinnin välillä on se, että aldolikondensaatio kuvaa enolaattien lisäämistä aldehydeihin tai ketoneihin, kun taas Claisen-kondensaatio kuvaa enolaattien lisäämistä estereihin.
Aldolin kondensaatio ja Claisenin kondensaatio ovat orgaanisen synteesin kemiallisia reaktioita, jotka ovat tärkeitä enolaattien lisäämisessä orgaanisiin yhdisteisiin, kuten aldehydeihin, ketoneihin ja estereihin. Claisenin kondensaatio etenee osana aldolikondensaatiota.
Mikä on Aldol-kondensaatio?
Aldolikondensaatio on eräänlainen orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa joko β-hydroksialdehydiä tai β-hydroksiketonia muodostuu yhdistämällä enoli tai enolaatti karbonyyliyhdisteen kanssa. Sen mekanismin mukaan voimme luokitella aldolireaktion (aldolin kondensaatiota kutsutaan myös aldolireaktioksi) kytkentäreaktioksi. Tätä aldolireaktiota seuraa dehydraatioreaktio, joka antaa konjugoidun enonin.
Kuva 01: Aldol-kondensaation yleinen rakenne
Lisäksi aldolin kondensaatioreaktiossa on kaksi vaihetta. Nämä ovat aldol-reaktio ja dehydraatioreaktio. Voimme kuitenkin joskus havaita, että myös dikarboksyylireaktio tapahtuu. Yleensä aldolituotteen dehydraatio voi tapahtua kahdella tavalla: vahvan emäs-katalysoidun mekanismin tai happokatalysoiman mekanismin kautta.
Aldolin kondensaatioprosessi on erittäin tärkeä orgaanisessa synteesissä, koska tämä reaktio on tarkka tapa muodostaa hiili-hiili-sidos.
Mikä on Claisen-kondensaatio?
Claisen-kondensaatio on eräänlainen kytkentäreaktio, jossa hiili-hiili-sidos muodostuu kahden esterin tai yhden esterin ja karbonyyliyhdisteen välille. Tämä reaktio tapahtuu vahvan emäksen läsnä ollessa. Tämän reaktion lopputuote on beeta-ketoesteri tai beeta-diketoni. Reaktio nimettiin sen keksijän Rainer Ludwig Claisenin mukaan.
Kuva 02: Claisen-kondensaation yleinen rakenne
On joitain vaatimuksia ennen Claisen-kondensaatioreaktion suorittamista. Ensinnäkin yhden reagensseista on oltava enolisoitavissa. Sitten voimme saada useita muunnelmia yhdistelmistä enolisoituvien ja ei-enolisoituvien karbonyyliyhdisteiden välillä. Tässä reaktiossa käyttämämme emäs ei saa häiritä reaktiota. Toisin sanoen emäs ei saa käydä läpi nukleofiilisiä ala- tai additioreaktioita karbonyylihiiliatomin kanssa. Näiden lisäksi esterin alkoksiosan tulisi olla hyvä poistuva ryhmä. Siksi tässä reaktiossa yleisimmin käytetyt esterit ovat metyyli- tai etyyliesterit, jotka voivat tuottaa metoksidia ja etoksidia.
Mitä eroa on Aldol-kondensaatiolla ja Claisen-kondensaatiolla?
Sekä aldolikondensaatio että Claisen-kondensaatio viittaavat enolaatin lisäämiseen muihin orgaanisiin yhdisteisiin. avainero aldolikondensaation ja Claisen-kondensoinnin välillä on se, että aldolikondensaatio kuvaa enolaattien lisäämistä aldehydeihin tai ketoneihin, kun taas Claisen-kondensaatio kuvaa enolaattien lisäämistä estereihin. Siksi aldolireaktion lopputuote on joko beeta-hydroksialdehydi tai beeta-hydroksiketoni, kun taas Claisenin kondensaation lopputuote on beeta-ketoesteri tai beeta-diketoni.
Alla infografiikka taulukoi aldolikondensaation ja Claisenin kondensaation erot.
Yhteenveto – Aldol Condensation vs Claisen Condensation
Sekä aldolikondensaatio että Claisen-kondensaatio viittaavat enolaatin lisäämiseen muihin orgaanisiin yhdisteisiin. avainero aldolikondensaation ja Claisen-kondensaation välillä on se, että aldolikondensaatio kuvaa enolaattien lisäämistä aldehydeihin tai ketoneihin, kun taas Claisen-kondensaatio kuvaa enolaattien lisäämistä estereihin.
